2.1.2. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол". Это разгружает словесную часть названия от цифр (например, 2-метилбутанол-1). В англоязычной литературе цифру ставят перед названием главной цепи: 2-метил-2-бутанол. Правила IUPAC разрешают учитывать особенности национального языка.

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.

Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК

Кроме заместительной номенклатуры, в основе которой лежит выбор родоначальной структуры (главной углеродной цепи или основного цикла) и соединение рассматривают как продукт замещения этой структуры, правила ИЮПАК^* включают также радикально-функциональную номенклатуру. Радикально-функциональная номенклатура используется реже. Обычно она применяется для некоторых классов органических соединений (кетонов, простых эфиров, спиртов, галогенопроизводных и др.). В этом случае название составляют из названий углеводородных радикалов, а наличие функциональной группы в отличие от заместительной номенклатуры отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений. Например:

C₂H₅OH - этиловый спирт; C₂H₅Cl - этилхлорид; CH₃–O–C₂H₅ - метилэтиловый эфир; CH₃–CO–CH=CH₂ - метилвинилкетон.

• Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Пер. с англ. /Под ред. Л.А.Яновской. - М.: ВИНИТИ, 1979.-Т.2.-С. 197.

2.1.3. Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

 изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃);    например:

 углеродного скелета (начиная с С₄);    например, формуле C₄H₉OH соответствует 4 структурных изомера:

 межклассовая изомерия с простыми эфирами     (например, этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃).

Возможна также пространственная изомерия - оптическая (зеркальная) (часть II, раздел 2.3.3). Например, бутанол-2 СH₃CH(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух зеркальных изомеров. Таким образом, формуле C₄H₉OH соответствует 5 изомерных спиртов (4 структурных изомера и один из них - бутанол-2 - в виде двух зеркальных изомеров).

2.2. Фенолы

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).