3. Заключение

Методологии формирования амидной связи описывались, начиная с возникновения органической химии, но в последние два десятилетия разработка и синтез инновационных конденсирующих реагентов находятся в области интенсивных исследований, большинство из этих новых разработок были изначально направлены на очень требовательную и специализированную область пептидного синтеза. Действительно, многие из этих реагентов были разработаны специально для того, чтобы позволить конденсировать специфические аминокислоты, или работать в сочетании с конкретными защитными группами (например, Fmoc, Вое и др.). Основными преодолеваемыми трудностями пептидного синтеза были синтез затрудненных пептидов, избежание рацемизации или пригодность для твердофазного синтеза. Сегодня пептиды обычно синтезируются на твердом носителе с использованием автоматизированных систем. Кроме того, значительное число конденсирующих реагентов, описанных в этом обзоре, имеются на рынке и значительно расширили арсенал химика-синтетика для образования любого типа амидных связей.

Преобладавшие ранее карбодиимидный метод и метод активированных эфиров постепенно заменены на методы с использованием так называемых "ониевых" солей. Среди этих реагентов урониевые, фосфониевые и иммониевые соли, основанные на HOBt и HOAt, оказались очень эффективными. Многие другие реагенты, однако, могут быть более адаптированы к конкретному случаю, так как они могут быть дешевле или содействовать окончательной очистке. Например, надежные и классические методы с участием ацилгалогенидов, ангидридов, ацилимидазолов и ферментов, по-прежнему в значительной степени используются и должны быть рассмотрены.

Поэтому в зависимости от требований конкретного синтеза, химик будет иметь выбор между многими различными условиями и стратегиями, так широко перечисленными в данном обзоре.

Литература

1. Ghose А.К., Viswanadhan V.N., Wendoloski J.J. J. Comb. Chem. 1999,1, 55-68.

2. Stryer L. In Biochemistry 4th ed.; W. H. Freeman: New York, 1995; Chapter 2, pp 17-25.

3. Ulijn R.V.; Moore, B. D.; Janssen, A. E. М.; Hailing, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1024-1028.

4. (a) Jursic, B. S.; Zdravkovski, Z. Synth. Commun. 1993, 23, 2761-2770. (b) Beckwith, A. L. J. In The Chemistry of Amides', Zabicky, J., Ed.; Synthesis of Amides; Interscience: London, 1970; pp 105-109.

5. (a) Synthetic Reagents', Pizey, J. S., Ed.; Wiley: New York, 1974; Vol. 1, pp 321-357. (b) Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Activating Agents and Protecting Groups;Pearson, A. J., Roush, W. R., Eds.; Wiley: New York, 1999; pp 370-373. (c) Chu, W.; Tu, Z.; McElveen, E.; Xu, J.; Taylor, М.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem. 2005,13, 77-87.

6. (a) Adams, R.; Ulrich, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1920, 42, 599-611. (b) Kuwajima, L; Urabe, H. In Organic Syntheses', Wiley: New York, 1993; Collect. Vol. VIII, pp 486-489.

7. Knapp, S.; Gibson, F. S. In Organic Syntheses', Wiley: New York, 1998, Collect. Vol. IX, pp 516-521.

8. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Activating Agents and Protecting Groups; Pearson, A. J., Roush, W. R, Eds.; Wiley: New York, 1999; p 333.

9. Klosa, J. J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1962,19 (No. 1-2), 45-55.

10. (a) Antell, M. F. In The Chemistry of Acyl Halides', Patai, S., Ed.; Interscience: London, 1972; pp 40—44. (b) Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Activating Agents and Protecting Groups', Pearson, A. J., Roush, W. R., Eds.; Wiley: New York, 1999; pp 335-338.

11. Vogel, A. I.; Tatchell, A. R; Furnis, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G. Vogel’s Text­book of Practical Organic Chemistry, 5th ed.; Prentice Hall: Harlow, 1996; p 1073.

12. Bruckner, R. Advanced Organic Chemistry, Reaction Mechanisms', Harcourt/Academic: San Diego, 2002; p 238.

13. Urben, P. G. Brether ick’s Handbook of Reactive Chemicals Hazards, 6th ed.; Butterworth- Heinemann: Oxford, 1999; p 230.

14. (a) Bosshard, H. H.; Могу, R.; Schmid, М.; Zollinger, H. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1653- 1658. (b) Bruckner, R. Advanced Organic Chemistry, Reaction Mechanisms', Har­court/Academic: San Diego, 2002; p 239.

15. Venkataraman, K.; Wagle, D. R. Tetrahedron Lett. 1979,32, 3037-3040.

16. Rayle, H. L.; Fellmeth, L. Org. Process Res. Dev. 1999,3,172-176.

17. (a) Lee, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3440. (b) Crofts, P. C.; Downie, I. M. J. Chem. Soc., Abstr. 1963, 2559-2560. (c) Downie, I. М.; Lee, J. B.; Matough, M. F. S. Chem. Com- mun. 1968,1350-1351.

18. Appel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975,12, 801—81

19. Carbon tetrachloride is ozone depleting chemical and is toxic to aquatic organisms.

20. Villeneuve, G. B.; Chan, Т. H. Tetrahedron Lett. 1997,38, 6489-6492.

21. Jang, D. O.; Park, D. J.;,Kim, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5323-5326.

22. Devos, A.; Remion, J.; Frisque-Hesbain, A.-M.; Colens, A.; Ghosez, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979,1180-1181.

23. Sanchez-Sancho, F.; Mann, E.; Herradon, B. Synlett 2000, 4, 509-513.

24. Bouron, E.; Goussard, G.; Marchand, C.; Bonin, М.; Pannecoucke, X.; Quirion, J.-C.; Hus- son, H.-P. Tetrahedron Lett. 1999,40,7227-7230.

25. Ragnarsson, U.; Grehn, L. Acc. Chem. Res. 1998, 31,494-501.

26. Meshram, H. М.; Reddy, G. S.; Reddy, М. М.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4103-4106.

27. Luknitskii;, F. I.; Vovsi, B. A. Usp. Khim. 1969,38,1072-1088.

28. For a review on peptide coupling using acyl halides: Carpino, L. A.; Beyermann, М.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996,29,268-274.

29. Carpino, L. A.; Sadar-Aalaee, D.; Chao, H. G.; DeSelms, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 9651-9652.

30. (a) Olah, G. A.; Nojima, М.; Kerekes, I. Synthesis 1973, 487. (b) Savrda, J.; Chertanova, L.; Wakselman, M. Tetrahedron 1994,50, 5309-5322.

31. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 5401-5402.

32. El-Faham, A. Chem. Lett. 1998,671-672.

33. Badu, S. V. V.; Gopi, H. N.; Ananda, K. Indian J. Chem. Sect. В 2000, 39, 384-386.

34. Lai, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. М.; Cheng, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7048-7054.

35. Lai, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M. Chem. Commun. 1999,215-216.

36. Pryor, К. E.; Shipps, G. W., Jr.; Skyler, D. A.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron 1998, 54, 4107— 4124.

37. Froeyen, P. Synth. Commun. 1995,25, 959-968.

38. Bestmann, H. J.; Kunstmann, R.; Schulz, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 33-39.

39. Saraf, S. D.; Zaki, M. Synthesis 1973, 612.

40. Bains, S.; Green, J.; Tan, L. C.; Pagni, R. М.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7475-7476.

41. Overman, L. E.; Tomasi, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1998,120,4039-4040.

42. DalPozzo, A.; Ni, М.; Muzi, L.; Caporale, A.; de Castiglione, R.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Formaggio, F. J. Org. Chem. 2002, 67,6372-6375.

43. Devos, A.; Remion, J.; Frisque-Hesbain, A. М.; Colens, A.; Ghosez, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979,24, 1180-1181.

44. Klausner, Y.; Bodansky, M. Synthesis 1974, 549-559.

45. Curtius, Th. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1902,35,3226-3228.

46. (a) Curtius, T. Ber. 1890, 23, 3023. (b) Curtius, T. J. Prakt. Chem. [2] 1894, 50, 275. (c) Smith, P. A. S. Org. React. 1946,3,337-449.

47. Shioiri, Т.; Ninomiya, K.; Yamada, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 1972,94,6203-6205.

48. Paul, R; Anderson, W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82,4596-4600.

49. Staab, H. A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1957, 609, 75-83.

50. Staab, H. A.; Lueking, М.; Duerr, F. H. Chem. Ber. 1962,95, 1275-1283.

51. Dale, D. J.; Draper, J.; Dunn, P. J.; Hughes, M. L.; Hussain, F.; Levett, P. C.; Ward, G. B.; Wood, A. S. Org. Process Res. Dev. 2002, 6,767-772.

52. Grzyb, J. A.; Batey, R. A. Tetrahedron Lett. 2003,44,7485-7488.

53. (a) Saha, A. K.; Schultz, P.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4856. (b) Gibson, F. S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60,2615-2617.

54. Mikolajczyk, М.; Kielbasinski, P. Tetrahedron 1981,37,233-284.

55. Wittenberger, S. J.; McLaughlin, M. A. Tetrahedron Lett. 1999,40,7175-7178.

56. Chu, W.; Tu, Z.; McElveen, E.; Xu, J.; Taylor, М.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem. 2005,13,77-87.

57. Belleau, B.; Malek, G. J.^Am. Chem. Soc. 1968, 90,1651-1652.

58. Leuchs, H. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1906,39, 857-861.

59. Poduska, K.; Gross, H. Chem. Ber. 1961, 49, 527-537.

60. Fuller, W. D.; Cohen, M. P.; Shabankareh, М.; Blair, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7414-7416.

61. (a) Broekema, R.; Van Der Werf, S.; Arens, J. F. Reel. Trav. Chim. 1958, 77, 258-266. (b) Sheehan, J. C.; Hlavka, J. J. J. Org. Chem. 1958,23,635-636.

62. Simmons, H.; Erdman, J. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 3808-3816.

63. Pelter, A.; Levitt, Т. E.; Nelsoni, P. Tetrahedron 1970,26,1539-1544.

64. Trapani, G.; Reho, A.; Latrofa, A. Synthesis 1983,12,1013.

65. Tani, J.; Oine, Т.; Junichi, I. Synthesis 1975,714-716.

66. Pelter, A.; Levitt, Т. E. Tetrahedron 1970,26,1545-1553.

67. Collum, D. B.; Chen, S.-С.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1978, 43,4393-4394.

68. Ishihara, K.; Ohara, S.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61,4196-4197.

69. Ishihara, K.; Ohara, S.; Yamamoto, H. Macromolecules 2000,33,3511-3513.

70. Sheehan, J. C.; Hess, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77,1067-1068.

71. Sheehan, J.; Cruickshank, P. A. J. Org. Chem. 1961,26,2525-2528.

72. Smith, М. B.; March, J. In March’s Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001.

73. Rebek, J.; Feitler, D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95,4052^053.

74. (a) Schuessler, Н.; Zahn, Н. Chem. Ber. 1962, 95, 1076-1080. (b) Rebek, J.; Feitler, D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,1606-1607.

75. Windridge, G. C.; Jorgensen, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1971,17,6318-6319.

76. Chakrabarti, J. K.; Hotten, Т. М.; Pullar, L A.; Tye, N. C. J. Med. Chem. 1989, 32, 2573- 2582.

77. Chicharro, R.; Castro, S.; Reino, J. L.; Aran, V_v J. Eur. J. Org. Chem. 2003,12,2314-2326.

78. Adamczyk, М.; Grote, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000,10, 1539-1541.

79. Gangwar, G. М.; Pauletti, Т.; Siahaan, J.; Stella, V. J.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1997,

62. 1356-1362.

80. Kisfaludy, L.; Scho.n, I.; Szirtes, Т.; Nye.ki, O.; Lo.w, M. Tetrahedron Lett. 1974,19, 1785— 1786.

81. Rajappan, V. P.; Hosmane, R. S. Synth. Commun. 1998,28,753-764.

82. Kisfaludy, L.; Schon, I. Synthesis 1983,325-326.

83. Bentley, P. H.; Gregory, H.; Laird, A. H.; Morley, J. S. J. Chem. Soc., Suppl. 1964, 6130— 6138.

84. Fujino, М.; Kobayashi, S.; Obayashi, М.; Fukuda, Т.; Shinagawa, S.; Nishimura, O. Chem. Pharm. Bull. 1974,22, 1857-1863.

85. Kitada, C.; Fujino, M. Chem. Pharm. Bull. 1978,26, 585-590.

86. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993,115,4397-4398.

87. Ogura, H.; Kobayashi, Т.; Shimizu, K; Kawabe, K; Takeda, K. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4745-4746.

88. Jaoudai, М.; Martinez, J.; Castro, B.; Barcelo, G.; Sennyey, G.; Senet, J.-P. J. Org. Chem. 1987,52,2364-2367.

89. Woodward, R.; Olofson, R. A.; Mayer, M. J. Am. Chem. Soc. 1961,83,1010-1012.

90. Heterocyclic Chemistry, 3rd ed.; Gilchrist, T. L., Ed.; Addison Wesley Longman: Harlow, 1997; p 333.

91. Castro, B.; Dormoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975,14,1219-1222.

92. Castro, B.; Dormoy, J.-R; Dourtoglou, B.; Evin, G.; Selve, C.; Ziegler, J.-C. Synthesis 1976, 751.

93. (a) Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. Tetrahedron. Lett. 1990, 31,205-208. (b) Wang, W.; McMurray, J. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2501-2504.

94. (a) Coste, J.; Frerot, E.; Jouin, P.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1967—1970.(b) Coste, J.; Castro, B. Fr. Patent 89-02-361

95. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994,35,2279-2282.

96. Albericio, F.; Cases, М.; Alsina, J.; Triolo, S. A.; Carpino, L. A.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1997,38,4853-4856.

97. Coste, J.; Dufour, M.-N.; Pantaloni, A.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990,31, 669-672.

98. Coste, J.; Fre.rot, E.; Jouin, P.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1991,32,1967-1970.

99. Chen, S.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6711-6714.

100. Li, H.; Jiang, X.; Ye, Y.-H.; Fan, C.; Romoff, Т.; Goodman, M. Org. Lett. 1999,1,91-93.

101. Kim, S.; Chang, H.; Ко, Y. K. Tetrahedron Lett. 1985,26,1341-1342.

102. Ramage, R.; Hopton, D.; Parrott, M. J.; Richardon, R. S.; Kenner, G. W.; Moore, G. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985,3,461-470.

103. Diago-Meseguer, J.; Palomo-Coll, A. L.; Femandez-Lizarde, J. R.; Zugaza-Bilbao, A. Syn­thesis 1980, 547.

104. Pettit, G. R.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61,2322-2325.

105. (a) Dourtoglou, V.; Ziegler, J.-C.; Gross, B. Tetrahedron Lett. 1978, 15, 1269-1272. (b) Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927— 1930.

106. Pettit, G. R.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2322-2325.

107. Abdelmoty, I.; Albericio, F.; Carpino, L. A.; Foxman,*B. М.; Kates, S. A. Lett. Pept. Sci. 1994,1,57-67.

108. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993,115,4397-4398.

109. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994,35,2279-2282.

110. Stowasser, B.; Budt, K.-H.; Jian-Qi, L.; Peyman, A.; Ruppert, D. Tetrahedron Lett. 1992,

32. 6625-6628.

111. Chen, S.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1992,33,647-650.

112. Knorr, R; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927— 1930.

113. (a) Albericio, F.; Cases, М.; Alsina, J.; Triolo, S. A.; Carpino, L. A.; Kates, S. A. Tetrahe­dron Lett. 1997, 38, 4853-4856. (b) Ehrlich, A.; Rothemund, S.; Brudel, М.; Beyermann, М.; Carpino, L. A.; Bienert, M. Tetrahedron Lett. 1993,34,4781-4784.

114. (a) Akaji, K.; Kuriyama, N.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3315-3318. (b) Akaji, K; Kuriyama, N.; Kiso, Y. J Org. Chem. 1996, 61,3350-3357.

115. El-Faham, A. Chem. Lett. 1998,671-672.

116. Baile.n, M. A.; Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Najera, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 8936- 8939.

117. (a) Li, P.; Xu, J. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3605-3608. (b) Li, P.; Xu, J. C. Tetrahe­dron Lett. 2000,41, 721-724.

118. Li, P.; Xu, J.-C. Chem. Lett. 1999,1163-1164.

119. Kunishima, М.; Kawachi, C.; Iwasaki, F.; Terao, K.; Tani, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5327-5330.

120. Kunishima, C.; Kawashi, C.; Morita, J.; Terao, K.; Iwasaki, F.; Tani, S. Tetrahedron 1999,

55. 13159-13170.

121. Falchi, A.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A.; Taddei, M. Synlett 2000,275-277.

122. Taylor, E. C.; Schrader, Т. H.; Walensky, L. D. Tetrahedron 1992,48,19-32.

123. (a) Bald, E.; Saigo, K; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1975, 1163-1164. (b) Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979,18, 707-721. (c) Huang, H.; Iwasawa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984,1465-1466.

124. Xu, J. C.; Li, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8301-8304.

125. Li, P.; Xu, J.-C. Tetrahedron 2000,56, 8119-8131.

126. Soellner, М. B.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Org. Chem. 2002,67,4993-4996.

127. Oyama, K. In Chirality in Industry', Collins, A. N., Sheldrake, G. N., Crosby, J., Eds.; Wiley: Chichester, 1992; pp 237-247.

128. Morihara, К; Oka, T- Enzymic Semisynthesis of Human Insulin by Transpeptidation Method with Achromobacter Protease: Comparison with the Coupling Method, 20th ed. In Peptide Chemistry 1983. Volume Date 1982, pp 231-236.

129. Moree, W. J.; Sears, P.; Kawashiro, K.; Witte, K.; Wong, С. H. J. Am. Chem. 1997, 119, 3942-3947.

130. Garcia, M. J.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron 1994,23,6935-6940.

131. Fischer, A.; Bommarius, A. S.; Drauz, K; Wandrey, C. Biocatalysis 1994,8,289-307.

132. (a) W09856946. (b) Schmid, A.; Hollmann, F.; Park, J. B.; Buhler, B. Curr. Opin. Bio- technol 2002,13,359-366.

133. Garcia, M. J.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron'. Asymmetry 1993, 4,2199-2210.

134. Gotor, V.; Menendez, E.; Mouloungui, Z.; Gaset, A. J. Chem.Soc., Perkin Trans 1 1993,