Способы получения
|
Название способа |
Уравнения реакций |
|
1. Дегидрирование алканов |
T,P,kat CnH2n+2 CnH2n + Н2 |
|
2. Гидрирование алкинов |
Ni CnH2n-2 + Н2 CnH2n |
|
3. Крекинг алканов |
См. «Алканы» |
|
4. Дегидратация спиртов (алканолов) |
H2SO4(конц.),~1700C CH3–CH2–OH CH2=CH2 + H2O этанол этен H2SO4(конц.),~1700C CH3–CH–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH3 + H2O | OH бутанол-2 бутен-2 Последняя реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении молекул типа НХ атом водорода отрывается от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода |
|
5. Дегидрогало-генирование гало-геналканов под действием спиртового р-ра щелочи |
Т CH3–CH2–Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O хлорэтан (спирт. р-р) этен Т CH3–CH2–CH–CH3+NaOH CH3–CH=CH–CH3+NaBr+H2O | (спирт. р-р) Br 2-бромбутан бутен-2
|
|
6. Дегалогенирование дигалогеналканов под действием магния или цинка |
Т CH3–CH2–CH–CH2+Mg CH3–CH2–CH=CH2 + MgBr2 | | Br Br 1,2-дибромбутан бутен-1 (2 атома галогена должны находиться у соседних атомов углерода.)
|
8.4. Непредельные углеводороды. Алкадиены
|
Определение |
Диеновые УВ (алкадиены) — это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи |
|
Общая формула |
CnH2n-2 (n ≥ 3) |
|
Классификация: 1. Диены с кумулированными связями
|
Две двойные связи находятся у одного атома углерода. Например: СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)СН2=С=СН–СН2–СН3 пентадиен-1,2 |
|
2. Диены с сопряженными связями
|
Две двойные связи разделены одной одинарной связью. Например: СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3 (дивинил) CH2=C—CH=СН2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) СН3
CH3
|
|
3. Диены с изолированными связями
|
Двойные связи разделены более чем одной одинарной связью. Например: СН2=СН–СН2–СН=СН2 пентадиен-1,4 СН2=СН—СН2—СН2—СН=СН2 гексадиен-1,5
|
Химические свойства
Наибольшее значение имеют диены с сопряженными связями, так как они являются сырьем для получения каучуков. В химическом поведении этих диенов есть особенности, обусловленные наличием в их молекулах сопряжения. Для них характерны реакции присоединения по концам системы сопряженных связей и образование двойной связи между срединными атомами углерода (т. н. 1,4-присоединение):
| |
+
XY –C–CH=CH–C–
| |
X Y
|
Тип, название реакции |
Примеры реакций |
|
I. Реакции присоединения 1. Гидрирование
|
CH2=CH–CH=CH2 + H2 CH3–CH=CH–CH3 бутадиен-1,3 бутен-2 Далее возможна 2-я стадия: CH3–CH=CH–CH3 + H2 CH3–CH2–CH2–CH3 н. бутан |
|
2. Галогенирование
|
CH2=CH–CH=CH2 + Br2 CH2–CH=CH–CH2 (H2O) | | Br Br 1,4-дибромбутен-2 |
|
3. Гидрогалогенирование
|
CH2=CH–CH=CH2 + HBr CH3–CH=CH–CH2–Br 1-бромбутен-2 |
|
II. Реакции полимеризации(образуются синтетические каучуки) |
2-метилбутадиен-1,3(изопрен) полиизопрен
|
