46. Производные прегнана (кортикостероиды): дезоксикортикостерон, гидрокортизон, преднизолон; строение, номенклатура, характеристика реакционной способности.

В основе кортикостероидов лежит углеводород прегнан (С₂₁). Структурны­ми особенностями:

• наличие винилкетонного (С-3—С-5) фрагмента;

• наличие гидроксикетонного (С-20—С-21) фрагмента;

• кетонные группы у атомов С-3 и С-21;

• β-гидроксильная группа у атома С-11.

Группа стероидных гормонов, называемых кортикостероидами, синтези­руется корой надпочечников. Всего из коры надпочечников выделено 46 кор­тикостероидов, наприме, гидрокортизона и дезоксикортикостерона. Кортикостероиды регулируют углеводный и вод­но-солевой обмен у человека и животных. Создано большое число синтетиче­ских аналогов кортикостероидов с разной направленностью регуляторной активности. Одни из них в большей степени влияют на углеводный обмен, другие — на водно-солевой. Одним из синтетических кортикостеро­идов является преднизолон. И природные, и синтетические кортикостероиды используются в качестве лекарственный средств.

47. Производные эстрана (эстрогенные гормоны): эстрон, эстрадиол, эстриол; строение, номенклатура, характеристика реакционной способности.

Эстрогенные гормоны управляют женской репродуктивной функцией. В основе эстрогенный (женских половых) гормонов лежит углеводород эстран (С₁₈). Структурными особенностями являются:

• отсутствие алкильного заместителя у атомов С-10 и С-17;

• ароматический характер кольца А (а у некоторый гормонов и кольца В);

• наличие фенольной гидроксильной группы у атома С-3;

• наличие вторичной спиртовой или кетонной группы у атома С-17.

Важнейшими природными эстрогенными гормонами являются эстрадиол (наиболее активен) и эстрон. Эстрогенная активность эстрона составляет при­мерно 1/3 от активности эстрадиола. Эстрон и эстрадиол в организме превра­щаются друг в друга в результате окислительно-восстановительных реакций. Эстрогены применяют в медицине для лечения заболеваний, связанных с недостаточной функцией половых желез, бесплодием, при слабой родовой деятельности.

Эстриол — один из главных метаболитов эстрогенных гормо­нов, его активность очень низка — 1,5—2% от активности эстрадиола. Медицинское применение эстрогенных гомонов в основном связано с не­достаточной функцией половых желез. Используют эстрогены при лечении некоторых онкологических заболеваний.

48. Производные андростана (андрогенные гормоны): тестостерон, андростерон; строение, номенклатура, характеристика реакционной способности.

В основе андрогенных (мужских половых) гормонов лежит углеводород андростан (С₁₉). Структурными особенностями андрогенных гормонов явля­ются:

• отсутствие алкильного заместителя у атома С-17;

• наличие кислородсодержащих функциональных групп (вторичной спиртовой или кетонной) у атомов С-3 и С-17.

Андрогенные гормоны вырабатываются мужскими половыми железами, регулируют развитие и функционирование репродуктивной деятельности (вторичны половых признаков, работу по­ловых желез, рост организма).

Главным андрогенным гормоном является тестостерон, он проявляет наи­более высокую активность. За сутки в организме взрослого мужчины выраба­тывается 4—9 мг тестостерона. Из числа метаболитов андрогенных гормонов следует отметить андростерон. Активность метаболитов ни­же, чем у тестостерона, у андростерона — 10% активности тестостерона.