Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
учеб. пособ. хим н.г..doc
Скачиваний:
277
Добавлен:
06.03.2016
Размер:
1.63 Mб
Скачать

Способы получения

Название способа

Уравнения реакций

1. Карбидный способ

Ацетилен

CaC2 + 2H2O  HCCH + Ca(OH)2

карбид кальция

2. Термическое разложение природного газа (метана)

~12000C

2CH4  HCCH + 3H2

метан

3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов при действии избытка спирто­вого раствора щелочи

Общие для С2Н2 и его гомологов

Из дигалогеналканов, содержащих атомы га­логена у двух соседних атомов углерода, напри­мер:

T

CH3–CH–CH–CH3+2KOHCH3–CC–CH3+2KCl+ 2H2O

| |

Cl Cl

2,3-дихлорбутан бутин-2

Из дигалогеналканов, содержащих два атома галогена у одного атома углерода, например:

T

CH3–CH2–CHBr2+2NaOHCH3–CCH +2NaBr+2H2O

1,1-дибромпропан пропин

8.6. Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи

Определение

Ароматические УВ (арены) — это соедине­ния, в молекулах которых содержится особая циклическая группировка из шести атомов угле­рода, т. н. бензольное ядро

Общая формула

CnH2n-6 (n ≥ 6)  для гомологического ряда бензола

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

1.C6H6 ; радикал –C6H5

бензол фенил

2. C7H8 ; радикал C6H5CH2

толуол бензил

(метилбензол, фенилметан)

3. C8H10 :

этилбензол о-ксилол м-ксилол n-ксилол

(1,2-диметил- (1,3-диметил- (1,4-диметил-

бензол) бензол) бензол)

Электронное и пространственное строение молеку­лы бензола.

Ароматичность

Молекула бензо­ла представляет со­бой правильный плос­кий шестиугольник. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2-гибри­дизации. Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибри­дизации. Облака этих

р-электронов находятся в плоскостях, перпендикулярных плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с дву­мя соседними р-облаками, и в результате обра­зуется единая сопряженная π-система. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью σ-связями и единой шестиэлектронной π -системой, называется бензольным ядром. Длина связи между атомами углерода 0,140 нм. Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято на­зывать ароматичностью

Физические свойства

Первые члены гомологического ряда бен­зола — бесцветные жидкости со специфиче­ским запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его го­мологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Аре­ны горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах