zadachnik 2_2012

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Национальный исследовательский Томский политехнический университет»

Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, В. В. Штрыкова

СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ С РЕШЕНИЯМИ. ЧАСТЬ 2

ГАЛОГЕН- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Рекомендовано в качестве учебного пособия Редакционно-издательским советом Томского политехнического университета

Издательство Томского политехнического университета

Томск 2012

1

УДК 547.4(076) ББК 24.23я73

С208

Сарычева Т. А.

Сборник задач по органической химии. Часть 2. Галоген- и С208 кислородсодержащие соединения/Т. А. Сарычева, Л. В. Тимощенко, В. В. Штрыкова, Р.Я. Юсубова; Томский политехнический университет. – Томск: Изд-во Томского политехнического

университета, 2012. –212 с.

Сборник задач по органической химии с решениями «Галоген- и кислородсодержащие соединения» предназначен для аудиторной и самостоятельной работы студентов химических специальностей технических и государственных университетов. Представленный задачник является частью учебно-методического комплекса, разрабатываемого кафедрой органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета. В каждом домашнем задании от 5-ти до 10-ти типовых задач. Любая задача содержит 25 вариантов, обозначенными буквами алфавита. Таким образом, студент получает индивидуальное задание. Кроме типовых задач предложены задачи повышенной сложности, олимпиадные задания. Все задачи снабжены решениями. Для каждой типовой задачи приводится подробное решение одного из вариантов, для остальных 24-х вариантов даны ответы. Для сложных задач приведены подробные решения и необходимые комментарии.

УДК 547.4(076) ББК 24.23я73

Рецензенты

Зав. кафедрой химии Сибирского медицинского университета, профессор, доктор химических наук

М. С. Юсубов

Профессор Томского государственного университета, доктор химических наук

А. Г. Филимошкин

© ФГБОУ ВПО НИ ТПУ «Томский политехнический университет», 2012

©Сарычева Т.А., Тимощенко Л.В., Юсубова Р.Я., Штрыкова В.В., 2012

©Оформление. Издательство Томского Политехнического университета, 2012

2

3

7. ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ

Способы получения

Задача 7.1.

а) Предложите схемы синтеза следующих соединений, исходя из изопропилового спирта: изопропилиодид; 2,2-дибромпропан; 2,2-дихлор- 1-метилциклопропан.

б) Получите бромистый изопропил, исходя из следующих соединений: пропан; пропиловый спирт; изопропиловый спирт и метилацетилен.

в) Из бензола получите: хлорбензол; бензилхлорид; фторбензол и п- бромтолуол.

г) Используя в качестве основного исходного продукта 1-бутен, предложите схемы синтезов следующих веществ: 1-бромбутан; 2,2- дихлорбутан; 3-бром-1-бутен; п-втор-бутилиодбензол.

д) Предложите схемы синтеза следующих соединений, исходя из изопропилового спирта: аллилбромид; 1-хлор-2-пропанол; 2-фенил-2- хлорпропан.

е) Имея в качестве исходного продукта пропиловый спирт синтезируйте: аллилхлорид; 1-бром-2-фенилпропан; 2-бромпропен.

ж) Из бензола получите: бромбензол; бензотрихлорид; иодбензол, о- и п-хлортолуолы.

з) Используя в качестве основного исходного продукта 1-бутен, предложите схемы синтезов следующих веществ: 2,2-дибромбутан; 3-хлор- 1-бутен; п-втор.бутилбромбензол; 3,4-дибром-3,4-диметилгексан.

и) Напишите схемы синтеза бромэтана из следующих соединений: этана; этилена; этанола. Какой из этих методов предпочтителен для использования в лаборатории?

к) Предложите схемы получения из циклогексанола следующих соединений: иодциклогексан; 3-бромциклогексен; 2-хлорциклогексанол.

л) Из подходящего углеводородного сырья получите: неопентилхлорид; фторметан; трибромфенилметан; 1,3-дибромпропан.

м) Из бензола получите: гексахлорциклогексан; п-дихлорбензол; 1,3-

4

дифторбензол.

Предложите схемы синтезов для осуществления приведенных ниже превращений и укажите условия проведения реакций:

н)

о)

п)

р)

с)

т)

у)

ф)

5

х)

ц)

ч)

ш)

щ)

э)

ю)

Химические свойства

Задача 7.2.

Осуществите следующие превращения. Назовите продукты, образующиеся в каждой реакции.

6

а)

б)

в)

г)

д)

7

е)

ж)

з)

и)

8

к)

л)

м)

н)

9

о)

п)

р)

с)

т)

10