zadachnik 2_2012
.pdf2) |
3-метил-2-пентанон; |
2) |
2-(3-хлорфенил)ацетальдегид; |
3) |
1-пентен-3-он |
3) |
5-гексин-3-он |
з) |
|
и) |
|
1) |
3,5-диметил-6-хлор-2-гепта- |
1) |
2-нитро-3-пентанон; |
нон; |
2) |
1-(3-аминофенил)-2-метил- |
|
2) |
1-(4-метоксифенил)этанон; |
пропанон; |
|
3) |
2-нитро-3-пентанон |
3) |
2-метоксибензальдегид |
к) |
|
л) |
|
1) |
2-(3-нитрофенил)ацетальдегид; |
1) |
4,4-диметил-2-пентанон; |
2) |
2-пентанон; |
2) |
ди-п-толилметанон; |
3) |
2-бром-5-метилбензальдегид |
3) |
2-хлорацетальдегид |
м) |
|
н) |
|
1) |
4-метил-2-пентанон; |
1) |
4-амино-3-метилпентаналь; |
2) |
3-метилпентаналь; |
2) |
3-иод-4-метилбензальдегид; |
3) |
1-(3-нитрофенил)пропанон |
3) |
1-пентин-3-он |
о) |
|
п) |
|
1) |
3-метил-4-гексен-2-он; |
1) |
5-фенил-2,4-пентадиеналь |
2) |
3-хлор-4-этилбензальдегид; |
2) |
6,7-диметил-5-хлор -3-октанон |
3) |
1-(4-метокси-2- |
3) |
2-циклогексилацетальдегид |
нитрофенил)этанон |
|
|
|
р) |
|
с) |
|
1) |
4-этилбензальдегид |
1) |
3-метилпентаналь; |
2) |
2-(3-нитрофенил)ацетальдегид; |
2) |
2-нитро-3-пентанон; |
3) |
2-метоксибензальдегид |
3) |
2-метил-4-нитробензальдегид |
т) |
|
у) |
|
1) |
2-бутеналь; |
1) |
2-(3-нитрофенил)ацетальдегид; |
2) |
2-метил-3-бутеналь; |
2) |
3-хлор-4-этилбензальдегид; |
3) |
2-бромо-5-метилбензальдегид |
3) |
1-пентин-3-он |
ф) |
|
х) |
|
1) |
1-пентен-3-он; |
1) |
4-хлор-5-метил-2-гептанон; |
2) |
1-(4-метоксифенил)этанон; |
2) |
3,4-диметилпентаналь; |
3) |
хлорацетальдегид |
3) |
2-метил-4-нитробензальдегид |
|
|
131 |
|
ц) |
|
ч) |
|
1) |
ацетофенон; |
1) |
4-метил-2-пентанон; |
2) |
3-иод-4-метилбензальдегид; |
2) |
3-хлор-4-этилбензальдегид; |
3) |
4-амино-3-метилпентаналь |
3) |
2-циклогексенилкарбальдегид |
ш) |
щ) |
||
1) |
3-фенилпропеналь; |
1) |
2-метил-1-фенил-1-пропанон; |
2) |
циклогексанон; |
2) |
ацетофенон; |
3) |
3-гидрокси-2- |
3) |
3-пентанон |
метоксибензальдегид |
|
|
э) |
|
ю) |
|
1) |
1-фенил-1-бутанон; |
1) |
3-метилбутаналь |
2) |
бензофенон; |
2) |
1-(3-аминофенил)этанон; |
3) |
3,3-диметилбутаналь |
3) |
4-этилбензальдегид |
Задача 9.2.
а) Ответ:
Для получения заданного кетона из спирта можно использовать не-
сколько способов. Например:
Способ 1:
а) Дегидратация спирта в присутствии водоотнимающего реагента:
CH3 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH2OH |
H2SO4 |
CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH2 |
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||||||||
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_ |
H2O |
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||||||||
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бутанол |
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бутен-1 |
||||||||
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б). Последующая гидратация алкена в присутствии протонной кислоты:
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H2O, H+ |
||||||
CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
CH2 |
|
CH CH3 |
|
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|||||||||||
|
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|
||||||||||
|
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|
||||||||||
|
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||||||
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|
бутен-1 |
|
|
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|
|
OH |
|||||
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|
2-бутанол |
Способ 2:
Окисление полученного спирта до соответствующего кетона:
CH3 |
|
CH2 |
|
CH CH3 |
K2Cr2O7 |
CH3 |
|
CH2 |
|
C |
CH3 |
|||
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||||||||||
|
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||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
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|
|||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|||
|
|
2-бутанол |
|
|
|
2-бутанон |
132
б)
|
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|
CH3 |
|
Mg |
|
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|
CH3 |
|
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|
HCOH |
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|
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||||||
|
CH3 |
|
C |
|
|
CH2 Cl |
CH3 |
|
|
C |
|
CH2 |
|
|
MgCl |
|
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абс. эфир |
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CH3 |
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|||||||||||||||||||
|
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|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||
1-хлор-2,2-диметилпропан |
|
|
3 |
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|||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||
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|
CH3 |
|
|
|
|
H O, H+ |
|
|
CH3 |
|
KMnO |
|||||||||||||||||||
|
|
|
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|||||||||||
|
|
CH3 |
|
|
C |
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
OMgCl |
2 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
C |
|
CH2 |
|
CH2 |
OH |
4 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||||||||
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CH3 |
|
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|
CH3 |
|
|
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||||||||||||
|
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|
CH3 |
O |
|
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|
CH3 C CH2 C CH3 H
3,3-диметилбутаналь
в)
|
|
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|
|
Mg |
|
|
|
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|
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|
|
O |
|
|||||||||
CH3 |
|
CH2 |
|
CH Br |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
CH MgBr + CH3 C |
|
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|||||||||||||||||
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абс.эфир |
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|
H |
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|||||||||
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|||||||||||
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|
CH3 |
|
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|
CH3 |
|
|
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|||||||||||||||||
|
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||||||||
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|
2-бромбутан |
|
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|||||||
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|
CH3 |
|
H2O, H+ |
|
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|
CH3 |
|
|||||||||||
|
|
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CH3 |
|
CH2 |
|
CH CH |
|
|
OMgBr |
|
CH3 CH2 CH CH OH |
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
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|||||||||||||||||||||||
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||||||||
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|
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|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
O
KMnO4 CH3 CH2 CH C CH3
CH3
3-метил-2-пентанон
г)
133
д)
CH3 |
|
O |
O |
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
+ |
C |
|
|
|
Cl |
C |
CH3 |
|
|
|
фенил(п-толил)метанон
толуол
е)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
SO |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H O, H+ |
CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
OH |
|
2 |
|
|
2 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
|
|
CH2 |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||
|
|
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|
бутанол |
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
CH CH3 |
K2Cr2O7 |
CH3 |
|
CH2 |
|
C |
|
CH3 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-бутанон |
ж)
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Zn |
|
|
|
|
|
|
H2O, HgSO4 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
||||
CH3 |
|
CH |
CH |
CH2 |
|
H3C |
|
CH C |
|
CH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
H2SO4 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH3 |
|
|
Cl |
|
|
CH3 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
3-метил-1,2-дихлорбутан |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
H3C |
CH |
|
|
|
|
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||||
|
C |
|
|
CH3 |
|
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||||||||||||
|
|
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|
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|||||||||||
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|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
3-метил-2-бутанон |
|
|
|
|
|
|
|
|
134
з)
H3C |
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
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|
|
|
|
|
OH |
CH3Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
CrO3 / (CH3CO)2O |
|||||||||||||
|
|
|
|
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|
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|
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|
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|||||||||||||||||
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H2SO4 |
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||||||||
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||||||||||
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||||||||
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|
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||||||||||
3-метилфенол |
|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
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|||||||||||||
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|
(H3COO)2HC |
|
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OHC |
||||||||||||||||
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|||||||
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OCH3 |
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|
H2O, H+ |
|
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|
|
OCH3 |
||||||||
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|||||||||||||||||
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|
3-метоксибензальдегид
и)
H |
|
MgCl |
CdCl2 H3C |
|
CH3 |
|
||
H3C C |
|
|
CH Cd |
|
CH |
+ H C |
||
|
||||||||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
CH3 |
|
H3C |
|
CH3 |
||||
|
|
|
изопропилмагнийхлорид
CH3 CH CH3
2 H3C C O
2-метил-1-п-толил-1-пропанон
к)
|
|
|
|
CdCl2 |
|
|
|
(CH ) Cd + |
|
H C |
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
2 |
CH C |
||||||||||||
|
CH MgCl |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
3 2 |
|
3 |
|
|
||||||||
3 |
|
|
|
|
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|
Cl |
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метил- |
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CH3 |
|||
магнийбромид |
|
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|||
|
|
|
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|
H |
|
O |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
2 H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
C |
|
C |
|
CH3 |
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||||
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|||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
3-метил-2-бутанон
л)
O
C Cl
135
м)
|
|
|
CH3 |
H2O, HgSO4 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
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|
|
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|
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|
||
H3C |
|
C |
|
CH2 C |
|
CH |
H3C |
|
C |
|
CH2 |
|
C |
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
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|||||||||||||||
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|||||||||||||
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|||||||||||||||||||
|
|
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||||||||||||||||
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|
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|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
O |
||||||||||||
4,4-диметил-1-пентин |
|
|
4,4-диметил-2-пентанон |
н)
|
|
H2O |
|
|
|
|
H2O, Hg2+ |
|
|
|
O |
|
|||
a) |
CaC2 |
CH |
|
CH |
H3C |
|
C |
|
|||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
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|||||||||
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|||||||||
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OH |
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|
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|
KBr |
|
CH3 CH2 |
Br |
Mg |
|
||||
б) |
CH3 CH2 OH |
|
|
|
|
|
CH3 |
CH2 MgBr |
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
абс.эфир |
|
|||
|
|
O |
|
|
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CH3 C |
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H2 |
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|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
H3C C C CH3
O 2-бутанон
о)
|
|
|
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|
Br |
|
|
Mg |
|
|
|
|
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MgBr |
|||||||||||||||
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CH3 |
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
CH CH3 |
|
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|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH CH3 |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
абс.эфир |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
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CH3 C |
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OMgBr |
|||||||||||||||||||||||||
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H |
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CH3 |
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CH2 |
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|
CH2 |
|
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CH CH |
|
|
CH3 |
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|||||||||||||||||||||
|
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CH3 |
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|||||
+ |
|
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|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||
|
|
H2O, H |
|
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KMnO4 |
|||||||||||||||
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||||||||||||||||||
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CH CH |
|
|
CH3 |
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
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CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
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||||||||||||||||
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CH3 O |
|
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|||||
|
|
|
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CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
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|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
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|
|
CH C |
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
3-метил-2-гексанон
136
п)
|
KMnO4 |
|
|
O |
PCl5 |
|
|
O |
|
|
|
NO2 |
AlCl3 |
|||
CH3 CH2 OH |
H3C |
|
C |
|
H3C |
|
C |
+ |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|||
этанол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C
CNO2
O
n-нитрофенилэтилкетон
р)
H3C |
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||
|
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|
|
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|
|
Br |
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|
|
Mg |
|
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|
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MgBr |
|
CdCl2 |
|
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|
Cd |
|
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|||||||||||||||||||
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|
- MgBrCl |
|
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|
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|
|
|
||||||||
|
|
3-бромтолуол |
|
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|
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H3C |
|
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CH3 |
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O |
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|
3, 3'- дитолилкадмий |
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
CH3 CH2 C |
|
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O |
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Cl |
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H3C |
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C |
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CH2 CH3 |
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1-m-толил-1-пропанон |
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CH3 CH CH2 CH2 |
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Br |
абс.эфир |
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1-бром-3-метилбутан |
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H O, H+ |
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Cu, t oC |
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CH3 |
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CH3 |
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CH CH2 |
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CH2 |
CH2 |
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OH |
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CH3 |
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CH CH2 |
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CH2 |
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C |
H |
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4-метилпентаналь
т)
137
у)
CH3 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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абс.эфир CH3 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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бромистый бутил |
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OMgBr |
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H2O, H+ |
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+ CH3 |
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CH2 |
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CH3 |
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CH3 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH CH |
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CH3 |
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CH3
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CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH3
2-метил-3-гептанон CH3
ф)
1)
CH3 |
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CH2 |
|
CH2 |
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CH2 |
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CH2Br |
KOH |
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CH3 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2OH |
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водн.р-р |
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бромистый пентил |
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CrO3 |
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CH3 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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C |
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пентаналь
2)
CH3 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2Br |
|
KOH |
CH3 |
|
CH2 |
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CH2 |
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C |
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CH2 |
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спирт. р-р |
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|
бромистый пентил |
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H |
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O, H+ |
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H |
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KMnO |
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CH |
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CH |
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CH |
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CH |
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CH2 |
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CH2 |
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C |
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CH3 |
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3 |
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2-пентанон |
138
х)
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NO2 |
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O2N |
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H3C |
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|
C |
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C CH |
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C |
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4-нитробензальдегид |
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ш) |
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CH3CH2CH |
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CH2 |
HBr, H2O2 |
CH3CH2CH2CH2Br |
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KOH |
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водн.р-р |
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CH3CH2CH2CH2OH |
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Cu, t oC |
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CH3CH2CH2CHO |
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бутаналь
139
щ)
CH3COCl
AlCl3
э)
ю)
Задача 9.3.
а)
O |
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O |
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C |
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C |
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CH3 CH3Cl |
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CH3 |
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AlCl3 |
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CH3 |
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