- •Оглавление.
- •1.Цели и задачи дисциплины
- •2.Тематическое содержание программы
- •3. Общие методические указания по изучению дисциплины «органическая химия»
- •4. Рекомендуемая литература
- •5. Указания по выполнению контрольных работ
- •6. Контрольная работа № 1 Вариант 1.
- •Вариант 2.
- •Вариант 3.
- •Вариант 4.
- •Вариант 5.
- •Вариант 6.
- •Вариант 7.
- •Вариант 8.
- •Вариант 9.
- •Вариант 10.
- •Вариант 11.
- •Вариант 12.
- •Вариант 13.
- •Вариант 14.
- •Вариант 15.
- •Вариант 16.
- •Вариант 17.
- •Вариант 18.
- •Вариант 19.
- •Вариант 20.
- •7. Контрольная работа № 2 Вариант 1.
- •Вариант 2.
- •Вариант 3.
- •Вариант 4.
- •Вариант 5.
- •Вариант 6.
- •Вариант 7.
- •Вариант 8.
- •Вариант 9.
- •Вариант 10.
- •Вариант 11.
- •Вариант 12.
- •Вариант 13.
- •Вариант 14.
- •Вариант 15.
- •Вариант 16.
- •Вариант 17.
- •Вариант 18.
- •Вариант 19.
- •Вариант 20.
Вариант 18.
1.Для 3-метилпентена-1 напишите схемы реакций: а) мягкого окисления (по Вагнеру); б) гидрохлорирования; в) дегидрирования. Что получится при действии на продукт последней реакции амида натрия в среде жидкого аммиака?
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
H2 KOH Cl2 2KOH HCl
2-хлорбутен-2 --- А ---------- В ---- С ---------- Д ----- Е
Cat спирт.р-р спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилпентанола-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl3; б) металлическим натрием.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
окись этилена H2O O
бензилмагнийбромид ----------------- А ----- В ---- С
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) хлором в щелочной среде; б) синильной кислотой. Разберите механизм реакции взаимодействия продукта С с синильной кислотой.
5.Для изопропилового спирта последовательно проведите цепь реакций: а) дегидрирования; б) с пентахлоридом фосфора; в) со спиртовым раствором щелочи; г) гидратации; д) окисления. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.
6.Синтезируйте метилфениловый, пропилфениловый и изопропилфениловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Синтезируйте двумя способами пропилпропаноат и фениловый эфир бензойной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
KCN H2O,H+ Cl2+PCl3 PCl5
1-хлор-2-метилпропан ----- А -------- В ---------- С ----- Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 19.
1.Проведите гидрогенолиз циклопропана. Для полученного соединения проведите реакции: а) с хлором под действием света; б) нитрования; в) дегидрирования.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
CH3Cl HCl H2 KOH Cl2
1-хлорпропин-1 ------------ А ----- В --- С ----------- Д --- Е
2Na(метал.) спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из 1,2-дихлорэтана. Напишите для полученного фенола реакции: а) с хлорметаном; б) бромирования. Разберите механизм последней реакции.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
HCl KOH O
сим.-диметилэтилен ---- А --------- В ---- С
водн.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) PCl5; б) NH2-NH2.
5.На пропен подействуйте последовательно: а) иодистым водородом; б) магнием в абс.эфире; в) углекислым газом; г) соляной кислотой; д) гидрокарбонатом натрия. Приведите соответствующие уравнения реакций.
6.Какими способами можно синтезировать метоксиэтан, 1-этоксипропан, 2-метоксибутан? Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Получите все теоретически возможные сложные эфиры, используя в качестве реагентов: а) этиловый спирт, пропионовую кислоту и ее хлорангидрид; б) этилкарбинол и его алкоголят, хлористый ацетил. Напишите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:
PCl5 H2O SOCl2 NH3
пропионовая кислота ----- А ----- В ------ С ---- Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1