304- Органическая химия_Черных В.П. и др_Х., 2007 -776с

заместитель 30 зовиракс, см. Ацикловир

Идоксуридин 713 изатин 573

—оксим 574

—фенилгидразон 574

-избыточные гетероциклы 551 изоаллоксазин 635 изоамилацетат 468 изоамилбутират 468 изоборнеол 740 изоборнил-катион 740 изобутан 134 изобутилен 146 изобутирилхлорид 461 изобутирилформиат 468 изоксазол 589, 590 изолейцин 688 изомерия 64

—геометрическая (цис-транc-изомерия) 64, 85—89

—конфигурационная 64

—конформационная (поворотная) 64, 89

—оптическая 64, 69, 77

—положения 64—66

—пространственная (стереоизомерия) 64, 66, 75

—прототропная, см. Таутомерия

—структурная (изомерия строения) 64, 65

—углеродной цепи 64—66

—функциональных групп 64—66

изомеры 64

—геометрические 67, 85—89

—конфигурационные 67, 92

—конформационные (поворотные) 67, 92

—оптические 67, 69 73, 75—78, 88, 89, 187

—пространственные 75, 76, 86

—син-, анти- 88

—структурные 64, 66

—трео-, эритро- 79

—цис-, транс- 88, 89, 148

изониазид 602

изонитрилы 262, 301, 302, 307, 313

изопентан 134 изопентенилпирофосфат 732 изопрен 164, 172 изопреновое правило 732 изопреноиды 732 изопропилнитрит 262 изофлавон 618 изохинолин 608, 609 изохинолин-N-оксид 610 изохинолон 610

изоцианиды, см. изонитрилы изоэлектрическая точка (рI) 691 индигокармин 573 индолкалий 570 индометацин 574

имид о-сульфобензойной кислоты, см. Сахарин имидазол 581, 582 имидазолид-анион 582 имидазолий-катион 582-иминокислоты 693 иминомочевина, см. Гуанидин 2-имино-3-метилтиазолин 587

имины 307, 401

инверсия 678

—триалкиламинов 297

—циклоалканов 193 инверсия 678 инвертный сахар 678 индиго 572

индикаторы 245, 329—331

индоксил 571

индол 568, 569

индолмагния йодид 570 инициирование 139 инозин 713 инозитол 727 инсулин 699—701 интал 618 интенсивность

—поглощения 103

—сигналов 111

интермедиаты (промежуточные продукты) 117, 118, 121

инулин 684 ионол 375 ионы

—алкоксид339

—амбидентные 250

—ацилия 212

—биполярные 510, 531

—галогенония 153

—карбоксилат429

—карбония, см. карбокатионы

—нитрозония 319

—нитрония 208

—трифенилметильные 240—242

—феноксид367

—цвиттер, см. ионы биполярные

иприт 527 йодбензол 236, 303 йодметан 254 йодоформ 251 йодэтан 254

йопагност, см. кислота йопаноевая

Кадаверин, см. Пентаметилендиамин

калия

—ацесульфам 680

—пиразолид 577

—пирролид 560

—фталимид 295 кальция

—адипинат 187

—ацетат 395

—глюконат 680

—карбид 175

—лактат 493

—оксалат 449

камеди растительные 686 камфан 738 камфен 740

камфеновая перегруппировка I рода, см. Пере-

группировка Вагнера—Меервейна

камфора 740, 741 канифоль 738 каран 738

карбамид, см. Мочевина

карбанионы 118, 121, 124—128

карбены 188 карбинол, см. Метанол

карбогидраты, см. Углеводы

[18]-краун-6 356

м-крезол 737 крезолы 274, 371 крекинг 143

кристаллический фиолетовый 244 кристаллоза 536 ксантин 629

ксантинола никотинат 633 ксилан 667

D-ксилит 659

D-ксилоза 649, 659, 667 ксилолы 203—205, 223

-D-ксилопираноза 667

кумарин 500, 616, 617 кумол 203, 204, 223, 366

лавсан, см. Полиэтилентерефталат

лакриматоры 406 лактамы 511 лактиды 491 лактоза 676

лактоны 486, 492, 658

ланолин 724 левомицетин, см. Хлорамфеникол левулеза, см. D-Фруктоза лейцин 688 лецитин 727 лецитины 727 лизин 316 лимонен 735

—крекинг 735 линетол 439 липиды 714

—неомыляемые 714, 730—752

—омыляемые 714, 715—730

липопротеиды 704 «ловушки радикалов» 375 лобелин 640, 641 локанты 32, 33 лутеолин, см. Флавонолы

магнийорганические соединения 179, 180, 265, 276, 336

Мазут 135 Малахитовый зеленый 244 Малеиндиальдегид 619 Малеинимид 560 Малонодинитрил 480 Мальтаза 672 Мальтоза 672 Маннан 668

D-Маннит 659

D-Манноза 649-D-Маннопираноза 657-D-Маннопираноза 657 Маргарин 723 Масла 715

—жирные 715

—эфирные 733 Масло

—вазелиновое 144

—соляровое 135

Масс-спектрометрия 100, 101, 113, 114 Меди (I) метилацетиленид 179

Меди (II)

—гликолят 352

—глицерат 352 Мезитилоксид 404

Мезитилен 203, 204 Мезоформа 75, 76 Мелатонин 571 Ментан 735

Ментилизовалерианат 737 Ментол 334 Ментон 736 Мепробамат 516

Мепротан, см. Мепробамат Мерказолил 584 Меркаптаны, см. Тиоспирты

Меркаптобензол, см. Тиофенол Местранол 183 Металлирование 276

Металлорганические соединения 179, 265, 276, 336, 560

Металлопротеиды 704 Металлоцены 247 Метальдегид 403

Метамизолнатрий, см. Анальгин

Метан 131, 138, 143, 144

Метаналь, см. Формальдегид

Метанол 334, 338, 339, 346, 347

Метансульфокислота 527 Метантиол 524 N-Метилазиридин 247 N-Метилакридиния йодид 612 Метиламин 295, 296 4-Метиламиноантипирин 581 N-Метиланилин 303, 304 2-Метилбензоксазол 383 Метилбутират 468

N-Метил-3-гидроксипиридиния йодид 598 1-N-Метилгуанин 706 2-Метил-1,2-дигидрохинолин 605 Метиленовый синий 628 N-Метилимидазолия бромид 582 Метилимидазолы 582 2-Метилиндол 569 о-Метилмальтозид 674 Метилмеркаптан, см. Метантиол Метилметакрилат 439 Метилнатрий 136 Метилнафталины 225 Метиловый красный 330

Метиловый оранжевый (метилоранж) 329, 330 N-Метилпиразолия йодид 578 Метилпиразолы 777

N-Метилпиридазиния йодид 620

N-Метилпиридиния йодид 592 Метилпиридины, см. Пиколины N-Метил-2-пиридон 598 6-Метилпиримидин 622 Метилпирролы 560 Метилпропилкетон 396 2-Метил-1-пропанол 338 2-Метил-2-пропанол 333, 338—340, 343

Метилсалицилат 499 Метилтестостерон 749

Метил-2,3,4,6-тетраметил-D-глюкопирано- зид 666

4-Метилтиазол 586 N-Метилтиазолия йодид 586 Метилтиобутират 468 3-N-Метилурацил 706 Метилфенилкетон, см. Ацетофенон 3-Метил-1-фенил-5-пиразолон 579 10-Метилфенотиазин 627

Метилформиат 466 2-Метилхинолин 605 N-Метилхинолиния йодид 606 Метилциклобутан 189 Метилциклопентан 189, 196 Метилциклопропан 189, 195 Метилэтилкетон 393 9-Метоксиакридин 612

N-Метоксипиридиния йодид 578, 596 4-Метоксипирилия йодид 616 3-Метокси-1-пропанол 545 Метионин 689 Метод

—Ван-Слайка, см. Реакция дезаминирования

—каталитического дегидрирования 345

—Лебедева 57

—Траубе 628

—Фишера 569

—Фишера—Тропша 569

—Цейзеля 389

Методы

—валентных связей (вс) 21, 40, 41

—деструктивные 113

—дипольных моментов 61

—дифракционные 101, 114

—криоскопический 100

—молекулярных орбиталей (Мо) 21, 42, 103

—резонансных структур 62

—спектральные 101

—эбулиоскопический 100

—электронного парамагнитного резонанса

(ЭПр) 129

Метоксигидрохинон 422 Метронидазол 584 Механизм реакций

—азосочетания 324

—гидрокарбонилирования 427

—гидроксиметилирования 373, 374

—гидролиза амидов 475

—дегидратации спиртов 342

—диазотирования 319

—Зандмейера 321

—изонитрильной 302

—канниццаро417

—карбоксилирования 496

—кислотного гидролиза сложных эфиров 469

—конденсации

—— альдольной 402

—— бензоиновой 419

—— кляйзена (сложноэфирная конденсация) 471

—— Перкина 418

—коновалова141, 142

—нуклеофильного замещения (SN)

—— ариновый (отщепления-присоединения) 275

—— бимолекулярный (SN2) 256

—— внутримолекулярный (SN1) 344

—— мономолекулярный (SN1) 258

—нуклеофильного присоединения (AN) 398

—полимеризации 160, 161

—присоединения-отщепления 400

—радикального замещения (SR) 139

—Тищенко 404

—щелочного гидролиза сложных эфиров (омыления) 469

—электрофильного замещения (Sе) 207, 208

—электрофильного присоединения (Aе) 151

—элиминирования (е)

—— бимолекулярный (E2) 264

—— мономолекулярный (E1) 264

—— этерификации 432 Мидантан 197 Миконазол 584 Микоспор 584 Минералокортикоиды 747 Мирицилпальмитат 725 Мирцен 733 Мицеллы 719 Модели

—Драйдинга 67, 68, 191

—молекулярные 67, 71, 72, 74, 80

—полусферические, см. Модели Стюарта—бриг-

леба

—Стюарта — бриглеба67, 68

—шаростержневые 67, 191

Молочный сахар, см. Лактоза Молярный коэффициент поглощения 106

Моноза, см. Моносахариды

Мономеры 159 Монометилсукцинат 466 Мононуклеотиды 709 Моносахариды 646 Монотерпены 733

Монофункциональные органические соединения

25, 26

Морфин 641 Мочевина (карбамид) 514, 515 Мультиплетность 112 Мурексид 632 Мыла

—«зеленое» 719

—«металлические» 719

найлон 452 напряжение

—Ван-дер-Ваальса 91

—торсионное (Питцера) 90, 91, 189 напряжение циклов 190

—Ван-дер-Ваальса 190

—торсионное (питцеровское) 90, 91, 189

—угловое (байеровское) 190

насыщенные соединения, см. Предельные соеди-

нения

натрия

—п-аминобензолсульфонамид 533

—п-аминобензолсульфонат 531

—ацетат 431, 467

—ацетиленид 175

—бензоат 441, 442

—бензолдиазотат 318

—бутират 431

—дигликолят 352

—моногликолят 352

—нитропруссид 410

—оксалат 448, 449

—оксибутират 494

—пропионат 136, 507

—салицилат 373, 497, 499

—фенолят 368

—формиат 434, 448

—хлорацетат 485

—цитрат 495

—этантиолят (этилмеркаптид) 523

—этилат (этоксид) 339

нафталин 202, 224, 225

нафталинсульфокислоты 231, 258, 366 нафтолы 363, 377

нафтохиноны 230 нейрин 363 нейтронография 101, 115

ненасыщенные соединения, см. непредельные соединения

неогексан 132 неодикумарин 517 неопентан 134 непредельные соединения 24 нерол 734

нефть 135, 148, 187, 196, 205

—ароматизация 205

—крекинг 365

—фракции 135, 166 никотин 639

никотинамид, см. кислота никотиновая, амид

нингидрин 511, 512 нитразепам 637

нитрилы 459, 478, 479, 534

нитроалканы 283 нитроанилины 288, 305, 310 нитробензол 281, 285, 286 нитроглицерин 290, 353, 357 нитрозилхлорид 547 N-нитрозоамины 301 нитрозобензол 285, 287 нитрозосоединения 286, 287 N-нитрозоазиридин 547 4-нитрозоантипирин 580 нитроизохинолины 609 4-нитроимидазол 583 3-нитроиндол 570 нитроксолин 608 6-нитрокумарин 617 нитрометан 295 нитрон 480 нитронафталины 228 4-нитропиразол 578 4-нитропиридин 595

нитропиридины 592, 595 2-нитропиррол 557 нитросоединения 280, 281 2-нитротиофен 557 нитротолуолы 281, 285, 291 нитрофенолы 215 2-нитрофуран 557 нитрофурал 288, 289 5-нитрофурфурол 567 5-нитрофурфуролдиацетат 567 нитрохинолины 606 нитроэтан 282 нитрующая смесь 208 нифедипин 291 новокаин 513 5-нок, см. нитроксолин

номенклатура органических соединений

—женевская 27

—заместительная 28, 33

—международная (июПак) 27, 28

—радикало-функциональная 32, 33

—рациональная 27

—тривиальная 27

нонан 131, 138

норсульфазол, см. Сульфатиазол нуклеозидполифосфаты 710 нуклеозиды 707 нуклеопротеиды 704 нуклеотиды 708

Озазоны 663, 679

озокерит 145 озониды 158, 214

озоны 663, 664

оксазол 588, 589 1,2-оксазол, см. изоксазол 1,3-оксазол, см. Оксазол оксамид 583 оксациллин 588 оксафенамид 499 оксациллин 588 оксетан 542, 543 оксигемоглобин 565 оксигидрохинон 377 N-оксид

—акридина 613

—2,5-диметилтиазола 587

—изохинолина 610

—4-нитропиридина 595

—пиразина 625

—пиридазина 620

—пиридина 594

—хинолина 907

—4-хлорпиридина 595 N-оксиды аминов 302

оксинитрилы, см. Гидроксинитрилы

оксипролин 563

оксиран 158, 386, 542

окситоцин 699 оксол 537 оксокислоты 501 оксосинтез 395 октан 205 октилацетат 468 октоген 290 олифа 739 олеум 209

олефины, см. Алкены олигосахариды 646 омыление 470

оптическая активность 69, 70, 73, 75, 76, 82 оптические антиподы (оптические изомеры),

см. изомеры оптические

оптическая плотность 105 орбитали

—атомные (ао) 39

—— гибридизация 42

—— d- 40

—— p- 40

—— s- 40

—— sp- 45

—— sp2- 43

—— sp3- 43

—вакантные 40, 42

—вырожденные 40

—молекулярные (Мо) 41, 201

—— антисвязывающие, см. Орбитали молеку-

лярные разрыхляющие

—— несвязывающие 42

—— π- 46

—— разрыхляющие 41, 42

—— связывающие 41, 42

—— σ- 45

основания 93, 98

—жесткие, мягкие 99

—Льюиса 98, 99

—типы органические 96

—сопряженные 93, 94

— Шиффа 308, 401

основный центр 96 офтан идурин, см. идоксуридин оцимен 733

Пав, см. Поверхностно-активные вещества

Пантоцид 531 Папаверин 641 Паральдегид 406 Парафин 135, 145 Парафины, см. Алканы Параформ 406 Парацетамол 384

ПГе, см. Простагландины ПГF, см. Простагландины

Пектиновые вещества 684 Пенициллины 588 Пентаацетилглюкопираноза 666 Пентадекан 131, 138 Пентаметилендиамин 315

Пентан 131, 138 1-Пентанамин 296, 594

2,4-Пентандион, см. Ацетилацетон

2-Пентанон, см. Метилпропилкетон

3-Пентанон, см. Диэтилкетон

1-Пентен 146

2-Пентен 146 Пентиламин 296, 594 Пентилбутират 468 Пентиты 349 Пентозаны 679 Пентозы 647 Пептиды 695 Первичная структура

—нуклеиновых кислот 710

—пептидов и белков 697 Перегруппировка

—Вагнера—Меервейна 740

—Гофмана (расщепление амидов по Гофману)

296, 476

—Фриса 372

Переходное состояние 116, 117, 256, 388 Пероксиды 389 Пероксикислоты 158 Пиколины 596 Пинан 186-Пинен 738 Пиперазин 624

— адипинат 626 Пиперидин 594, 603 Пиразин 619 Пиразинамид 626 Пиразол 575, 576 Пиразолид-анион 577 Пиразолидин 579 Пиразолия хлорид 552, 577 Пиразолий-катион 577 2-Пиразолин 579 5-Пиразолон 579 Пираны 614 Пиридазин 619, 620

Пиридазиния хлорид 620 Пиридил-2-метилнатрий 597 Пиридин 589, 590 Пиридиния бромид 591 Пиридиния гидросульфат 552

Пиридинолы, см. Гидроксипиридины

Пиридинсульфотриоксид 557, 591

Пиридоксин 598

Пиридоны, см. Гидроксипиридины

Пиримидин 620, 621 Пиримидиния гидросульфат 619 Пиримидиния хлорид 621 Пиримидиновые основания 624 Пирогаллол 377 Пирокатехин 377, 422

Пироксилин, см. Тринитроклетчатка

Пиролиз 187 Пироны 615

Пиррилмагния йодид 561 Пиррол 555 2-Пирролсульфокислота 557 Пирролидин 559 2-Пирролидон 562 Пирролин 559

Пирролнатрий, см. натрия пирролид Пластыри медицинские 719

Плексиглас, см. Полиметилметакрилат

Плодовый сахар, см. D-Фруктоза Плоскость поляризации 69, 70, 73, 77, 78 Поверхностно-активные вещества 720 Полиакрилат 438 Поливинилацетат (Пва) 359 Поливинилпирролидон 562 Полиглюкин 684 Полимеры 159

—атактические (нерегулярные) 161

—изотактические (стереорегулярные) 161

—биоразлагаемые 159, 493 Полимеризация 170

—координационная 160, 161

—свободнорадикальная 160

—катионная 160

Полиметилметакрилат 439

Полиолы, см. Спирты многоатомные

Полипропилен 160 Полисахариды 647, 678 Политерпены 733

Полифункциональные органические соединения

25, 26

Полихлорвинил (поливинилхлорид) 269 Полициклические органические соединения 184,

185

Полиэтилен 160 Полиэтиленгликоль 356, 545 Полиэтиленоксид 356, 545 Полиэтилентерефталат 356

Полосы поглощения спектральные 102, 103

—характеристические 108 Полуацетали 399, 650

Полуацетальный гидроксил, см. Гликозидный гид-

роксил

Поляризованный свет 69, 73, 77 Порфин 563 Порфирины 563 Правило

—Гунда 40, 42

—Зайцева 149, 341

—Марковникова 154

—октетное 34

—ориентации (в реакциях SE) 215, 230

—Хюккеля 21, 202

—Эльтекова (Эльтекова—Эрленмейера) 177, 358

Прегнан 747 Прегнин 183

Предельные соединения 24

—карбоксилирования 373, 427, 496, 561

—конденсации 243, 245, 284, 313, 379, 402—405, 417—419, 450, 590

—металлирования 276

—механизм 118

—— гетеролитический (ионный) 118

—— гомолитический (свободнорадикальный) 118

—— перициклический(молекулярный) 118, 120

—мономолекулярные 121, 258, 344

—нитрования 141, 208, 228, 238, 239, 285

—нитрозирования 371

—нуклеофильного замещения (SN) 254, 255, 272, 273, 287, 343, 431, 530, 593

—нуклеофильного присоединения (AN) 398, 399

—нуклеофильные 119, 120

—озонирования 158, 214, 395

—окисления 142, 157, 180, 229, 302, 389, 559, 567, 594

—отщепления (элиминирования) 266, 267

—отщепления, см. Реакции элиминирования

—перегруппировки 121, 296, 325, 372, 476, 569

—переэтерификации 471

—пиролиза 187, 394, 433

—поликонденсации 355, 356, 374

—полимеризации 159, 160, 170, 269, 359, 406, 439

—присоединения 120

—присоединения-отщепления 229, 400

—радикального замещения (SR) 195, 281

—радикального присоединения 155

—расширения циклов 196, 561

—региоселективность 140

—селективность (избирательность) 117, 150

—скоростьопределяющая (лимитирующая) ста-

дия 117, 121

—сополимеризации 159

—стереоселективные 83

—сужения циклов 196

—сульфирования 209, 228, 365

—сульфоокисление 528

—сульфохлорирования 141, 532

—типы 120, 121

—формилирования 373, 414, 561

—хлорметилирования 271

—циклоприсоединения 170, 188, 519

—электрофильного замещения (SE) 207, 208, 227, 231, 233, 270, 308, 369, 556

—электрофильного присоединения (Ае) 151, 168, 410, 454

—электроциклические 189

—элиминирования (е) 120, 254, 263, 264, 342

—этерификации 353, 431, 469

реакция

—аминирования, см. Реакция чичибабина

—биуретовая 519

—Вагнера 157, 350, 639

—Вильямсона 261, 386

—Вюрца 136

—Вюрца—Фиттига 205

—Габриэля, см. Синтез Габриэля

—галоформная, см. Проба йодоформная

—Гаттермана—коха414

—Гелля—Фольгарда—Зелинского 433

—Гофмана 294, 476

—дезаминирования 692

—Дильса—Альдера 169, 188, 561

—Зандмейера 322

—Зинина 286, 303

—изонитрильная 301, 307, 313

—индофениновая 562

—канниццаро416

—карбиламинная, см. Реакция изонитрильная

—кольбе—Шмитта370, 496, 561

—коновалова141, 281

—ксантопротеиновая 695

—кучерова177, 394

—мурексидная 631

—нингидриновая 515, 512, 695

—Перкина 417, 465, 616

—Прилежаева 158

—Реймера —Тимана 373, 561

—Реппе 437

—Реформатского 489

—с переносом реакционного центра 582

—Селиванова 664

—«серебряного зеркала» 407, 434

—Тищенко 404

—Торпа 480

—Ульмана 236

—Фаворского 179

—Финкельштейна 262

—Фриделя—крафтса206, 210, 212

—чичибабина555, 593

—щелочного плавления 366

—Эдмана 693

—Эльбса 376

региоселективность 141 резерпин 645, 646 резина 172 резонанс 62

резонансные (предельные, граничные) структу-

ры 41, 62, 63

резорцин 377 ремантадин 197

рентгенография (рентгеноструктурный анализ) 77, 101, 115

реополиглюкин 684 репелленты 457 ретинол 743 рибит 636 D-рибоза 649

рибозо-5-фосфат 667 рибоксин, см. инозин рибонуклеозиды 707 рибонуклеотиды 708 рибофлавин 636-D-рибофураноза 667 риванол 615

рнк, см. кислоты рибонуклеиновые

родоначальная структура соединения 30, 32, 33

рутин, см. Ф.лавонолы

Сабинан, см. Туйан салазодиметоксин 328 салазопиридазин 328 салициламид 499

салол, см. Фенилсалицилат

саломасы 723 сапонины 753 сахарин 536 сахароза 678

свекловичный сахар, см. Сахароза сверхсопряжение 59—61, 123, 151 сдвиг

—батохромный 105

—гипсохромный 105