Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Казанский государственный медицинский университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

задание на самоподготовку 15ст

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

19.03.2016

Размер:

1.84 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 12 / 102 3 4 5 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

Таблица 1

Важнейшие классы органических соединений

Признак

Представи-

Название по

Название

заместитель-

Общепринятое

отнесения к

тель

ной номенк-

название

классу

класса

латуре

IUPAC

C=C

Алкены

CH2=CH2

Этен

Этилен

C=C

Алкины

Этин

Ацетилен

HC=CH

Арены

Бензол

Галоген-

R-Hal

углеводороды

CH3-Cl

Хлорометан

Хлористый

метил

R-OH

Спирты

CH3CH2OH

Этанол

Этиловый спирт

Ar-OH

Фенолы

C6H5-OH

Гидрокси-

Фенол

бензол

R-SH

Тиолы

CH3CH2SH

Этантиол

Этилмеркаптан

R-O-R’

Простые

CH3-O-CH3

Метокси-

Диметиловый

эфиры

метан

эфир

R-N

Амины

CH3-NH2

Метанамин

Метиламин

CH3-C

Этаналь

Уксусный

R-C H

Альдегиды

альдегид

R-C-R'

Кетоны

CH3-C

-CH3

Пропанон

Ацетон

CH3-C

Этановая

Уксусная

R-C

Карбоновые

кислота

кислоты

Сложные

Метил-

Метилацетат

R-C

-C

O-R'

эфиры

O-CH3

этаноат

R-C

CH -C

Амиды

NHCH3

Этанамид

Ацетамид

Построение названия органического соединения

Таблица 2

Префиксы

Название родоначальной структуры

Окончание

Корень

Суффикс

Младшие

Главная

цепь,

Степень

Только

старшая

характеристические

основная

насыщенности

характеристическая

группы, неуглеродные

циклическая

или

(-ан, -ен, -ин)

группа

характеристические

гетероциклическая

группы

структура

углеводородные

радикалы в

едином

алфавитном порядке

Пример названия по заместительной номенклатуре IUPAC

Заместитель

метил

Родоначальная структура -

главная углеродная цепь -

CH3

Старшая характерис-

октан

8 7

5 4

2 1 O

тическая группа - аль

CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-C

Ненасыщенность -

диен

3,7-диметилоктадиен-2,6-аль (цитраль) - входит в состав препаратов, применяемых при заболеваниях глаз

Таблица 3

Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре IUPAC и соответствующие им классы органических соединений

Класс	Функциональная			Префикс	Суффикс
Класс	группа *			Префикс	Суффикс
	группа *
Карбоновые кислоты	-(C)OOH			-	-овая кислота
Карбоновые кислоты	-COOH			карбокси-	карбоновая
	-COOH			карбокси-	кислота
					кислота
Сульфоновые					сульфоновая
Сульфоновые	-SO3H			сульфо-	кислота
кислоты	-SO3H			сульфо-	кислота
кислоты					(сульфокислота)
					(сульфокислота)
Нитрилы	-(C)=N			-	-нитрил


	-C=N			циано-	-
	-C=N			циано-	-
Альдегиды		O		оксо-	-аль
Альдегиды	-(C)			оксо-	-аль
		H
			12

Кетоны		(C)=O	оксо-	-он

Спирты		-OH	гидрокси-	-ол
Тиолы		-SH	меркапто-	-тиол
Амины		-NH2	амино-	-амин
Нитросоединения		-NO2	нитро-	-
Простые эфиры			R-окси-	-
Простые эфиры		-OR	(алкокси-)	-
		-OR	(алкокси-)
Сульфиды		-SR	R-тио-	-
(тиоэфиры)		-SR	R-тио-	-
(тиоэфиры)
Алкены		C=C	-	-ен

Алкины		C=C	-	-ин
Алкины		C=C	-	-ин
Галогенопроизводные	-Br, -I, -F, -Cl		бромо-, иодо-,	-
Галогенопроизводные	-Br, -I, -F, -Cl		фторо-, хлоро-	-
			фторо-, хлоро-
* группы перечислены в порядке уменьшения старшинства

План работы на предстоящем занятии.

1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2.Тестовый контроль исходного уровня..

Задание № 2 ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА

– СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ

Мотивация цели. Гетерофункциональные алифатические соединения

(аминоспирты, аминокислоты, гидрокси- и оксо-кислоты и их производные) широко распространены среди природных и синтетических веществ, имеющих биологическое значение. Они являются метаболитами, лекарственными препаратами, составной частью пищевых продуктов

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие «гетерофункциональность»,

химические свойства аминоспиртов, аминокислот, гидрокси- и оксокислот, получить представление об оптической изомерии как виде стереоизомерии.

Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,

полученных при изучении курса химии, физики, математики общеобразовательных учебных заведениях.

Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51

План изучения темы.

1.Биогенные амины (аминоспирты и аминофенолы).

1.1.Строение и свойства аминоспиртов коламина и холина (кислотно-основные свойства, реакции алкилирования и ацилирования). Их биологическая роль.

1.2.Аминофенолы (катехоламины) – норадреналин и адреналин. Их строение,

кислотно-основные свойства и биологическое значение.

2.Гидроксикислоты (оксикислоты).

2.1.Строение и биологическое значение одноосновных гидроксикислот (молочной,

- и -гидроксимасляных кислот)

2.2.Химические свойства гидроксикислот, обусловленные карбоксильной группой

(кислотные свойства, образование функциональных производных).

2.3.Химические свойства гидроксикислот, обусловленные наличием спиртовой группы (реакции окисления, ацилирования).

2.4.Специфические свойства -, -, -гидроксикислот. Гидролиз лактонов.

2.5.Строение и медико-биологическое значение многоосновных гидроксикислот

(яблочной, винной, лимонной). Названия их солей. Качественные реакции

винной кислоты.

3.Аминокислоты.

3.1.Строение, структурная изомерия и биологическая роль аминокислот.

3.2.Химические свойства аминокислот, обусловленные карбоксильной группой

(образование солей, сложных эфиров, хлорангидридов).

3.3.Химические свойства аминокислот, обусловленные аминогруппой (основные свойства, реакция ацилирования).

3.4.Специфические свойства -, -, -аминокислот. Гидролиз лактамов.

4.Оксокислоты (кето–кислоты).

4.1.Строение глиоксалевой, пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной,

-оксоглутаровой кислот. Их биологическая роль.

4.2.Химические свойства, обусловленные карбоксильной группой (образование солей, сложных эфиров).

4.3.Химические свойства, обусловленные оксо-группой (восстановление, реакции нуклеофильного присоединения и присоединения–отщепления).

4.4.Специфические свойства -оксокислот (декарбоксилирование, кето–енольная таутомерия). Примеры реакций по каждой таутомерной форме.

4.5.«Кетоновые тела». Взаимные превращения -оксимасляной, ацетоуксусной кислот и ацетона. Реакция обнаружения «кетоновых тел» в моче.

5.Оптическая изомерия

5.1.Понятие об оптической активности, хиральности молекул, асимметрическом атоме углерода.

5.2.Связь между числом асимметрических атомов углерода и количеством стереоизомеров.

5.3.Проекционные формулы Фишера - правила их построения.

5.4.Энантиомеры, их свойства. Определение относительной и абсолютной конфигурации. Рацемическая смесь (рацемат).

5.5.Диастереомеры, их свойства. Мезоформа.

Учебники и дополнительная литература.

А – с. 231-233, 252-267.

А* - с. 255-271.

Б – с. 245-248,289-298

В – с.134–138,145

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде).

1*. Приведите схемы

реакций -аминопропионовой и -аминомасляной кислот

тионилхлоридом,

уксусным

ангидридом,

метанолом,

также их специфических

реакций.

2*.

Приведите

схемы

реакций

ацетоуксусной кислоты

синильной

кислотой,

этанолом,

гидроксиламином,

восстановителем

[H],

также

её

специфической реакции.

3. Заполните схему, назовите соединения:

2-амино-3-гидрокси-

Ba(OH)2

CH3-I изб.

OH-

пропановая кислота

Приведите

схему

реакции

образования

щелочного

гидролиза

бутиролактона.

Приведите

схемы

реакций

коламина

соляной

кислотой

уксусным

ангидридом.

6.Приведите схемы реакции окисления -оксимасляной кислоты, её взаимодействия с метанолом, уксусным ангидридом, а также специфической реакции, протекающей при нагревании.

7.Приведите схемы реакций получения ацетилхолина из коламина.

8.Приведите схему реакции образования и кислотного гидролиза -бутиролактама.

9.Приведите схемы реакций получения гидрохлоридов адреналина и норадреналина.

10. *Изобразите проекционными формулами Фишера оптические изомеры			аминокислот
треонина (2–амино–3-гидрокси бутановая кислота) и		изолейцина (2–амино–3-метил–
пентановая	кислота). Обозначьте энантиомеры	и диастереомеры.	Определите

относительную оптическую конфигурацию каждого изомера.

План работы на предстоящем занятии.

1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2.Тестовый контроль.

Блок информации

Граф 2

Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ

СОЕДИНЕНИЯ


ГИДРОКСИ-	ГИДРОКСИАЛЬ-		ОКСОКИСЛОТЫ
КИСЛОТЫ	ДЕГИДЫ, ГИД-		H-C-R-COOH
HO-R-COOH	РОКСИКЕТОНЫ
HO-R-COOH	РОКСИКЕТОНЫ		O
	HO-R-C-H		O
	HO-R-C-H		R-C-COOH
			R-C-COOH
		O
		O	O
	HO-R-C-R'		O

		O

АМИНОСПИРТЫ

H2N-R-OH

АМИНОКИСЛОТЫ

H2N-R-COOH

Граф 3

Свойства α-гидроксикислот

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

R-CH-COOH

ОБЩИЕ СВОЙСТВА

СПЕЦИАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ

ДЛЯ АНАЛИЗА

H2SO4, to

ГИДРОКСИГРУППЫ

КАРБОКСИЛЬНОЙ

АЛЬДЕГИДЫ

ГРУППЫ

(КЕТОНЫ),

МУРАВЬИНАЯ

КИСЛОТА

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

R-CH=O, H-COOH

(R’CO)2O

R-CH-COOH

CO H2O

O-CO-R'

NaOH

СОЛИ

[O]

ОКСОКИСЛОТЫ

R-COONa

R-C-COOH

R’OH, H+

СЛОЖНЫЕ

ЭФИРЫ

R-CO-OR’

Граф 4

Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

-H2O

β -H2O

H2O

ЛАКТИДЫ

α,β-НЕНАСЫЩЕН-

γ-ЛАКТОНЫ

O C

CH-R

НЫЕ КИСЛОТЫ

H2C

CH2

R-CH=CH-COOH

R-HC

C=O

R-HC

C O

Граф 5

Свойства α-аминокислот

АМИНОКИСЛОТЫ

R-CH-COOH

NH2

ОБЩИЕ СВОЙСТВА

СПЕЦИАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ

ДЛЯ АНАЛИЗА

КАРБОКСИЛЬНОЙ

Ba(OH)2

АМИНЫ

ГРУППЫ

R-CH2-NH2

+ BaCO3

АМИНОГРУППЫ

ФЕНИЛТИОГИДАН-

СОЛИ

HCl

C6H5N=C=S

ТОИНЫ

R-CH-COOH

Cl-

C H

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

R-CH-COOH

HNO2

Cu(OH)2

N-АЛКИЛ-

ВНУТРИКОМПЛЕКСНЫЕ

ПРОИЗВОДНЫЕ

R’-Cl

СОЛИ

R-CH-COOH

NHR'

H2N

CH-R

N-АЦИЛ-

(R’CO)2O

R-CH

ПРОИЗВОДНЫЕ

R-CH-COOH

NH2

NH-C-R'

Граф 6

Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот

АМИНОКИСЛОТЫ

α -H2O

β -NH3

γ -H2O

γ-ЛАКТАМЫ

ДИКЕТОПИПЕРА-

α,β-НЕНАСЫЩЕН-

ЗИНЫ

НЫЕ КИСЛОТЫ

H2C

CH2

R-CH=CH-COOH

R-HC C=O

CH -R

R-H C

C O

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

Тривиальное название	IUPAC
1.молочная кислота	а) 2-оксипропионовая	г) 3-аминопентановая
2.β-аминомасляная кислота	б) 2-оксипропановая	д) 3-аминобутановая
	в) 2-аминобутановая
2.

1.HOOC-CH-CH-COOH OH OH

2.CH3-CH-CH2-COOH OH

1.γ-оксимасляная кислота

2.ацетоуксусная кислота

а) β-оксимасляная б) γ-оксимасляная в) винная г) яблочная д) лимонная е) молочная

а) CH -CH-CH			-CH	-COOH	г) CH -CH-CH			-COOH
3		2	2		3		2
3		2	2		3		2
	OH					OH
б) CH3-C-CH2-COOH					д)	CH2-CH2CH2-COOH

O		OH
в) CH3-C	-COOH



O
19

1. CH3-C-COOH	Название кислоты по		IUPAC
	а) пировиноградная		г) 4-аминобутановая
O	б)	2-оксопропановая	д) ацетоуксусная
	в)	γ-аминомасляная	е) 2-оксипропановая

2.CH2-CH2-CH2-COOH NH2

норадреналин

а) HO

в) HO

адреналин

CH-CH2-NH2

CH-CH2-NH-CH3

б)

CH-CH2-NH-CH3

г)

CH-CH2-NH2

6. IUPAC

1.2-гидроксипропановая кислота

2. 4-аминобутановая кислота

		[O]	1.
CH3-	CH-COOH	CH OH, H+	1.




OH
OH		3	2.
			2.

. to

CH3-C-CH2-COOH

	O	HCN
	O	2.
		2.

Тривиальное название

а) яблочная

г) винная

б) молочная

д) β-аминомасляная

в) γ-аминовалериановая е) γ-аминомасляная

а) HOOC-

CH-COOH

г) CH3-CH-C

OCH3

д) CH3-

б) CH3-C

CH-C

OCH3

в) CH -C-COOH

а) CH

-CH=CH-COOH

г) CH -CH-CH

-COOH

б) CH3-C

-CH3

д) CH -C-CH

-CN

в) CH3-C-CH2-COOH

HO CN

<<< < Предыдущая 12 / 102 3 4 5 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
13.08.201951.49 Кб1заболевания и повреждения органов мочевыделител...docx
#
19.11.2019147.46 Кб7Заболевания поджелудочной железы текст.doc
#
05.11.20181.29 Mб7Завалова Н.Д., Ломов Б.Ф., Пономаренко В.А. - О....doc
#
19.03.2016285.48 Кб11Загальний медичний проф_ль.rtf
#
22.09.201964.51 Кб1заготовка_ПУdoc.doc
#
19.03.20161.84 Mб16задание на самоподготовку 15ст.pdf
#
20.05.201516.77 Кб30Задание.docx
#
20.05.201528.99 Кб22Задание.docx
#
09.11.20191.36 Mб27Задания... по общей химии. 2003.doc
#
20.05.201524.92 Кб68Задача 16-22.docx
#
23.11.2019220.16 Кб24Задача ГЭК и НС с ответами.doc