- •Часть III
- •1. Введение
- •1. Введение
- •1.1. Строение кислорода
- •1.2. Химические связи кислорода
- •2. Гидроксисоединения
- •2.1. Спирты
- •2.1.1. Классификация спиртов
- •2.1.2. Номенклатура спиртов
- •2.1.3. Изомерия спиртов
- •2.2. Фенолы
- •2.3. Строение гидроксильной группы
- •Мезомерный эффект он-группы в феноле
- •2.4. Водородные связи и физические свойства
- •2.5. Химические свойства гидроксисоединений
- •2.5.1. Реакции по связи о–н
- •2.5.1.1. Кислотные свойства гидроксисоединений
- •2.5.1.2. Образование сложных эфиров
- •2.5.1.3. Окисление
- •2.5.2. Реакции по связи с–о
- •2.5.2.1. Реакции замещения он-группы
- •2.5.2.2. Реакции дегидратации спиртов
- •2.5.3. Простые эфиры
- •2.5.4. Реакции фенола по бензольному кольцу
- •2.6. Получение спиртов и фенолов
- •2.7. Применение гидроксисоединений
- •2.8. Контрольные вопросы
- •2. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
- •3. Альдегиды и кетоны
- •Для перехода к виртуальной (vrml) модели щелкните на нужной картинке.
- •3.1. Номенклатура альдегидов и кетонов
- •3.2. Изомерия альдегидов и кетонов
- •3.4. Реакции альдегидов и кетонов
- •3.4.1. Реакции присоединения по карбонильной группе
- •3.4.2. Реакции полимеризации карбонильных соединений
- •3.4.3. Реакции конденсации карбонильных соединений
- •3.4.4. Реакции восстановления альдегидов и кетонов
- •3.4.5. Реакции окисления альдегидов и кетонов
- •3.5. Получение альдегидов и кетонов
- •3.6. Применение альдегидов и кетонов
- •4.1. Классификация карбоновых кислот
- •4.2. Номенклатура карбоновых кислот
- •Некоторые предельные одноосновные кислоты
- •4.3. Изомерия карбоновых кислот
- •4.4. Строение карбоксильной группы
- •4.5. Функциональные производные карбоновых кислот
- •4.6. Сложные эфиры
- •4.7. Жиры
- •4.8. Контрольные вопросы
- •2. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?
- •5. Углеводы
- •5.1. Моносахариды
- •Vrml-модели (30589 и 30602 байт)
- •Пространственные формы (конформации) шестичленного цикла
- •5.2. Дисахариды
- •6.2. Полисахариды
- •6.2.1. Крахмал
- •6.2.2. Целлюлоза
- •5.3. Контрольные вопросы
- •1. Какая формула соответствует фруктозе?
- •6. Заключение
1.1. Строение кислорода
Кислород – элемент VI А группы 2-го периода Периодической системы элементов (20862 байт); порядковый номер 8; атомная масса 16; электроотрицательность 3,5. Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p4:
В различных соединениях кислород может находиться в состояниях sp3 и sp2-гибридизации.
Соединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии:
sp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О:
Например:
Кроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и в группах ОН или ОR, если они связаны с sp2-атомом С. Например, в феноле:
Прикладная программа, предназначенная для работы с периодической таблицей, на данном web-сайте не размещена. Ее можно найти в интерактивном компьютерном учебнике на CD ROM (см. описание учебника).
1.2. Химические связи кислорода
Строение и, следовательно, свойства соединений кислорода определяются характером его химических связей и типом гибридизации, влияющей на форму молекулы.
Тип гибридизации кислорода |
Электронная конфигурация |
Число гибридных орбиталей |
Валентный угол |
sp3 |
1s2 (2sp3)6 |
4 |
105 |
sp2 |
1s2 (2sp2)5 2p1 |
3 |
120 |
За счет двух одноэлектронных АО кислород способен к образованию двух ковалентных связей с другими атомами по обменному механизму. В этом случае кислород проявляет валентность 2 и имеет две неподеленные электронные пары. Такой атом кислорода может выступать донором пары электронов, образуя третью связь по донорно-акцепторному механизму. При этом кислород приобретает валентность 3 и заряд +1 (например, в ионе гидроксония H3O+ или алкилгидроксония RH2O+).
Т акое взаимодействие кислородсодержащих соединений играет важную роль при проведении реакций в присутствии сильных минеральных кислот в качестве катализаторов (кислотный катализ).
Положительно заряженный атом кислорода может участвовать в образовании ионной связи. Например, в хлориде метилгидроксония:
Электроотрицательности кислорода, водорода, углерода, соответственно, равны 3,5, 2,1 и 2,5. Поэтому связи кислорода с Н или С являются ковалентными полярными. В этих связях электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода, создавая на нем частичный отрицательный заряд, а на углероде или водороде - частичный положительный.
Распределение электронной плотности на атомах молекулы определяет ее реакционную способность: полярный характер связей кислорода с водородом и углеродом способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму.
Рис.1.1а. Иллюстрация рабочего окна прикладной программы.
2. Гидроксисоединения
К органическим гидроксисоединениям относятся вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом.
В зависимости от характера углеводородного радикала эти соединения подразделяют на две большие группы:
спирты R–OH
фенолы Ar–OH,
где R – алкил (алифатический углеводородный радикал); Ar – арил (ароматический радикал, свободная валентность которого принадлежит атому углерода бензольного кольца, например, радикал фенил C6H5–).
Радикал бензил C6H5–CH2– является арилалкилом (свободная валентность находится при насыщенном атоме углерода), поэтому соединение C6H5–CH2–ОН относится к спиртам.