Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский университет дружбы народов

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

zadachnik 2_2012

.pdf

Скачиваний:

541

Добавлен:

21.03.2016

Размер:

2.77 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 910 / 2210 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

р)

SO H	SO H	SO3Na
3	3
HNO3	NaOH	NaOH
1.		t	o	C, p
H2SO4		t		C, p
H2SO4	NO2	NO
	NO2	NO
		2
ONa	OH
	OH
	HCl
	NO2	NO2
CH3	NaOH (вод.)	CH3 OH
	NaOH (вод.)	H3C C			C CH3
2. H3C C CH CH2		H3C C			C CH3
CH		CH			H
3					3

с)

SO3

SO3H

HNO3

SO3H

SO3Na

NaOH

H2SO4

t oC, p

NO2

ONa

HCl

NO2

HCl

NH2

CH3

LiAlH4

CH3

H3C CH2 CH

CH3

H3C

CH2 CH

CH3

NaOH (спирт.)

H3C

H2C

CH2 CH2Cl

H3C

H2C

CH2

HOH

H3C H2C H2C CH CH3

т)

	Cl	ONa	OH	OH
	2 NaOH	HCl	O2N	NO2
	2 NaOH	HCl	HNO3
1.	Cl2
1.	360 oC		H2SO4
	AlCl3
	315 атм			NO2
				NO2

Cl , 450 oC

HOH

3. H2C

CH3

H2C

CH2Cl

H2C

CH2OH

у)

CH3Cl

CH3

Cl2, 450 oC

CH2Cl

NaOH (вод.)

CH2OH

AlCl3

hν

2. H3C

CH2 CH2OH

H2SO4

H3C

CH2

CH3

HOH

H3C

CH3

HOH

3. H3C

H2C

CH3

H3C

H2C

CH3

H+

CHH

ф)

SO3H

SO3Na

SO3

CH3Cl

NaOH

AlCl

t oC, p

CH3

ONa

HCl

KMnO4 (конц.)

CH3

t oC

COOH

CH3 CH

CH2

HBr

MgBr

CH3CH

эфир

CH3

CH3 CH

CH2

HOH

LiAlH4

CH3CH

CH3 C

CH3

MgBr

CH3

CH3 C

CH3CH

H ,H2O

H3C

C CH

CH2

OH CH3

HBr

MgBr

CH2 CH2

CH3 CH2

эфир

CH3 CH

CH2

HOH

LiAlH4

CH3CH

CH3 C

CH3

MgBr

CH3

CH3 C

CH3 CH2

H , H2O

H3C

CH2 CH3

CH3

х)

CH3

CH2Cl

CH2OH

Cl2, 450 oC

NaOH (вод.)

hν

H3C

LiAlH

H3C

CH2 C

CH2 CH2 OH

H3C

3. CH2 CH2

LiAlH4

CH3 CH2

CH3 C

CH3 CH

CH2

HBr

MgBr

CH3CH

эфир

CH3

MgBr

H C

CH3

CH3 C

CH3CH

H , H2O

CH CH3

CH3

ц)

	Cl		Cl		Cl	Cl		Cl
1.	SO3		NaOH		NaOH		HCl
	SO3		NaOH		NaOH

					t oC, p
			SO H		SO3Na	ONa		OH
			3
2.	H3C		H2SO4 H3C			HOH	H3C	OH
	H3C		H2SO4 H3C			HOH	H3C
	CH CH	CH OH			CH CH CH	H+		CH C CH
	CH CH	CH OH			CH CH CH			CH C CH
	2	2	t oC	H3C	2		H3C	H	3
	H3C			H3C			H3C

ч)

	SO3H		SO3Na	ONa		OH
1.	SO3	NaOH	NaOH		HCl
1.			t oC, p
		NO2	t oC, p
NO	2	NO2	NO		NO2	NO2
	2		2		NO2	NO2
2. H3CH2C C CH2CH3		LiAlH4	H3CH2C CH CH2CH3
2. H3CH2C C CH2CH3			H3CH2C CH CH2CH3
	O		OH

HBr

MgBr

H3C

H2C

CH3

3. H C

H C

3 эфир

HOH H

OH LiAlH

H C

CH CH

H3C

CH2

CH3

MgBr

CH3

H+, H O

H3C

CH2

C + C H

H C

CH CH

CH3

HO CH3

ш)

SO3

SO3H

HNO3

SO3H

SO3Na

NaOH

H2SO4

NO2

t oC, p

NO2

ONa

HCl

NO2

2 NaOH (спирт.)

CH2 CH3

H2O, Hg SO4

2. CH CH

CH CH

H2SO4

LiAlH4

H C

H3C

CH2 CH3

щ)

	SO3H	SO H	ONa	OH
		3
SO3	HNO3	NaOH	HCl
1.	H2SO4	t oC, p
	H2SO4	t oC, p	NO2	NO2
		NO2	NO2	NO2

NaOH

HOH

H3C

H2C

CH2 CH2Cl

H3C

H2C

CH2

H3C

H2C

CH CH3

H+

(спирт.)

OCH3

H3C

C CH2

CH3I

CH3

H2SO4

H3C

CH3

H3C

CH3

э)

		SO3H		SO3Na			ONa
1.	SO3		NaOH		NaOH		HCl
1.					t oC, p
					t oC, p
	CH3	CH3		CH3			CH3
	OH			OH
	KMnO4 (конц.)
		t oC
	CH3			COOH
	H3C	H SO		H3C		HOH	H3C	CH
2.		2	4					3
2.	CH CH2OH			C	CH	H+	C
	H3C	t oC		H3C	2	H+	H3C	OH
	H3C			H3C			H3C	OH
3. H C C H		CH2O				H2
3. H C C H				H C C CH2OH			H3C CH2 CH2OH
		H C C	Cu			Pd
		H C C	Cu

Задача 8.5.

Фенолы – значительно более сильные кислоты, чем вода, но гораздо более слабые кислоты, чем карбоновые кислоты. Константа кислотности фенолов (Ка) составляет 10–11 и выше. Спирты – более слабые кислоты, чем вода, следовательно, фенолы более сильные кислоты, чем спирты.

Спирты являются слабыми кислотами, константа кислотности (Ка) большинства спиртов находится в пределах 10–18 . Это означает, что

спирты гораздо более слабые кислоты, чем вода (Ка~ 10–16 ), но более сильные кислоты, чем алкины и аммиак:

Карбоновая кислота > фенол > вода > спирт >

> RC ≡ CH > NH3 > H2 > RH

Кроме того, кислотность спиртов в зависимости от строения алкильной группы изменяется в следующем порядке:

СН3ОН > первичный > вторичный > третичный

Следовательно, ряд изменения кислотности разных классов соединений можно записать в следующем виде:

Карбоновая кислота > фенол > вода > СН3ОН > первичный спирт> вторичный спирт> третичный спирт > RC≡CH > NH3 > RH

ю) вода, диметилкарбинол, карбинол, фенилкарбинол

Решение.

Кислотность соединения зависит от того, насколько анион может распределить отрицательный заряд. Спирты отличаются от воды наличием алкильной группы. Поскольку алкильная группа имеет тенденцию подавать электроны, она будет увеличивать отрицательный заряд на гидроксильном анионе, и, следовательно, делать анион менее устойчивым. Т. е. индуктивный эффект алкильных групп приводит к тому, что спирты более слабые кислоты, чем вода. Чем больше алкильных групп, тем менее кислым будет спирт. Что касается фенилкарбинола, то отрицательный заряд распределяется по бензольному кольцу,что уменьшает электронную плотность на углероде, отсюда кислотность предложенных веществ распределится следующим образом:

а)

NO2	Cl	CH3
NO2		CH3

OH	OH	OH	OH
1	2	3	4

уменьшение кислотности

б)

H3C				CH2CH3
CH CH2OH	CH3 CH2	CH OH	H3C	C	OH

H3C
	CH3			CH3
1
	2		3

уменьшение кислотности

в)

	H C OH	H3C CH OH			CH3
					CH3
CH OH			H3C	C OH
CH OH			H3C	C OH
3	2
	CH3	CH3		CH3
1	2	3	4

уменьшение кислотности

г)

Cl			OH
		H2O
OH	OH
1	2	3	4

уменьшение кислотности

д)

COOH	OH	OH	CH2OH
	NO2		CH3
1	2	3	4

уменьшение кислотности

е)

OH	OH		CH2OH
	Br	H2O
		H2O
1	2	3	4

уменьшение кислотности

ж)

OH	OH	OH
	Cl		CH3
			CH3CH2OH
1	2	3	4

уменьшение кислотности

з)

H2O	CH3CH2OH	H C		OH			CH3

					H C	C OH

		3	CH		3
						CH3

	2	3 CH3
1					4

уменьшение кислотности

и)

CH3

CH3CH2OH H3C C OH

CH3

OH OH

1	2	3	4

уменьшение кислотности

к)

OH		OH	OH	OH
O N	NO	2	NO2
2		2
NO2		NO2		NH2
1		2	3	4
1

уменьшение кислотности

л)

CH3

CH3CH2CH2OH

H2O

уменьшение кислотности

100

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 910 / 2210 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
14.04.2015351.23 Кб67xирургия.doc
#
21.11.201944.7 Кб2yazykovoe_manipulirovanie.docx
#
15.04.20191.39 Mб55Yelementi_funktsionalnogo_analizu_i_teoriyi_nab....doc
#
12.09.2019259.07 Кб42zadachi_dlya_ekzamenov_3_kurs.doc
#
14.04.2015157.18 Кб143Zadachi_po_ginekologii_gos.doc
#
21.03.20162.77 Mб541zadachnik 2_2012.pdf
#
21.09.2019140.8 Кб47Zadania_k_biletam_ped_ftiz_3_kurs.doc
#
14.04.201555.36 Кб121Zadanie_seminar_160412.docx
#
22.11.201959.66 Кб50ZANYaTIE_4.docx
#
09.09.201992.16 Кб45Zashita_Informatsii_ot_Kopirovania_bb.doc
#
21.03.2016640 Кб118zelentsov-adm-justice.doc