- •Часть III
- •1. Введение
- •1. Введение
- •1.1. Строение кислорода
- •1.2. Химические связи кислорода
- •2. Гидроксисоединения
- •2.1. Спирты
- •2.1.1. Классификация спиртов
- •2.1.2. Номенклатура спиртов
- •2.1.3. Изомерия спиртов
- •2.2. Фенолы
- •2.3. Строение гидроксильной группы
- •Мезомерный эффект он-группы в феноле
- •2.4. Водородные связи и физические свойства
- •2.5. Химические свойства гидроксисоединений
- •2.5.1. Реакции по связи о–н
- •2.5.1.1. Кислотные свойства гидроксисоединений
- •2.5.1.2. Образование сложных эфиров
- •2.5.1.3. Окисление
- •2.5.2. Реакции по связи с–о
- •2.5.2.1. Реакции замещения он-группы
- •2.5.2.2. Реакции дегидратации спиртов
- •2.5.3. Простые эфиры
- •2.5.4. Реакции фенола по бензольному кольцу
- •2.6. Получение спиртов и фенолов
- •2.7. Применение гидроксисоединений
- •2.8. Контрольные вопросы
- •2. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
- •3. Альдегиды и кетоны
- •Для перехода к виртуальной (vrml) модели щелкните на нужной картинке.
- •3.1. Номенклатура альдегидов и кетонов
- •3.2. Изомерия альдегидов и кетонов
- •3.4. Реакции альдегидов и кетонов
- •3.4.1. Реакции присоединения по карбонильной группе
- •3.4.2. Реакции полимеризации карбонильных соединений
- •3.4.3. Реакции конденсации карбонильных соединений
- •3.4.4. Реакции восстановления альдегидов и кетонов
- •3.4.5. Реакции окисления альдегидов и кетонов
- •3.5. Получение альдегидов и кетонов
- •3.6. Применение альдегидов и кетонов
- •4.1. Классификация карбоновых кислот
- •4.2. Номенклатура карбоновых кислот
- •Некоторые предельные одноосновные кислоты
- •4.3. Изомерия карбоновых кислот
- •4.4. Строение карбоксильной группы
- •4.5. Функциональные производные карбоновых кислот
- •4.6. Сложные эфиры
- •4.7. Жиры
- •4.8. Контрольные вопросы
- •2. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?
- •5. Углеводы
- •5.1. Моносахариды
- •Vrml-модели (30589 и 30602 байт)
- •Пространственные формы (конформации) шестичленного цикла
- •5.2. Дисахариды
- •6.2. Полисахариды
- •6.2.1. Крахмал
- •6.2.2. Целлюлоза
- •5.3. Контрольные вопросы
- •1. Какая формула соответствует фруктозе?
- •6. Заключение
2.7. Применение гидроксисоединений
Метанол (метиловый спирт) CH3OH
производство формальдегида, муравьиной кислоты;
растворитель.
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН
производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров;
растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
производство ликеро-водочных изделий;
дезинфицирующее средство в медицине;
горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH
производство пластмасс;
компонент антифризов;
сырье в органическом синтезе.
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH
фармацевтическая и парфюмерная промышленность;
смягчитель кожи и тканей;
производство взрывчатых веществ.
Фенол C6H5OH
производство фенолформальдегидных смол;
полупродукт в органическом синтезе.
2.8. Контрольные вопросы
1. Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу: Ответ 1 : алканов Ответ 2 : алкенов Ответ 3 : алканолов Ответ 4 : фенолов Ответ 5 : алкандиолов
2. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
CH3CH2OH |
C2H5C(CH3)CH2OH |
(CH3)3CCH2OH |
(CH3)3COH |
CH3CHOHC2H5 |
CH3OH |
Ответ 1 : первичных - 3, вторичных - 1, третичных - 1 Ответ 2 : первичных - 2, вторичных - 2, третичных - 2 Ответ 3 : первичных - 4, вторичных - 1, третичных - 1 Ответ 4 : первичных - 3, вторичных - 2, третичных - 1
3. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)? Ответ 1 : ионная Ответ 2 : ковалентная Ответ 3 : донорно-акцепторная Ответ 4 : водородная
4. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 140С в присутствии концентрированной серной кислоты? Ответ 1 : уксусный альдегид Ответ 2 : диметиловый эфир Ответ 3 : этилен Ответ 4 : ацетон
5. Водород выделяется в реакции ... Ответ 1 : этанол + уксусная кислота Ответ 2 : этанол + Na металлический Ответ 3 : этанол + водный раствор NaOH Ответ 4 : этанол + уксусный альдегид
3. Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).
Общая формула карбонильных соединений:
В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на:
альдегиды ( Х = Н );
кетоны ( Х = R, R' );
карбоновые кислоты ( Х = ОН ) и их производные ( Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.).
Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.
Общая формула: R–CН=O или
|
R = H, алкил, арил |
Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.
Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.
Общие формулы: R2C=O, R–CO–R' или
|
R, R' = алкил, арил |
Примеры:
Модели простейших карбонильных соединений |
||
Название |
Формула |
Модель |
Формальдегид (метаналь) |
H2C=O |
|
Ацетальдегид (этаналь) |
СH3-CH=O |
|
Ацетон (пропанон) |
(СH3)2C=O |
|