Способы получения

1. Взаимодействие спиртов с аммиаком при нагревании в присутствии А1₂О₃ в качестве катализатора. Примеры см. в § ЮЛ (свойства спиртов).

2. Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком; например:

СН₃Вг + 2NH₃ = CH₃NH₂ + NH₄Br

Образовавшийся первичный амин может вступать в ре­акцию с избытком алкилгалогенида и аммиака, в резуль­тате чего образуется вторичный амин:

CH₃NH₂ + СН₃Вг + NH₃ = (CH₃)₂NH + NH₄Br

Аналогично могут быть получены третичные амины.

АНИЛИН

Анилин — С₆H₆-NH₂ — простейший представитель первичных арома­тических аминов:

Физические свойства

Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с харак­терным запахом, малорастворим в воде, ядовит.

Химические свойства

Основные свойства у анилина выражены очень слабо, ^так как сказывается влияние бензольного ядра на аминогруппу.

1. Реакции с участием аминогруппы. C₆H₆-NH₂ + H₂O = [C₆H₆-NH₃]⁺OH^-

C₆H₆-NH₂+ HCl = [C₆H₆-NH₃]⁺Cl^-

2. Реакции с участием бензольного кольца

Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители ста­новятся в орто- и пара- положения к аминогруппе.

C₆H₆-NH₂ + 3Br₂ = C₆H₃- (Br)₃ + 3HBr 2,4,6-триброманилин

Получение анилина

Анилин и другие первичные ароматические амины по­лучают с помощью реакции, открытой в 1842 г. русским химиком Н. Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод по­лучения ароматических аминов (в том числе анилина) восстановлением нитросоединений:

С₆H₆-NO₂ + 6H =Kat, t= C₆H₆-NH₂ + 2H₂O