Раздел 6. Азотсодержащие соединения алифатического ряда

Нитросоединения. Нитросоединения характеризуются наличием в молекуле нитрогруппы

В промышленности нитропроизводные алифатических углеводоро­дов получают нитрованием парами азотной кислоты при 250-500°С. Лабораторный способ получения сводят к взаимодействию галогеналкилов с азотистокислым серебром или азотистокислым натрием:

СН₃СН₂С1 + AgNO₂ —> СН₃СН₂ NO₂.

этилхлорид нитроэтан

Важным свойством нитросоединений является их способность восстанавливаться до аминов. Нитросоединения, имеющие водород у α-углеродного атома, например нитроэтан CH₃-CH₂-NO₂, реагируют со щелочами, образуя ацинитро-форму:

Амины. Амины рассматривают как производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. При этом различают первичные амины, например, СН₃-NH₂ - метил­амин; вторичные амины, например, (CH₃)₂NH диметилиамин; третичные амины, например, (С₃Н₇)₃ N - три-пропиламин.

Общими методами получения аминов являются восстановление нитросоединений и взаимодействие галогеналкилов с аммиаком.

Амины проявляют основной характер, что обусловлено наличием у атома азота неподеленной электронной пары. Они способны образовывать соли с минеральными кислотами:

RNH₂ + ⁺H→Cl^- ↔ [ RNH₃]⁺Cl^-.

Важным свойством аминов является их способность взаимодейст­вовать с органическими кислотами и их производными (ангидридами, галогенангидридами):

Амины используют в синтезе лекарственных препаратов, красителей, в производстве ПАВ(этилендиамин) и синтетических волокон. Из гексаметилендиамина H₂N–(СН₂)₆–NH₂ получают ценное синтетическое волокно – найлон.

Раздел 7.Серосодержащие органические соединения

К серосодержащим органическим соединениям относятся сульфокислоты, тиоспирты (тиолы) R-SH и тиоэфиры (алкилсульфиды) R-S-R`. Тиоспирты и тиоэфиры являются аналогами обычных спиртов R-ОH и простых эфиров R-О -R`, в молекулах которых вместо кислородного атома содержится атом серы. Между кислород- и серосодержащими органическими соединениями много общего, однако, в отличие от кислорода, сера характеризуется более низкой электроотрицательностью. Тиоспирты и тиоэфиры рассматривают также как производные сероводорода (Н₂S), в которых атом водорода заменен на один или два радикала. Изучая способы получения и свойства тиоспиртов и тиоэфиров, проведите аналогию со спиртами и эфирами. Проследите характер и причины изменения свойств при переходе от спиртов и эфиров к соответствующим сернистым соединениям.

Сульфокислоты (R-SО₃H) – производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен сульфогруппой ( -SО₃H). При изучении свойств и способов получения сульфокислот обратите внимание на промышленные методы: сульфохлорирование и сульфоокисление углеводородов.

Тиоспирты и тиоэфиры используют в производстве лекарственных препаратов и в органическом синтезе; натриевые соли высших сульфокислот (С₁₄–С₁₈) применяют в качестве моющих средств, эмульгаторов, флотационных реагентов.