- •В. Р. Зайлалова учебное пособие по курсу «химия нефти и газа»
- •Введение
- •1. Происхождение нефти
- •2. Элементарный состав нефти
- •3. Фракционный состав нефти
- •3.1. Детонационная стойкость горючего
- •3.2. Переработка углеводородного сырья
- •3.2.1. Переработка каменного угля
- •3.2.2. Перспективы развития энергетики
- •4. Групповой углеводородный состав нефти. Классификация нефти
- •5. Молекулярный вес
- •6. Физические свойства нефти
- •6.1. Плотность
- •6.2. Вязкость
- •6.3. Температурные переходы и агрегатные превращения
- •6.4. Тепловые свойства
- •6.5. Оптические свойства
- •6.6. Электрические свойства
- •7. Фазовое равновесие в системе «нефть — газ»
- •8. Классификация углеводородов
- •8.1. Предельные (насыщенные) углеводороды. Алканы (парафины)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.2. Предельные углеводороды. Циклоалканы
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.3. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды. Алкены (этиленовые углеводороды)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.4. Непредельные углеводороды. Алкадиены
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.5. Непредельные углеводороды. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.6. Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи
- •Химические свойства
- •Свойства бензола
- •Свойства гомологов бензола
- •Способы получения
- •9. Неуглеводородные соединения нефти
- •9.1. Кислородные соединения
- •Азотистые соединения
- •Сернистые соединения
- •10. Смолистые вещества
- •11. Минеральные компоненты нефти
- •12. Методы выделения компонентов
- •12.1. Перегонка
- •12.2 Азеотропная и экстрактивная ректификация, экстракция, абсорбция
- •И селективность растворителей при 60°с
- •12.3. Адсорбция
- •12.4. Кристаллизация
- •12.5. Диффузионные методы разделения углеводородов
- •13. Природные и попутные газы. Применение газа
- •13.1 Природные газы
- •Попутные (нефтяные) газы
- •Применение газа
- •Термические превращения углеводородов нефти
- •14.1. Термодинамика процесса
- •14.2. Кинетика и механизм процесса
- •Энергия связи с—с, кДж/моль: 335; 322; 314; 310; 314; 322; 335
- •14.3. Термические превращения углеводородов в газовой фазе
- •Превращения алканов
- •14.3.2. Превращения циклоалканов
- •14.3.3. Превращения алкенов
- •Суммарную реакцию можно записать уравнением:
- •14.3.4. Превращения алкадиенов и алкинов
- •14.3.5. Превращения аренов
- •15. Термокаталитические превращения
- •15.1. Механизм действия катализаторов окислительно-восстановительного типа
- •15.2. Кислотный катализ
- •15.3. Реакции карбкатионов
- •15.4. Каталитический крекинг
- •15.4.1. Превращения алканов
- •15.4.2. Превращение циклоалканов
- •15.4.3. Превращение алкенов
- •15.4.4. Превращение аренов
- •15.4.5. Катализаторы каталитического крекинга
- •15.4.6. Каталитический крекинг в промышленности
- •15.5. Каталитический риформинг
- •15.5.1. Химические основы процесса
- •15.5.2. Катализаторы риформинга
- •15.5.3. Каталитический риформинг в промышленности
- •16. Гидрогенизация в нефтепереработке
- •16.1. Классификация процессов
- •16.2. Классификация каталитических реакций с водородом
- •16.3. Термодинамика и катализаторы гидрирования
- •Список литературы
- •Содержание
Физические свойства
С2Н4, С3Н6, С4Н8 С5Н10 … С16Н32 C17H34 …
Газы Жидкости Твердые вещества
Плохо растворимы в воде.
Химические свойства
Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Входящая в ее состав π-связь легко разрушается, и по месту разрыва могут присоединяться различные реагенты. Таким образом, для алкенов наиболее характерны реакции присоединения:
| |
+XY – С – C –
| |
X Y
Тип, название реакции
|
Примеры реакций |
I. Реакции присоединения 1. Гидрирование (образуются алканы)
|
T,Ni СН2=СН—СН3 + Н2 СН3—СН2—СН3 пропен пропан |
2. Галогенирование (образуются дигалогеналканы) |
СН2=СН2 + Cl2 Cl–CH2–CH2–Cl этен 1,2-дихлорэтан СН3–СН=СН–СН3+ Вг2 СН3–СН–СН–СН3 бутен-2 (H2O) | | Br Br 2,3-дибромбутан |
|
Реакция с бромной водой (р-р Вг2 в Н2О) является качественной реакцией на алкены и другие непредельные УВ (бромная вода обесцвечивается) |
3. Гидрогалогенирование (образуются галогеналканы)
|
СН2=СН2 + HCl СН3–CH2–Cl этен хлорэтан Br | СН2=СН–СН3 + НВг СН3–СН–СН3 пропен 2-бромпропан Последняя реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связью |
4. Гидратация (образуются предельные одноатомные спирты алканолы) |
T,H+ СН2=СН2 + НОН CH3–CH2–OH этен этанол T,H+ СН2=СН–СН2–СН3 + НОН CH3–CH–CH–CH3 бутен-1 | OH бутанол-2 |
II. Реакции окисления 1. Горение
|
T С2Н4 + 3О2 2СО2 + 2Н2О |
2. Неполное каталитическое окисление
|
Ag,2000C 2СН2=СН2 + O2 2 этиленоксид |
3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (образуются двухатомные спирты-гликоли) — реакция Вагнера
|
3CH2=CH2+2KMnO4+ 4H2O3CH2–CH2+2KOH+2MnO2 этилен | | OH OH этиленгликоль
или упрощенно: CH2–CH2 + (O) + H2O CH2–CH2 | | OH OH Используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные УВ (р-р КМnО4 обесцвечивается) |
4. Окисление перманганатом калия в кислой среде (образуются карбоновые кислоты) — окислительное расщепление двойной связи |
H+ CH3–CH=CH–CH3 + 4(O) 2 бутен-2 (из KMnO4) уксусная кислота H+ CH2=CH–CH3 + 4(O) + пропен (из KMnO4) муравьиная уксусная ки слоты |
III. Реакции полимеризации
|
T,P,kat n CH2=CH2 (–CH2–CH2–)n этилен(мономер) полиэтилен(полимер) T,P,kat n CH2=CH–CH3 ( –CH2–CH– )n пропилен | CH3 полипропилен |