1.5 Антоцианы

Антоцианы (от греч. ἄνθος — цветок и κυανός — синий, лазоревый) — окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины - замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам. Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях. [29].

Из всех флавоноидов именно антоцианы вносят наибольший вклад в формирование окраски растений. Эти соединения ярко окрашены в оранжевый, красный, пурпурный или синий цвет и обусловливают окраску почти всех красно-синих цветков. [49]

Антоцианы часто образуются в большом количестве в молодых побегах и листьях, которые поэтому приобретают красную окраску в отличие от зеленой у зрелых листьев. Общеизвестным примером служит темно-красная окраска стеблей и листьев у первых весенних побегов розы. В некоторых случаях красный антоциан сохраняется до зрелости, обусловливая красную окраску листвы некоторых декоративных видов. [24]

Окраска, обусловленная антоцианами, особенно цветков и плодов, может зависеть от таких факторов, как рН, образование хелатных комплексов с металлами и копигментация. Антоцианы способны образовывать хелатные комплексы с ионами металлов, и происходит сдвиг в длинноволновую сторону, то есть их синяя окраска становится более темной. [53]

Будучи бесцветными или почти бесцветными, гидроксифлаваны, флавоны и флавонолы вносят важный вклад в окраску многих цветков путем копигментации. Эти соединения часто присутствуют в цветках вместе с антоцианами и образуют с ними комплексы, которые поглощают свет более интенсивно и при больших длинах волн, чем одни только антоцианы. [54]

На биосинтез флавоноидов и его регуляцию оказывают влияние многие внутренние факторы и факторы окружающей среды. К наиболее важным из них относятся свет и стрессовые условия, такие, как ранение или инфекция. Наиболее широко исследовалось влияние света. Обычно свет стимулирует синтез флавоноидов, особенно антоцианов, влияя главным образом на активность участвующих в этом процессе ферментов. Синтез ферментов начинается после индукции светом. [56]

Синтез флавоноидов в зеленых растениях часто усиливается после механических повреждений или заражения патогенными организмами.

Избыточное образование зараженными тканями антоцианов легко заметно, например в случае поражения грибом листьев персика и миндаля, которое выражается в курчавости листьев. Пораженные листья приобретают вид ярких оранжево-красных стручков или плодов. Другой пример — яблоки. Незрелые плоды, пораженные личинками насекомых, обычно синтезируют повышенное количество антоцианов и преждевременно выглядят почти зрелыми. По этому признаку их можно легко отличить на дереве от здоровых плодов. [6]

Главная функция флавоноидов в растениях состоит в пигментации тканей, в которых они синтезируются и накапливаются . Не исключено, что по крайней мере некоторые флавоноиды могут выполнять другие важные функции. Сильное поглощение флавонами, флавонолами и антоцианами света в УФ-диапазоне позволило предположить, что они могут защищать ткани от вредного действия УФ-излучения. [4]

Отмечены также и другие формы защитного действия флавоноидов. Было высказано мнение, например, что флавоноиды, содержащиеся в листьях, могут отпугивать насекомых и таким образом в течение долгого времени предохранять растение от повреждений. Вместе с другими растительными фенолами флавоноиды также, по-видимому, участвуют в формировании устойчивости растений к болезням или инфекции [37].

К наиболее распространенным антоцианам относится цианидин. Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) — просто результат разрушения зелёного хлорофилла, который маскировал уже имевшиеся жёлтые, оранжевые и красные пигменты (каротиноид, ксантофилл и антоциан, соответственно). И если для каротиноидов и ксантофиллов это действительно так, то антоцианы не присутствуют в листьях до тех пор, пока в листьях не начнёт снижаться уровень хлорофиллов. Именно тогда растения начинают синтезировать антоцианы, вероятно для фотозащиты в процессе перемещения азота.

Антоцианы рассматривают как вторичные метаболиты. Они разрешены в качестве пищевых добавок (E163). [29]

Богатые антоцианами ягоды : черника, голубика, клюква, малина, ежевика, брусника, земляника, чёрная смородина, вишня, черешня, виноград, боярышник, слива. Овощи: баклажаны, красная капуста,

столовая свекла. В медицине широко применяются антоцианы черники (в составе экстракта черники) [6].