2. Стерины, стериды, их представители. Биологическая роль холестерина как предшественника других стеринов.

СТЕРИНЫ (стеролы), алициклич. прир. спирты, относящиеся к стероидам; составная часть неомыляемой фракции животных и растит.липидов.

Стерины присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиб. распространенными представителямистероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины), стерины грибов (микостерины) и микроорганизмов.

Холестерин (cholesterol)- Тетрациклический ненасыщенный спирт из класса стероидов, важнейший представитель стеринов, являющийся в организме предшественником желчных кислот, кортикостероидов, половых гормонов, кальциферола и т.д. Нарушение обмена холестерина лежит в основе ряда генетически обусловленных заболеваний.

Длястеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углероднымиатомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:

Каждая клетка в организме млекопитающих содержит холестерин. Находясь в составе мембран клеток, неэтерифицированныйхолестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих мелкие капли – так называемые вакуоли. В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов.

Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Холестерин, а точнее продукт его окисления – 7-дегидрохолестерин, под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D₃.

Холестерин находится в животных, но не в растительных жирах. В растениях и дрожжах содержатся близкие по структуре к холестерину соединения, в том числе эргостерин.

Эргостерин – предшественник витамина D. После воздействия на эрго-стерин УФ-лучами он приобретает свойство оказывать противорахитное действие (при раскрытии кольца В).

Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола). Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине междуатомами С₅ и С₆

Указанные стерины в отличие от холестерина очень плохо всасываются в кишечнике и потому обнаруживаются в тканях человека в следовых количествах.Стериды - сложные эфиры высших жирных кислот со стеринами.

3. Витамин с. Химическая природа, распространение, участие в обменных процессах.

аскорбиновая кислота. Суточная потребность 75 мг, источники – продукты растительного происхождения, овощи и фрукты – перец, салат, капуста, укроп, рябина, лимон, черная смородина, шиповник. Химическая структура похожа на L-глюкозу. У второго и третьего углеродного атомов находятся два обратимо диссоциирующих енольных гидроксилов. Хорошо растворим в воде, хуже в этаноле. Гиповитаминоз – общая слабость, одышка, боли в сердце, потяря массы тела, развивается цинга – кровоточивость из десен и выпадение зубов; отек нижних конечностей, боли при ходьбе. Участвует в окислительно-восстановительных процессах, реакциях гидроксилирования пролина и лизина при синтезе коллагена, синтезе гормонов коры надпочечников (катехоламины), участвует в окислительном распаде тирозина и гемоглобина в тканях.