zadachnik 2_2012
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ц)
H2C |
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HC |
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CH |
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CH2 |
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Br2 (1 моль) |
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HC |
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CH |
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CH2 |
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2 CH3COOAg |
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CCl4, 50 |
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C |
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t oC |
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Br |
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Br |
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Br2 |
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Br Br |
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COOCH |
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COOCH |
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3 |
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COOCH3 |
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COOCH3 |
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ч)
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ONa |
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OH |
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H2SO4 |
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NaOH |
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H2O |
(CH3)2SO4 |
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сплавление |
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OCH3 |
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O2N |
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NO2 |
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HNO3 |
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ш) |
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NO2 |
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2 H2O |
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NaNH |
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CH Cl |
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H2 |
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CaC2 |
H C |
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C H |
H C C |
3 |
H C C CH3 |
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Na |
Pd/As |
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NH (жид) |
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HCl H3C CH CH3 |
Mg |
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CH3 |
H3C C |
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H C CH |
CH |
H3C CH |
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3 |
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эфир |
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MgCl |
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OMgCl |
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H+, H2O |
OH |
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H C C CH |
3 |
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H3C C CH3 |
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3 |
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H C CH |
CH |
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H3C CH |
CH3 |
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3 |
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3 |
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щ) |
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OCH3 |
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OCH3 |
+Cl- |
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NO2 |
Fe+HCl |
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NH |
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o |
N |
H2O, t |
o |
C |
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NaNO2, HCl, 0 C |
2 |
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OCH3 |
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C |
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OCH3 O |
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OH |
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O C |
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э)
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CH |
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PCl5 |
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CH3 O |
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CH3 |
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OH |
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OH |
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CH3 Cl |
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KOH (спирт.) |
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H2O, H+ |
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H3C |
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C |
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CH |
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CH3 |
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H3C |
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C |
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CH2 CH3 |
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Cl |
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CH3 |
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CH3 |
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SOCl2 |
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H3C |
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C |
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CH2 CH3 |
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CH3
ю)
Задача 8.4.
ю) Решение:
1. бензол |
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пикриновая кислота |
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2.хлористый изопентил 
трет-пентиловый спирт
3.ацетилен 
2-бутанол
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Cl |
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AlCl3 |
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Cl2 |
(S ) |
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E |
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Cl |
ONa |
OH |
360 oC |
NaCl H2O |
HCl |
2 NaOH |
(SN) |
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315 атм |
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82
OH |
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OH |
|||||
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HNO3 |
O2N |
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NO2 |
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|||
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(SE) |
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H2SO4 |
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NO2
Показан один из возможных вариантов.
H3C |
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NaOH (спирт.) H3C |
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H2O (E) |
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CH |
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CH2 CH2Cl |
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CH |
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CH |
CH2 |
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NaCl |
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H3C |
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H3C |
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H3C |
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H3C |
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Br |
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CH |
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CH |
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CH2 |
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HBr |
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CH |
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CH |
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CH3 |
(AE) |
|
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H3C |
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H3C |
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H3C |
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Br |
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NaOH (спирт.) |
H3C |
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CH |
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CH |
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CH3 |
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C |
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CH |
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CH3 |
(E) |
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H3C |
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H3C |
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||||
H3C |
H+ |
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CH3 |
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C |
|
CH |
|
CH3 |
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HOH |
|
H3C |
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C |
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CH2 CH3 |
(A ) |
||||||
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|||||||||||
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|||||||||
H3C |
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E |
||||||
|
|
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OH |
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||||||||||
Показан один из возможных вариантов.
H
3.HC
CH 
H3C C CH2 CH3
|
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OH |
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||||
H |
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C |
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|
C |
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H |
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NaNH2 |
NH3 (жид) |
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H |
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C |
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|
C |
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Na |
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NH3 (SE) |
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||||||||||||||||||||||||||
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H |
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C |
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C |
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Na |
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CH3CH2 |
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Br |
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H |
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C |
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C |
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CH2CH3 |
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NaBr |
(SE) |
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Hg SO4 |
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H |
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C |
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C |
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CH CH |
+ H O |
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HC |
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C |
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CH CH |
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H3C |
|
C |
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CH2CH3 |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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2 |
|
|
3 |
2 |
|
|
H2SO4 |
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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2 |
3 |
|
|
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||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
H OH |
|
|
|
|
|
|
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|
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|||||||||||||||
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|||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
LiAlH4 |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
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|
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|
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|||||||||||||
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|
(восстановление) |
|
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|||||||||||||
|
|
|
|
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||||||||||||
H3C C CH2CH3 |
|
|
|
H3C C CH2CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
H
83
Показан один из возможных вариантов.
а)
|
SO3H |
|
SO3H |
|
SO |
Cl2 |
NaOH |
1. |
3 |
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
SO3Na |
ONa |
OH |
|
NaOH |
HCl |
|
|
t oC, p |
Cl |
Cl |
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2, 450 oC |
|
|
|
|
HOH |
||||||||||
3. H2C |
|
C |
|
CH3 |
|
|
H2C |
|
C |
|
CH2Cl |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
OHH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O2, 70 oC |
|
|||||||||||
|
|
|
|
H2C |
|
C |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
C |
|
CH2OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H2WO4 |
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
б)
SO3H |
|
|
SO3H |
SO3Na |
SO3 |
HNO3 |
NaOH |
NaOH |
|
1. |
|
|
|
t oC, p |
H SO |
|
|||
|
2 |
4 |
NO2 |
NO2 |
ONa |
OH |
|
||
|
|
|
||
HCl |
|
|
|
|
NO2 |
|
|
NO2 |
|
2. H3C H2C CH2 CH2Cl |
NaOH (спирт.) |
HOH |
||
|
|
H3C H2C CH CH2 |
||
H3C H2C CH CH3
OH
84
3. H |
|
C |
|
C |
|
H |
H2 |
|
|
|
HOH |
|
|
|
|
|
H2C |
|
CH2 |
|
CH3 CH2OH |
||||
|
|
|
Pd/As |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в)
|
|
|
|
|
|
|
SO3 |
|
|
|
SO3H |
NaOH |
|
|
|
SO3Na |
|
|
|
ONa |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
KMnO4 (конц.) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
p |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
t oC, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t oC |
||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
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|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
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|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H SO |
4 |
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
HOH H3C |
|
|
|
CH |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
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|
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CH2OH |
|
|
|
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|
|
o |
|
|
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|
|
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|
C |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
H3C |
|
|
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|
|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
t C |
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
3. H |
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
CH2O |
|
|
|
|
|
H |
|
C |
|
C |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
|
|
H2C |
|
|
|
CH CH2OH |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
г) |
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
H |
|
|
C |
|
|
C |
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
Pd |
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|||||||||
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|
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|
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|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONa |
|
|
||||||||||||||||||||||||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
AlCl3 |
|
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|
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|
|
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|
360 oC |
|
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|
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|
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|
|
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|||||||||||||||||||||
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315 атм |
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CH3Cl |
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|
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|
CH3 |
|
Cl2, 450 oC |
|
|
|
CH2Cl |
|
|
|
|
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|
CH2OH |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2. |
|
|
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|
NaOH (вод.) |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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OH |
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NaOH (спирт.)
2. H3C H2C H2C CH2 CH2Cl
HOH
H3C H2C H2C CH
CH2 
H3C H2C H2C CH CH3 OH
87
|
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KMnO4 (разб.) |
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OH |
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OH |
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|||||
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3. CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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OH |
1. |
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NO2 |
NO2 |
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NO |
NO |
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2 |
2 |
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2. H3C HC |
|
NaOH (спирт.) |
|
HOH |
|
HC CH2 CH3 |
H3C C |
C CH2 CH3 |
|
||
Br |
CH3 |
|
H |
CH3 |
|
OH |
|
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|||
H3C H2C C CH2 CH3
CH3
к)
1. |
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SO3 |
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SO3H |
SO3 |
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SO3H |
2 NaOH |
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OH |
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2. |
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2 |
2 |
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H3C |
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H C |
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CH3 CH2OH
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88
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CH3 |
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1. |
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2.
HOH
3. H2C
CH2 
CH3 CH2OH
м)
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SO H |
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SO3H |
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1. |
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NaOH |
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3 |
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NaOH |
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HCl |
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1. |
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NaOH |
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CH3 |
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CH3 |
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C2H5 |
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|
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|
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|
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|
|
|
|
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|
|
|
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|
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H3CH2CH2C C CH2CH2CH3 |
|||
|
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C
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|
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3. H |
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H2C |
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C |
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CH2OH |
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H2C |
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C |
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CH2OH |
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|||||||||||||||||||||||
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H2WO4 |
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