13.9.3. Применение глицерина
Глицерин в больших количествах потребляется в пищевой и ликероводочной промышленности, в производстве косметики и лекарственных препаратов. Синтетический глицерин применяют в текстильной промышленности и полиграфии. В качестве исходного вещества его используют в производстве взрывчатых веществ, антифриза, глифталевых смол и лаков.
13.9.4. Многоатомные спирты
Эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) встречается в свободном состоянии и в виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесенях. Синтетически эритрит был получен из бутадиена:
Пентаэритрит получается синтетически взаимодействием формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде:
13.9.5. Жиры и масла
Все жиры и жирные масла представляют собой глицериды, т.е. сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот, как правило, с четным числом атомов углерода от 12 и до 22. Наиболее распространены в жирах кислоты с 16 и 18 атомами углерода, встречаются карбоновые кислоты с числом углеродных атомов от 4 до 10.
|
общая формула триглицеридов |
тристеарат |
смешанный триглицерид |
В состав жиров и масел входят как предельные кислоты, например, пальмитиновая – С15Н31СООН и стеариновая – С17Н35СООН, так и непредельные карбоновые кислоты: олеиновая – С8Н17СН=СН(СН2)7СОOН, линолевая – С5Н11(СН=СНСН2)2(СН2)7СОOН, линоленовая – С2Н5(СН=СНСН2)3(СН2)6СОOН.
В зависимости от того, какие кислоты входят в состав жиров, жиры подразделяются на твердые (говяжий, бараний и свиной) и жидкие, называемые маслами (подсолнечное, льняное, хлопковое, оливковое и кокосовое). Как правило, твердые жиры – это вещества животного происхождения, а масла выделяются из растений. Твердые жиры содержат обычно предельные кислоты, а растительные масла – непредельные. Следует заметить, что консистенция жиров не всегда соответствует характеру входящих в их состав карбоновых кислот. Так, например, твердое кокосовое масло содержит преимущественно предельные кислоты.
Жиры и масла используются человеком в основном как пищевые продукты. Они являются необходимой и весьма ценной составной частью пищи. С жирами организм получает значительно большее количество энергии, чем с таким же количеством белков и углеводов. Жиры в организме вследствие их энергетической ценности служат резервным питательным веществом. В кишечнике под влиянием фермента липазы они распадаются на глицерин и органические кислоты. Продукты гидролиза всасываются стенками кишечника, из которых в организме синтезируются новые жиры. Дополнительно глицерин поставляется за счет расщепления углеводов.
Следует отметить, что отдельные непредельные кислоты синтезируются только растениями, и поэтому являются незаменимыми компонентами пищи. Они необходимы для человека и животных как исходный материал в синтезе простагландинов, недостаток которых вызывает замедление роста, поражение кожи, нарушение функции почек и органов размножения.
Дополнительным источником пищевых твердых жиров могут служить растительные масла, которые гидрогенизацией переводят в твердую консистенцию. Синтетические твердые жиры используются в производстве пищевого продукта маргарина. Для улучшения вкусовых и питательных свойств к нему добавляют яйца, молоко, соли, а для отдушки – диацетил CH3COCOCH3 и ацетоин CH3COCH(OH)CH3.
Значительные количества растительных масел используются для приготовления красок и лаков. Поскольку масла содержат глицериды кислот с двумя и более двойными связями, то при окислении они образуют прозрачные пленки за счет разрушения кратных связей. Такие масла получили название высыхающих. Однако высыхание красок – это не только испарение растворителя (скипидара), но и химический процесс: олифу готовят, проваривая, например, льняное масло с небольшим количеством оксидов марганца или свинца. При этом происходят двоякого рода процессы. Изолированные двойные связи линолевой и линоленовой кислот вступают в сопряжение, а образовавшиеся продукты подвергаются окислению по схеме диенов.
Далее пероксид распадается с образованием свободных радикалов
которые вызывают полимеризацию по сопряженным и изолированным двойным связям. Так, тунговое масло, дающее знаменитый китайский лак, содержит глицерид элеостеариновой кислоты, включающий три сопряженные двойные связи; оно полимеризуется под влиянием воздуха быстрее, чем льняное масло.
1 Вейцман Х. (1874-1952) – израильский биохимик. Основные работы посвящены биохимии углеводов. Первый президент Израиля.
1Буво Л. (1864-1909) – французский химик-органик. Основная деятельность – органический синтез.
2 Блан Г. (1872-1927) – французский химик-органик. Исследования в области химии терпенов и органического синтеза.
1 Эльтеков А. (1846 – 1894) – русский химик. Основные работы посвящены превращениям углеводородов и их кислородных производных.
2 Эрленмейер В. (1825 – 1909) – немецкий химик. Основные исследования посвящены структурной органической химии.
1 Кляйзен Л. (1851 – 1930) – немецкий химик; основные работы посвящены органическому синтезу, ацилированию карбонильных соединений, таутомерии.
1 Бутенант А. (1903 - 1996) – немецкий химик. Основные работы посвящены химии половых гормонов. Нобелевский лауреат 1939 г.