задание на самоподготовку 15ст
.pdf
Граф 9
Производные салициловой кислоты
САЛИЦИЛАТ
НАТРИЯ
COONa
OH
анальгетик, жаропонижающее и противовоспалительное средство
МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ
COOCH3
OH
анальгетик, жаропонижающее и противовоспалительное средство (используется наружно)
САЛИЦИЛОВАЯ
КИСЛОТА
COOH
OH
п-АМИНОСАЛИ- ЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (ПАСК)
COOH
OH
NH2
противотуберкулез ное средство
АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА
COOH 
O-CO-CH3
анальгетик, жаропонижающее и противовоспалительное средство
ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТ
COOC6H5
OH
средство для лечения кишечных инфекций
|
|
|
Таблица 4 |
||
Производные сульфаниловой кислоты – сульфаниламиды |
|||||
|
(антибактериальные средства) |
|
|
||
|
|
H2N |
SO2-NH-R |
|
|
Препарат |
|
R |
Препарат |
R |
|
|
|
|
Сульфазин |
N |
|
Стрептоцид |
|
H |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
CH3 |
Норсульфазол |
|
S |
Сульфадимезин |
|
|
|
|
N |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
N N |
N |
|
OCH3 |
|
Этазол |
Сульфадиметоксин |
|
N |
||
|
C2H5 |
|
|||
|
S |
|
|
OCH3 |
|
Сульфапиридазин |
N N |
H3CO |
N |
||
|
|
OCH3 |
Сульфален |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
31 |
|
|
1.
1. OH
2.
NH2
Приложение
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
а) кислотный центр б) основный центр в) реагирует с HCl г) реагирует с NaOH
2. |
OH (CH3CO)2O |
1. |
OCOCH3 |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
а) |
|
б) |
в) |
|
|
|
|
|
|||
|
HCl |
2. |
NH2 |
|
NHCOCH3 |
NHCH3CO |
|
NH2 |
|
||||
|
|
|
||||
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||
3. |
|
|
г) |
|
д) |
|
|
OH |
ONa |
+NH |
Cl- |
Cl |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
1. |
|
C2H5Br |
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
2. |
|
3. |
|
NH2 NH2
|
а) NaOH |
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
ONa |
|
|
||||||||||||||||||
|
в) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
б) NaCl |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
NHC H |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
4. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||||||
5. |
1. |
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SO3H |
||||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NHCOCH3 |
NHC2H5 |
|||||||||||||||
1. |
фенацетин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
2. |
парацетамол |
|
а) |
|
|
|
|
|
|
|
б) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
32 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OCOCH3 |
|
|
OC |
H |
||||||||
е) |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
5 |
|||
|
|
|
|
|
|
д) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
NHC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
NHCOCH3 |
||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
а) |
п-аминобензойная кислота |
||||||||
|
|
|
|
|
б) п-аминофенол |
|
||||||||
|
|
|
|
|
в) |
салициловая кислота |
||||||||
|
|
|
|
|
г) |
сульфаниловая кислота |
||||||||
NH2 |
NHCOCH3 |
NH2 |
в) |
г) |
д) |
OCOCH3 |
OH |
COCH3 |
6. |
|
соединение |
|
|
|
|
производные-лекарственные препараты |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
1. |
п-аминофенол |
|
|
|
|
|
а) парацетамол |
|
г) фенацетин |
|||||||||||||||||
|
2. |
п-аминобензойная кислота |
|
б) анестезин |
|
д) аспирин |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) новокаин |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
7. |
|
|
|
|
|
COOCH2CH2N(C2H5)2 |
|
|
|
COOCH2CH2N(CH3)2 |
|
|
|
COOCH3 |
|||||||||||||
1. |
анестезин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
2. |
новокаин |
а) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
COOCH |
|
N(CH ) |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
г) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2
1.
SO2NH2
9.
салициловая
кислота
10.
COOC2H5
2. 
NH2
а) анестезин б) новокаин в) стрептоцид
г) ацетилсалициловая кислота д) парацетамол
PCl5 1. |
C6H5-OH |
|
C |
O |
|
C |
O |
2. |
OCl |
|
OH |
||||
|
|
|
а) |
OH |
|
б) |
Cl |
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
C OC6H5 |
|
C OH |
|||
в) |
C Cl |
г) |
д) |
||||
OH |
|
|
OH |
|
|
OC6H5 |
|
|
|
|
|
|
|||
CH3OH, H+
1.
салициловая |
|
кислота |
(CH3CO)2O 2. |
|
а) метилсалицилат б) фенилсалицилат в) салол г) аспирин
д) о-оксибензойная кислота
33
11.
|
1. |
|
метилсалицилат |
а) |
CH OH |
в) CH COOH, H+ |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
3 |
|
|||||||||
салициловая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) CH3Cl |
г) (CH3CO)2O |
|||||||
кислота |
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
ацетилсалициловая |
|
|
|
O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д) CH -C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лекарственный препарат |
соединение, производным которого он является |
|||||||||||||||||||
1. |
новокаин |
|
|
а) п-аминобензойная кислота |
в) салициловая кислота |
|||||||||||||||
2. |
парацетамол |
|
|
б) сульфаниловая кислота |
г) п-аминофенол |
|||||||||||||||
13. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
а) |
новокаин |
|
|
||
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
анестезин |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
NH-C-CH3 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
в) |
стрептоцид |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г) |
аспирин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д) |
парацетамол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
NH2 OH
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
14.
СТРУКТУРА БИПОЛЯРНОГО ИОНА СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ:
|
|
|
|
|
+ |
|
- |
|
+ |
|
||||||||||
1. |
|
|
NH2 |
2. |
|
|
NH3 |
3. |
|
|
NH3 |
4. |
|
|
|
NH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
SO3- |
|
|
|
SO3- |
|
|
|
SO+3 |
|
|
|
SO2- |
|||||
15.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ:
|
|
|
NH2 |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
NH-R |
|
|
|
|
NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
1. |
|
|
|
2. |
|
|
|
|
3. |
|
|
|
|
|
4. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
SO2NH2 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
SO2NH2 |
||||||||||||
|
|
|
SO3H |
|
|
|
|
|
|
SO2NHR |
||||||||||
.
16.
ФОРМУЛА СТРЕПТОЦИДА:
|
|
|
NH2 |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
1. |
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
|
|
4. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
34 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
SO2NH2 |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
SO3NH2 |
||||||||||||||
|
|
|
SO3H |
|
|
|
|
SO2NHR |
|||||||||||||
17.
ОБРАЗОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ В САЛИЦИЛАТ-АНИОНЕ:
C |
O |
C |
O |
C |
O |
O-H |
O- |
O-H |
|||
1. |
|
2. |
|
3. |
|
O- |
|
O |
H |
O-H |
|
18.
ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЮТСЯ:
COOH |
|
|
COOH |
OH |
|
OH |
4. (CH3CO)2O 5. CH3COOH |
1. |
2. |
3. |
19.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ С 1 МОЛЕМ NaOH
|
РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ ПО: |
||
1. |
карбоксильной группе |
4. |
спиртовому гидроксилу |
2. |
карбонильной группе |
5. |
бензольному кольцу |
3. |
фенольному гидроксилу |
|
|
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
20.
ПРИ НЕПРАВИЛЬНОМ ХРАНЕНИИ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ________________________ ПОЯВЛЯЕТСЯ ПРИМЕСЬ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, КОТОРУЮ ОБНАРУЖИВАЮТ В РЕАКЦИИ С
ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА ПО ПОЯВЛЕНИЮ _____________________ ОКРАШИВАНИЯ.
21.
СУЛЬФАНИЛАМИДЫ ПРОЯВЛЯЮТ _____________________ ДЕЙСТВИЕ,
ОСНОВАННОЕ НА ИХ АНТАГОНИЗМЕ С _______________________ КИСЛОТОЙ.
22.
ДОБРОКАЧЕСТВЕННОСТЬ АСПИРИНА ПРОВЕРЯЮТ С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИИ С
_______________ _______________. ПРИ ЭТОМ НЕ ДОЛЖНО ПОЯВЛЯТЬСЯ
________________________ ОКРАШИВАНИЯ.
35
Задание №4
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ.
Мотивация цели. Многие производные гетероциклов и конденсированных гетероциклических систем имеют большое медико-биологическое значение (витамины,
коферменты, лекарственные вещества, структурные компоненты нуклеиновых кислот,
продукты обмена веществ).
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить свойства пятичленных и шестичленных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами, свойства пурина и их биологически важных производных.
Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,
полученных при изучении курса химии, биологии общеобразовательных учебных заведениях.
Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51
План изучения темы
1.Определение понятия «гетероциклические соединения». Классификация гетероциклов.
2.Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом.
2.1.Строение пиррола, фурана и тиофена. Их ароматичность. Понятие «π-
избыточные системы».
2.2.Пиррол и его производные. Кислотно-основные свойства
2.3.Тетрапиррольные производные (порфин, гем). Понятие о строении и биологической роли.
2.4.Металлоферменты и комплексные соединения (цитохромы, кобаламины,
гемоглобин). Понятие о строении и биологической роли.
2.5.Индол (бензпиррол). Кислотно-основные свойства. Окислительное (до серотонина) и неокислительное (до триптамина) декарбоксилирование триптофана.
2.6.Производные фурана.Фурфурол. Свойства как альдегида.
2.7.Получение фурацилина (семикарбазона 5-нитрофурфурола) из фурфурола.
Биологическое действие препаратов – производных 5-нитрофурана.
3.Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
36
3.1.Строение пиразола, имидазола, тиазола.
3.2.Кислотно-основные свойства пиразола и имидазола.
3.3.Производные пиразолона-3(5) – амидопирин и анальгин. Их медицинское применение.
3.4.Производное имидазола – гистидин, реакция декарбоксилирования.
3.5.Реакция гидрирования тиазола. Тиазолидин – структурный фрагмент пенициллинов.
4.Общая характеристика реакционной способности шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом.
4.1.Строение и пиридина и хинолина. Основные свойства пиридина и хинолина.
Образование солей
4.2.Нуклеофильные свойства атома азота в пиридине, реакция алкилирования
(образование алкилпиридиниевых ионов). Окислительные свойства алкилпиридиниевых ионов как химическая основа действия НАД+ в организме.
4.3.Биологически важные производные пиридина и хинолина.
4.3.1.Никотиновая кислота и её производные – никотинамид, кордиамин. Их медико-биологическое значение.
4.3.2.Изоникотиновая кислота и её производные – тубазид, фтивазид. Их фармакологический эффект.
4.4.Препараты – производные 8-оксихинолина (нитроксолин, энтеросептол).
Принцип их антибактериального действия.
4.5.Пиримидин, сравнение активности основных свойств пиридина и пиримидина.
4.6.Биологически важные производные пиримидина.
4.6.1.Барбитуровая кислота. Кислотные свойства. Образование солей. Лактим-
лактамная и кето-енольная таутомерия.
4.6.2.Общая структурная формула барбитуратов. Медико-биологическое значение барбитуратов.
5.Пурин и его производные.
5.1.Структура пурина, нумерация атомов в цикле.
5.2.Кислотно-основные свойства пурина.
5.3.Ксантин. Лактам-лактимная таутомерия. Метилированные производные ксантина (теобромин, теофиллин, кофеин), их фармакологический эффект.
5.4.Мочевая кислота. Лактам-лактимная таутомерия. Кислотные свойства,
образование кислых и средних солей, их растворимость.
37
Учебники и дополнительная литература.
А – с. 275-303, 307
А*- 276-297. 298-304, 306--307, 309-310.
Б – 299-309
В – с.141144.
Вопросы для самоконтроля.
1.* Приведите схемы реакций, иллюстрирующие кислотно-основные свойства пиррола и имидазола.
2. |
*Приведите |
схемы |
реакций |
окислительного |
и |
|
неокислительного |
||||||
|
декарбоксилирования |
триптофана, |
|
декарбоксилирования |
гистидина. |
||||||||
|
Назовите полученные биогенные амины. |
|
|
|
|
|
|
||||||
3. |
Приведите схемы реакций пиридина с соляной кислотой и водой |
|
|
||||||||||
4. |
Приведите |
|
схемы |
реакций |
|
получения |
из |
соответствующих гомологов |
|||||
|
пиридина |
лекарственных препаратов: никотиновой |
кислоты и её амида, гидразида |
||||||||||
|
изоникотиновой кислоты. Укажите их фармакологический эффект. |
|
|
||||||||||
5. |
Приведите |
|
строение |
8-гидроксихинолина |
и |
8-гидрокси-5-нитрохинолина |
|||||||
|
(нитроксолина). Объясните |
механизм |
антибактериального |
действия |
этих |
||||||||
|
препаратов (приведите |
строение |
комплекса |
8-гидроксихинолина с ионами |
Co2+ , |
||||||||
|
Fe2+ или Cu2+ ). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
* Объясните |
причину |
высоких |
кислотных свойств |
барбитуровой кислоты. |
||||||||
|
Приведите |
|
схему |
реакции |
образования |
соли |
с |
одним |
молем гидроксида |
||||
|
натрия. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. |
Приведите |
структуры |
метилированных |
|
производных ксантина – теофиллина, |
||||||||
теобромина, кофеина. Укажите их биологическую роль.
8.Приведите схемы реакций образования кислых и средних уратов, укажите их растворимость в воде.
Блок информации
Рис 1
Электронное строение молекулы пиррола
38
Электронное строение молекулы пиридина
Рис 2
Типы атомов азота в гетероциклах
пиридиновый тип |
. |
. |
. .
|
: |
N . |
. |
. |
. .. |
пиридин |
|
|
|
||
. |
N . |
|
|
|
.. |
|
|
H |
N |
|
|
имидазол |
. |
. |
|
|
|
||
|
|
. |
. |
|
|
.. |
|
|
|
N |
|
|
пиррольный тип |
H |
|
|
пиррол |
|
Рис. 3
Строение порфина (А), протопорфирина (Б) и гема гемоглобина (В)
39
План работы на предстоящем занятии.
1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.
2.Тестовый контроль.
Приложение
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1.
1. |
гетероциклы с одним гетероатомом |
а) пиразол |
2. |
гетероциклы с двумя гетероатомами |
б) фуран |
|
|
в) тио |
г) пиррол д) имидазол е) тиазол
2. |
|
|
N |
|
|
|
|
а) пиррол |
г) пиразол |
|
1. |
|
|
2. |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
N |
|
O |
б) фуран |
д) имидазол |
|||||
|
|
в) тиофен |
е) тиазол |
|||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
3. |
|
|
|
N |
|
|
|
|
а) пиррол |
г) пиразол |
1. |
|
|
|
2. |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
б) фуран |
д) имидазол |
||
|
|
S |
|
|
N |
|||||
|
|
|
|
в) тиофен |
е) тиазол |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
4. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
а) пиррол |
|
|
|
|
||
2. |
|
|
|||
|
N |
б) фуран |
|||
|
|
||||
|
S |
N |
в) тиофен |
||
|
|
|
H |
|
|
г) пиразол д) имидазол е) тиазол
5.ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
ПИРРОЛ, ФУРАН И ТИОФЕН _______________ АКТИВНЫ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ, ЧЕМ БЕНЗОЛ, Т.К. ОНИ ЯВЛЯЮТСЯ
π-______________________ СИСТЕМАМИ.
6. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!
ФУРАН ЯВЛЯЕТСЯ π-ИЗБЫТОЧНОЙ СИСТЕМОЙ, ТАК КАК
1.он является ароматическим соединением
2.в π,π-сопряжённой системе делокализовано 6 электронов между пятью атомами
3.в p,π-сопряжённой системе делокализовано 6 электронов между пятью атомами
4.он не является замкнутой сопряжённой системой
7. |
|
|
|
ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ! |
|||
|
|
(вставьте в квадраты номера нужных ответов) |
|||||
|
ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ: |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 [ ] |
|
2 [ ] |
|
3 [ ] |
1. |
пиррол |
|
|
|
|
|
|
2. |
пирролин |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
3. |
пирролидин |
|
|
|
|
|
|
40 |
|