- •Введение
- •Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических молекулах
- •Химическая связь в органических молекулах
- •Классификация химических реакций. Химические свойства алканов, алкенов и алкадиенов
- •Реакционная способность алканов
- •Реакционная способность алкенов
- •Химические свойства алкенов
- •Общий механизм реакций электрофильного присоединения
- •Реакции электрофильного присоединения к несимметричным алкенам
- •Реакции присоединения к алкадиенам
- •Сопряжённые системы. Ароматичность. Электронные эффекты. Реакции электрофильного замещения в бензоле и его производных
- •Химические свойства бензола
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты
- •Реакции электрофильного замещения в нафталине
- •Реакции окисления гомологов бензола
- •Химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •Медико-биологическое значение галогеналканов
- •Спирты и фенолы
- •Медико-биологическое значение спиртов и фенолов
- •Кислотные и основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Кислоты Бренстеда
- •Основания Бренстеда
- •Реакционная способность оксосоединений
- •Классификация и номенклатура оксосоединений
- •Названия алифатических альдегидов
- •Реакционные центры в молекулах оксосоединений
- •Примеры реакций нуклеофильного присоединения
- •Медико-биологическое значение альдегидов и кетонов
- •Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •Названия предельных алифатических монокарбоновых кислот
- •Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции карбоновых кислот по радикалу
- •Названия насыщенных алифатических дикарбоновых кислот
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных
- •Гетерофункциональные соединения алифатического ряда – метаболиты и биорегуляторы
- •Аминоспирты
- •Аминокислоты
- •Гидроксикислоты (оксикислоты)
- •Оксокислоты
- •Медико-биологическое значение гетерофункциональных производных карбоновых кислот
- •Оптическая изомерия
- •Стереоизомерия молекул с несколькими центрами хиральности
- •Стереоизомерия и биологическая активность
- •Гетерофункциональные производные бензольного ряда
- •Производные сульфаниловой кислоты
- •Сульфаниламидные препараты
- •Салициловая кислота и ее производные
- •Гетероциклические соединения. Производные пятичленных гетероциклов
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Свойства пиррола и его производных
- •Свойства фурана и его производных
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Шестичленные гетероциклические соединения
- •Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Углеводы. Моносахариды
- •Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов
- •Углеводы. Ди- и полисахариды
- •Природные α-аминокислоты. Пептиды, белки
- •Строение и классификация природных α-аминокислот
- •Стереоизомерия α-аминокислот
- •Химические свойства
- •Реакции α-аминокислот in vivo
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеиновые основания
- •Нуклеозиды
- •Названия нуклеозидов
- •Нуклеотиды
- •Нуклеиновые кислоты
- •Омыляемые липиды
- •Фосфолипиды
- •Неомыляемые липиды
- •Алкалоиды
- •Литература
- •Оглавление
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3. Заказ № 313.
Медико-биологическое значение спиртов и фенолов
Метанол является высокотоксичным соединением, вызывает ацидоз и слепоту, связанные с накоплением в организме формальдегида и муравьиной кислоты – продуктов окисления метанола.
Этанол используется как обеззараживающее средство, для приготовления настоек, как растворитель и реагент в органическом синтезе.
Глицерин применяется как компонент кремов и мазей для смягчения кожи, является структурной основой молекул жиров.
Фенолы являются антисептическими средствами. Фенол – первый антисептик, использованный в хирургии.
Крезолы используются как дезинфицирующие средства.
Резорцин применяют при лечении кожных заболеваний.
Тимол (2-изопропил-5-метилфенол) содержится в эфирных маслах многих растений. В медицине он применяется как антисептическое и антигельминтное средство.
Кислотные и основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
Кислотные и основные свойства органических соединений являются важными аспектами их реакционной способности. Перенос протона водорода наблюдается в ходе многих биохимических реакций.
Современные представления о природе кислот и оснований основаны на теории Бренстеда.
По Бренстеду, кислоты – это нейтральные молекулы и ионы, способные отдавать протоны водорода (доноры протонов). Основаниями являются нейтральные молекулы и ионы, способные присоединять протоны водорода (акцепторы протонов).
Кислотно-основное взаимодействие может быть представлено схемой:
A-H + B A- + B+-H
кислота основание сопряжённые
основание кислота
Кислота A-H, теряя протон, превращается в основание A-, которое называют сопряжённым основанием данной кислоты. Наоборот, основание B, принимая протон, превращается в сопряжённую кислоту B+-H.
В кислотно-основном равновесии существует важная закономерность: чем сильнее кислота, тем слабее сопряжённое с ней основание.
Понятие кислотности и основности взаимосвязаны: кислотные свойства проявляются только в присутствии оснований и наоборот.
Например, газообразный хлороводород не проявляет кислотных свойств, для этого необходимо присутствие основания:
HCl + H2O Cl - + H3O+
кислота основание сопряжённые
основание кислота
Некоторые соединения в зависимости от условий могут проявлять и кислотные, и основные свойства, т.е. понятия «кислота» и «основание» относительны. Например, в присутствии воды как основания уксусная кислота проявляет кислотные свойства, а в присутствии концентрированной серной кислоты – основные:
Так как в биохимических процессах растворителем обычно является вода, то дальше мы будем рассуждать о кислотно-основных свойствах соединений по отношению к воде.