304- Органическая химия_Черных В.П. и др_Х., 2007 -776с
.pdfлИПИДЫ
751
сeрдечные гликозиды группы карденолидов часто содержат в качестве агли-
конов дигитоксигенин и строфантидин.
Примером сердечного гликозида является пурпуреагликозид А, выделенный из листьев наперстянки пурпуровой.
в растениях карденолиды находятся в виде так называемых первичных (генуинных) гликозидов, то есть в форме конечных продуктов биосинтеза. После сбора листьев, и особенно в процессе их сушки, под действием протекающих ферментативных процессов происходит «укорачивание» углеводной цепи. в результате образуются вещества, получившие название «вторичные» гликозиды. так, вторичным гликозидом пурпуреагликозида а является дигитоксин, содержащий в качестве сахарной компоненты три остатка -D-дигитоксозы. дигитоксин применяется в медицине при хронической сердечно-сосудистой недостаточности.
Глава 37
752
Стероидные агликоны сапонинов. Сапонинами (от лат. sapo — мыло) называют группу растительных гликозидов, обладающих высокой поверхностной активностью и вызывающих гемолиз эритроцитов.
водные растворы сапонинов при встряхивании образуют обильную пену. По химической природе сапонины являются о-гликозидами, в которых агли-
коны (сапогенины) могут иметь стероидную или тритерпеновую структуру. стероидные сапонины содержатся в растениях семейств лилейных, диоскорейных, норичниковых и др. большинство агликонов стероидных сапонинов содержит в своем составе спирокетальную группировку, образующуюся в результате окисления боковой цепи из восьми углеродных атомов у с-17 и гидроксильной груп-
пы у с-16. к сапогенинам стероидной
природы относится диосгенин, содержа-
щийся в корневище диоскореи.
стероидные сапогенины используют-
ся в качестве исходного сырья для по-
лучения синтетических стероидных гор-
монов. так, диосгенин применяется для
синтетического получения гормона беременности — прогестерона.
сПисОК лиТераТуры
1.н оменклатурные правила июПак по химии: в 4 т. Пер. с англ./ Под ред. л. а. яновской.— М.:
винити, 1979—1985.
2.Артеменко А. и. органическая химия: учеб. для вузов.— 5-е изд., испр.— М.: высш. шк., 2002.— 559 с.
3.б ерезин б. Д., березин Д. б. курс современной органической химии: учеб. пособие для вузов.—
М.: высш. шк., 2001.— 768 с.
4.б обровик Л. Д., Руденко В. М., Лезенко П. О. органічна хімія: Підруч. для студ. вищ. навч. закл.— к.: Ірпінь: втф «Перун», 2002.— 544 с.
5.Грандберг и. и. органическая химия: учеб. для студ. вузов.— 4-е изд., перераб. и доп.— М.: дро-
фа, 2001.— 672 с.
6.Джилкрист Т. химия гетероциклических соединений: Пер. с англ.— М.: Мир, 1996.— 464 с.
7.Днепровский А. С., Темникова Т. и. теоретические основы органической химии.— л.: химия, 1991.— 560 с.
8.к им А. М. органическая химия: учеб. пособие.— 2-е изд., испр. и доп.— новосибирск: сиб. унив.
изд-во, 2001.— 814 с.
9.Ластухін Ю. О., Воронов С. А. органічна хімія. Підруч. для вищих навч. закладів.— львів: центр Європи, 2001.— 864 с.
10.Марч Дж. органическая химия: в 4 т.— М.: Мир, 1987.— т. 1.— 381 с.; т. 2.— 504 с.; т. 3.— 459 с.; т. 4.— 486 с.
11.н ейланд О. Я. органическая химия.— М.: высш. шк., 1990.— 751 с.
12.о бщая органическая химия: в 12 т. Пер. с англ. / Под ред. д. бартона, у. д. оллиса.— М.: хи-
мия, 1985.
13.о рганическая химия: учеб. для вузов: в 2 кн. / в. л. белобородов, с. Э. зарубян, а. П. лузин, н. а. тюкавкина; Под. ред. н. а. тюкавкиной.— 2-е изд., стереотип.— М.: дрофа, 2003.
14.о рганическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. / в. ф. травень.— М.: икц «академкнига», 2005.—
т. 1.— 727 с.
15.Петров А. А., бальян Х. В., Троиденко А. Т. органическая химия: учеб. для вузов / Под ред. М. д. стадничук.— 5-е изд., перераб. и доп.— с.-Пб.: «иван федоров».— 2—2.— 624 с.
16.Потапов В. М. стереохимия .— М.: химия, 1988.— 463 с.
17.Реутов О. А., курц А. Л., бутин к. П. органическая химия. в 4-х частях: учеб. для студ. вузов.— 2-е изд.— М.: биноМ — лаборатория знаний, 2004.
18.Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.— М.: химия, 1991.— 447 с.
19.Терней А. современная органическая химия: в 2 т.— М.: Мир, 1981.— т. 1.— 978 с.; т. 2.— 651 с.
20.х имическая энциклопедия: в 5 т. / редкол.: н. с. зефиров и др.— М.: большая российская эн-
цикл.— т. 1—5, 1988—1999.
21.ч ерных В. П. лекции по органической химии: учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений.— харьков: изд-во нфау; золотые страницы, 2003.— 456 с.
22.Шабаров Ю. С. органическая химия: учеб. для вузов.— 3-е изд.— М.: химия, 2000.— 848 с.
23.Johm Mc Murry. Organic Chemistry.— 6 ed.— Thomson books, 2004.— 1176 p.
24.Morrison R. T., Boyd R. N. Organic Chemistry.— 5 ed.— Allyn and Bacon, Inc., 1987.— 1403 p.
25.Schmid Y. H. Organic Chemistry.— Mosby, 1996.— 1208 p.
26.Solomons N. W. Y., Fryhle C. B. Organic Chemistry.— 7 ed.— N.Y.: John Wiley and Sons, 2000.— 1258 p.