himorgsoedinenii

Глава 7. Органические кислородсодержащие соединения

Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая) СН3-СООН широко распространена в природе как в свободном состоянии, так и в виде производных (например, сложных эфиров и солей). Она содержится в моче, поте, желчи человека и животных, в растениях. Образуется при уксусно-кислом брожении жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво). Безводная уксусная кислота, замерзающая при 16,6 °С, называется ледяной (внешне она напоминает лед). Водный 70–80%-й раствор уксусной ки-

слоты называют уксусной эссенцией, а 5–7%-й раствор – столовым уксусом. Ис пользуется в производстве различных полимеров, ядохимикатов, сложных эфиров для парфюмерной и медицинской промышленности.

Акриловая кислота (пропеновая) СН2=Н-СООН – жидкость с резким запахом. Смешивается с водой и другими органическими растворителями. Используется в производстве полиакриловой кислоты, ионообменных смол, каучуков, эфиров.

Щавелевая кислота (этандиовая) НООС-СООН – кристаллическое бесцветное вещество. Широко распространена в природе как в свободном виде, так и в виде солей – оксалатов (например, в щавеле в значительном количестве содержится кислая калиевая соль НООС-СООК; практически во всех растениях встречается оксалат кальция). Используют для отбеливания тканей, удаления ржавчины и накипи. Она входит в состав композиций для очистки алюминия, серебра, хрома и медных сплавов. Кислоту применяют в производстве красителей, в кожевенной и деревообрабатывающей промышленности.

Янтарная кислота (бутандиовая) НООС-СН2-СН2-СООН – кристаллическое вещество. Встречается в растительном мире (салат, мак, незрелый виноград и т. д.). Кислота содержится в мышечной ткани человека. В промышленности ее получают гидрированием малеиновой кислоты, сухой перегонкой янтаря, при окислении углеводородов С4-С10 (в этом синтезе образуется как побочный продукт). Применяют в производстве инсектицидов, красителей, лекарственных препаратов, фотоматериалов.

Карбоновые кислоты с большими алкильными радикалами используются при производстве мыла и других моющих веществ.

101

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

О пользе органической химии писать излишне: своим почти двухсотлетним существованием она убедительно доказала свое верное служение человеку. Переоценить роль органической химии в жизни людей трудно. Многие из органических веществ верно несут службу не один десяток лет, другие находятся на стадии изучения, обещая раскрыть свои удивительные свойства (например, синтетические кровезаменители, чудодейственные катализаторы, лекарства от тяжелых болезней т. д.), третьи вообще пока не нашли применения, но ждут своего часа.

К сожалению, органическая химия не только друг и добрый волшебник. Случается, что по вине человека из химии созидающей она пре вращается в свою противоположность – химию разрушающую. Человек давно доказал, что он может спорить с природой, соперничать с ней, но не всегда дружить. Об этом говорят те «успехи», которых достиг человек в своей деятельности, успешно «покоряя» природу. Часто на природу люди обрушивали мощь своих знаний и всю техническую вооруженность. При этом такое наступление было не всегда разумным и оправданным. В этой борьбе не было победителей. Побежденными были и та, и другая стороны. Человечество не задумывалось о печальных последствиях, которые ожидают его на пути такого «покорения».

Начав эксплуатацию месторождений нефти и газа, человек не сразу понял, какие последствия ждут его на этом пути. Нефть – это благо для людей, энергия и неисчерпаемость химических продуктов. Но в результате слишком интенсивной добычи нефти, получения из нее разнообразных химических веществ начали проявляться негативные последствия, которые могут стать роковыми для человечества. Любое химическое производство не является сегодня«стерильным» по отношению к биосфере. Работа многих химических предприятий настолько экологически вредна, что поднимается вопрос о закрытии некоторых из них. Угрозу для здоровья людей представляют работающие на углях ТЭС. Самая вредоносная составляющая их газовых выбросов– оксид серы (IV), который выпадает на поверхность земли в виде кислотных дождей. Много вреда приносят автомобили. Количество их непрерывно растет и уже сегодня перешагнуло полумиллиардный рубеж. Выхлопные газы автомобилей – настоящее бедствие для человека и природы.

Еще одну экологическую проблему порождает использование поверх- ностно-активных веществ и синтетических моющих средств, которые плохо разлагаются биологическим путем. Поэтому задача химиков состоит в

102

том, чтобы производить только такие поверхностно-активные вещества, которые могли бы разрушаться под воздействием природных факторов.

Глубокую озабоченность вызывает промышленность синтетических полимерных материалов. Хорошо известно, как расширился в настоящее время ассортимент изделий из пластмасс. Однако, приходя в негодность, эти изделия образуют горы«синтетического» мусора. В отличие от природных и искусственных полимеров, для которых существуют ферменты, способные их разлагать, синтетические полимеры этими свойствами не обладают.

Основной причиной возникшего экологического кризиса является несовершенство технологий и отсутствие безотходного производства необходимых и полезных для человека органических веществ. Поэтому глав-

ной задачей современных ученых является не только развитие наукоемких производств, но и прежде всего экологически безопасных.

103

ЗАДАНИЯ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. По предлагаемым брутто-формулам привести структурные формулы всех возможных изомеров и назвать вещества: С5Н12, С5Н11Вr,

C5H10O2, С6Н6О3, C4H8O4 C5H10N.

2.Для приведенных названий веществ составить структурные формулы всех возможных изомеров: 1,1-диметилциклопропан, 2-метилпро- пен, 2,4,4-триметилпентен-2, 4-пропил-5-этил-пропан, 1,2-дихлорбу- тен-2, 5-метилгексанол-3, циклогексен-2-он-1.

3.Указать гибридизацию каждого атома углерода и валентные углы

вмолекулах: 5-метил-4-этилгексин-2, гексен-1-ин-5, 1,2-дихлорбутен-2, 3-гидрокси-2-метилпентаналь, пропантриол-1,2,3, гексадиен-1,5.

4.Написать уравнения реакций для осуществления следующих

превращений:

5.Вещество состава С8Н10О реагирует с натрием и гидроксидом натрия, а под действием бромной воды превращается в вещество состава С8Н7Вr3О. Назовите исходное вещество, приведите уравнения перечисленных реакций.

6.К 1 л смеси этана и этилена добавили 1 л водорода. Полученную смесь пропустили над никелевым катализатором. Объем смеси после этого при тех же условиях составил1,3 л. Установите состав исходной смеси в процентах по объему.

7.Укажите, какие из перечисленных соединений могут проявлять геометрическую (цис-, транс-) изомерию? Напишите структурные формулы изомеров: 1-пентен; 2-пентен; 2-бутин; 1,1-дихлорэтен; 1,2-ди- хлорэтен.

104

8.Окислением пропанола-1 массой 7,2 г получили кислоту, на нейтрализацию которой затратили раствор объемом 16,4 мл с массовой долей гидроксида натрия 20 % и плотностью 1,22 г/мл. Определите выход кислоты в реакции окисления.

9.Яблочная кислота (2-гидроксибутан-1,4-диовая кислота) содержится в яблоках, крыжовнике, барбарисе, ягодах рябины. Ее используют в медицине. Приведите структурную формулу этой кислоты и напишите уравнения реакций яблочной кислоты с гидроксидом калия, с метанолом в кислой среде и с перманганатом калия в кислой среде.

10.При щелочном гидролизе 6 г некоторого сложного эфира получено 6,8 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты3,2 г спирта. Установите возможную химическую формулу этого соединения

иназовите его.

105

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1.Хаускрофт К., Констебл Э. Современный курс общей химии: в 2-х т. –

М.: Мир, 2004. – Т. 1. – 539 с., – Т. 2 – 528 с.

2.Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии: в 2-х т. – М.:

Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с., – Т. 2. – 888 с.

3.Терней А. Современная органическая химия: в 2-х т. – М.: Мир, 1981.– Т. 1. – 678 с., – Т. 2. – 651 с.

4.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974. – 1132 c.

5.Бенкс Дж. Названия органических соединений. – М.: Химия, 1980. – 302 c.

6.Ким А.М. Органическая химия: учебное пособие. – Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2004. – 844 с.

7.Артеменко А.И. Органическая химия: учебное пособие. – М.: Высшая школа, 2004. – 605 с.

106

ПРИЛОЖЕНИЕ

Сокращения, используемые в названиях органических соединений:

·втор – вторичный, трет – третичный

·н – нормальный, то есть неразветвленный

·о – орто (положение заместителей в ароматическом цикле)

·м – мета (положение заместителей в ароматическом цикле)

·п – пара (положение заместителей в ароматическом цикле)

Таблица 1

Характеристики ковалентных связей в органических соединениях

107

Таблица 4

Названия радикалов, используемые в названиях органических соединений (в соответствии с правилами ИЮПАК)

108

Продолжение табл. 4

109

110