Задачи (амины)

1. Назовите следующие соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Напишите формулы изомерных аминов состава С₅H₁₃N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины, назовите их.

3. Получите изопропиламин тремя различными способами.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиламина с соляной кислотой, азотистой кислотой, ацетоном, пропионовым ангидридом, избытком бромистого

этила и водой.

5. Приведите уравнения реакций взаимодействия метилфениламина с ацетилхлоридом, бромом, серной кислотой (100С), метилиодидом в присутствии щелочи.

6. Напишите уравнения реакций следующего последовательного превращения:

толуол + HNO₃/ H₂SO₄  A + Fe/HCl  Б + С₂Н₅Br (1 моль)  В + СH₃COCl  Г

7. Объясните почему водные растворы аминов обладают щелочной реакцией. Почему

основность аминов ароматического ряда выражена гораздо слабее, чем основность аминов жирного ряда? Как вы объясните отсутствие основных свойств у

амидов (например, у ацетамида)?

8. Какие промежуточные соединения образуются при взаимодействии анилина и бензиламина с раствором нитрита натрия в соляной кислоте при 0С? Каковы свойства этих соединений? Во что они превращаются при повышении температуры?

9. С помощью каких простых реакций можно различить а) диэтиламин, бутиламин и

диметилэтиламин; б) анилин, диметиланилин, триметиланилин.

10. Сравните основность следующих аминов: а) анилин, метиламин, аммиак, диметиламин; б) триизопропиламин, триэтиламин, триметиламин; в) трифениламин,

дифениламин, анилин.

Альдегиды и кетоны

Химические свойства альдегидов и кетонов определяются присутствием в их структуре карбонильной группы. Для альдегидов и кетонов наиболее характерны реакции протекающие по карбонильной группе - нуклеофильное присоединение (Ad_Nu) и нуклеофильное присоединение-отщепление (Ad_Nu- E), а также реакции, протекающие по -положению относительно карбонильной группы – например альдольная и кротоновая конденсации. Некоторые характерные реакции альдегидов и кетонов приведены на схеме.

Качественной реакцией на наличие альдегидной группы является реакция “серебряного зеркала” - взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толенса), при этом на стенках пробирки наблюдается появление слоя металлического серебра. Качественной реакцией на альдегиды является также взаимодействие с гидроксидом меди (II) (реактив Фелинга) при слабом нагревании (образуется красный осадок Cu₂O).

Лабораторная работа № 5

Опыт 1.Окисление альдегидов и кетонов.

а) Налейте в две пробирки по 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора гидроксида серебра и добавьте в одну пробирку 2 мл формалина (40%-ый раствор формальдегида в воде), в другую – 1 мл ацетона. Перемешайте содержимое пробирок и поместите их на 5 минут в водяную баню, нагретую до 50С. Проследите за изменениями, происшедшими в обеих пробирках. Выводы запишите в журнал.

б) Налейте в две пробирки по 5 мл раствора Фелинга и добавьте в одну пробирку – 0,5 мл ацетона, в другую – 1 мл формалина. Погрейте обе пробирки на кипящей водяной бане 5-7 минут. Проследите за происшедшими изменениями. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 2. Получение 2,4-динитрофенилгидразонов.

В две пробирки налейте по 2 мл 2% раствора 2,4-динитрофенилгидразина в соляной кислоте и добавьте в первую пробирку 0,5 мл бензальдегида, а во вторую – 0,5 мл ацетона. Пробирки прогрейте на кипящей водяной бане, затем охладите до появления осадка. Наблюдения запишите в журнал.

Опыт 3. Получение йодоформа из ацетона.

В пробирку налейте 0,5 мл ацетона, 2 мл воды и добавьте несколько кристаллов йода, затем прибавьте 5 капель концентрированного раствора гидроксида натрия. Смесь встряхните. Постепенно образуется желтый осадок йодоформа.

Опыт 4. Получение бисульфитного производного ацетона.

Налейте в пробирку 1 мл насыщенного раствора бисульфита натрия и 3 мл ацетона, хорошенько встряхните и охладите под холодной водой. Наблюдения и выводы запишите в журнал.