Задачи (альдегиды и кетоны)

1. Написать и назвать по номенклатуре IUPAC структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈О.

2. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие соединения:

3. Превратите толуол в бензальдегид.

4. Какие из четырёх изомерных спиртов С₄Н₉ОН можно получить восстановлением соответствующих альдегидов и кетонов, какой спирт таким образом получить нельзя?

5. Напишите реакции п-толуилового альдегида с гидроксиламином, бисульфитом натрия, фенилгидразином, синильной кислотой, аммиачным раствором оксида серебра, бромом в присутствии железа.

6. Напишите уравнения взаимодействия ацетона с PCl₅, гидразином, метанолом (Н⁺­­_­­), PBr₃, 1 молем Br₂, аммиаком.

7. На примере взаимодействия двух молекул пропионового альдегида приведите схему протекания альдольной и кротоновой конденсации. Какие продукты образуются в условиях кротоновой конденсации из смеси ацетона и 2,2-диметилпропаналя?

8. Определите строение соединения состава С₃Н₆O если известно, что при каталитическом гидрировании оно присоединяет водород, а при нагревании его с гидроксидом меди (II) образуется осадок кирпично-красного цвета.

9. Напишите реакции, с помощью которых можно различить ацетон, пропионовый альдегид, метилацетилен. Почему кетоны (также содержащие группу C=O) в отличие от альдегидов, не дают реакции серебряного зеркала?

10. Как Вы объясните то, что присоединение бромоводорода к акролеину протекает против правила Марковникова?

11. Как получают ацетон в промышленности, где его применяют. Предложите схемы синтеза ацетона из метилацетилена, пропана, уксусного альдегида.

12. Что такое реактивы Гриньяра? Как их синтезируют? Напишите уравнения реакций метилмагнийиодида с формальдегидом, метилэтилкетоном, бензальдегидом.

Карбоновые кислоты

К карбоновым кислотам относятся соединения, в составе которых имеется карбоксильная группа -СООН. Карбоксильная группа карбоновых кислот проявляет высокую реакционную способность. Она вступает в реакции с различными веществами и образует разнообразные функциональные производные. При химических превращениях карбоновых кислот по карбоксильной группе происходит замещение водорода гидроксильной группы, либо замещение самой гидроксильной группы с образованием производных карбоновых кислот.

Наиболее важные из них следующие:

1. Соли.

2RCOOH + Mg (RCOO)₂Mg + H₂

RCOOH + NaOH  RCOONa + H₂O

2. Сложные эфиры R’-COOR”.

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. Ether- эфир).

3. Амиды.

4. Галогенангидриды.

5. Ангидриды.

Все производные при гидролизе превращаются в карбоновые кислоты. Кроме приведенных реакции, водород в -положении к карбоксильной группе способен замещаться на атом галогена.

В природе широко распространены жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O)R. Например:

твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C₁₅H₃₁COOH, стеариновой C₁₇H₃₅COOH) и ненасыщенных (олеиновой C₁₇H₃₃COOH, линолевой C₁₇H₂₉COOH). Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Такие жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот. Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) являются жидкостями (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот. Жидкие жиры превращают в по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.