zadachnik 2_2012
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уменьшение кислотности
Задача 8.6. ю) С7Н8О
Решение:
Вещество имеет бензольное кольцо в своем составе, но это не фенол, т. к. оно не дает окрашивания с хлоридом железа (III), поэтому мы можем предположить, что это бензиловый спирт. Для того, чтобы в этом удостовериться, осуществим реакции, которые предложены в задаче:
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CH2 OH |
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бензиловый спирт |
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бензилбромид |
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KMnO4, |
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бензойная кислота
C7H6O2
Исходя из вышеизложенного, можно сказать, что структурная формула вещества С7Н8О – это
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CH2 OH |
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а) C7H80 |
HO |
б) C5H10O |
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104
в) C7H8O |
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г) C5H12O |
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д) C5H12O |
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ж) C5H11OH |
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H3C |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 OH |
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H3C H2C |
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н) C8H10O |
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о) C5H12O |
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п) C4H10O (I) и (II) |
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р) C5H12O |
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CH3CH2CH2CH2OH |
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OH |
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C H2C |
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C2H5 |
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CH3 |
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с) C7H8O |
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т) C6H14O |
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CH3 |
CH3 |
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у) C8H18O |
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ф) C7H16O |
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C2H5 |
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C H |
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CH3 |
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H3C |
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HC |
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H2C |
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CH2 CH |
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CH3 |
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C |
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C |
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OH |
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H C |
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OH |
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3 |
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х) C6H6SO4 |
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ц) C5H12O |
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HO |
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SO3H |
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H3C |
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HC |
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HC |
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CH3 |
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CH3 OH |
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ч) C6H6SO4 |
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ш) C5H12O |
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SO3H |
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OH |
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H3C C H2C |
CH3 |
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HO |
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CH3 |
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щ) С8Н10О2 |
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э) С5Н10 |
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HOH2C |
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CH2OH |
H3C |
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HC |
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HC |
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CH2 |
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CH3 |
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106
Задача 8.7.
а) Решение:
H3C |
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HC |
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CH2 CH2 CH3 |
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KMnO4 |
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CH COOH + CH CH COOH |
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H+, toC |
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|
3 |
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3 |
2 |
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OH |
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А |
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уксусная |
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пропионовая |
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2-пентанол |
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кислота |
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|
кислота |
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CrO3, H+ |
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H3C C |
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CH2 CH2 CH3 |
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[H] |
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H3C C |
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CH2 CH2 CH3 |
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OH |
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2-пентанон |
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CH2 CH2 |
CH3 |
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HNO2 |
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) H C |
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HC |
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CH |
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CH |
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NH2 |
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3 |
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2 |
2 |
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3 |
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Г |
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OH |
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Д |
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H3C |
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HC |
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CH |
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CH2 CH3 |
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2-пентен |
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б) Решение: |
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CH3 |
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O |
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n = 80-100 |
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C |
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n |
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CH3 |
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лексан |
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Синтез лексана осуществляется в две стадии.
1. Конденсация фенола с ацетоном в кислой среде:
HO |
H3C C |
CH3 |
OH |
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O |
CH3 |
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HO |
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C |
OH |
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CH3 |
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H+
- H2O
2. Ацилирование фенольных групп фосгеном:
107
в) Решение: 1)
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OH |
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OH |
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OH |
+ ClCH2COCl |
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POCl3 |
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OH |
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CH2Cl |
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2) |
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OH |
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OH |
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OH |
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+ CH3NH2 |
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OH |
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CH2Cl |
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C |
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C |
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CH2NHCH3 |
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3) |
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OH |
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OH |
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OH |
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H2 |
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OH |
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1-(3,4-дигидроксифенил)-2(N-метиламино)этанол |
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адреналин |
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H O, H+ |
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+ CHI2Cl |
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+ NaOI |
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O
108
9. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Номенклатура и способы получения
Задача 9.1.
Приведенному ниже соединению дайте название по номенклатуре IUPAC и по рациональной номенклатуре, где это возможно.
а)
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