- •Ковалентная связь
- •Ионная связь
- •Водородная связь
- •Влияние атомов в молекуле
- •Алканы. Строение, изомерия, номенклатура, физ. Свойства. Способы и источники получения алканов. Химические свойства алканов.
- •Рациональная Номенклатура
- •Систематическая июпак
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Методы получения
- •Физические свойства
- •Строение π-связи
- •Правило Морковникова
- •Химические свойства:
- •Полимеризация алкенов. Виды и механизмы цепной полимеризации. Полиэтилен. Полипропилен. Стереорегулярные полимеры.
- •Получение
- •Химические свойства
- •Физические свойства
- •Химический свойства
- •Алкадиены. Изомерия, номенклатура, получение, физические свойства. Сопряженные диены. Свойства сопряженных π-связей.
- •Номенклатура.
- •Получение.
- •Химические свойства сопряженных диенов. Реакции присоединения. Полимеризация и сополимеризация. Натуральный и синтетический каучук.
- •Реакции присоединения к сопряженным диенам
- •Полимеризация сопряженных диенов. Каучуки
- •Арены для бензола. Изомерия, номенклатура, природные источники и методы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства аренов. Правила замещения в бензольном ядре.
- •Номенклатура.
- •Физические свойства
- •Промышленные методы производства бензола
- •Химический свойства.
- •Галогенпроизводные углеводородов. Химические свойства галогеналканов. Реакции замещения и отщепления. Правило Зайцева. Химические свойства галогеналканов
- •Полигалогеналканы. Получение, номенклатура. Физические и химические свойства. Области применения.
- •Номенклатура
- •Получение
- •Свойства, применения.
- •Галогеналкены. Получение, номенклатура. Физические и химические свойства. Поливинилхлорид, фторопласт.
- •Галогенарены. Получение, номенклатура. Физические и химические свойства.
- •Номенклатура.
- •Химические свойства
- •Многоатомные спирты. Гликоли. Классификация, номенклатура, свойства. Получение и применение этиленгликоля и глицерина.
- •Получение.
- •Применение.
- •Фенолы. Изомерия, номенклатура, методы получения. Физические и химические свойства. Полифенолформальдегидные пластмассы.
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия, номенклатура, способы получения. Химические свойства карбонильных соеднинений.
- •Номенклатура
- •Монокарбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Промышленные и лабораторные методы получения. Физический свойства и строение. Водородная связь.
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства кислот
- •Получение жиров.
- •Физические свойства.
- •Химические свойства.
- •Непредельные кислоты. Способы получения, свойства. Акриловая и метакриловая кислоты, полимеры на их основе.
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Применение
- •Получение
- •Свойства
Получение
Главным источником алканов (а также других углеводородов) является нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.
Крекинг нефти (промышленный способ)
При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.
Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):
Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:
Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:
(реакция Вюpца)
Из солей карбоновых кислот:
а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)
б) электролиз по Кольбе
Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:
Реакция Вюрца
2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
реакция идет в ТГФ при температуре -80°С.
при взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R-R, R`-R`, R-R`)
Химические свойства
Горение
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Галогенирование
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для реакции необходимо облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода.
Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
С фтором реакция протекает со взрывом (как правило, фтор разбавляют азотом или растворителем)
Нитрование
RH + HNO3 = RNO2 + H2O
Крекинг
Для метана: CH4→С+2H2 — при 1000 °C
Частичный крекинг: 2CH4→C2H2+3H2 (Ацетилен) — при 1500 °C
Алкены. Изомерия, номенклатура, методы получения, физический свойства. Строения -связи. Реакции присоединения по двойной связи. Правило Морковникова. Переоксидный эффект. Реакция окисления алкенов.
Алкены (олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается цифрой.
Для алкенов, начиная с С4Н8, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геом. (цис-, транс-)изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.
Методы получения
1. Основным промышленным источник - крекинг алканов, входящих в состав нефти:
С8Н18 → С4Н10 + С4Н8 (при t=400-700 °С).
2. Другой промышленный способ получения алкенов - дегидрирование алканов: (t, Cr2O3)
СН3-СН2-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2
3. В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная p-связь. К таким реакциям относятся следующие.
1) Дегидратация спиртов при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С:
СН3-СН2-ОН → СН2=СН2 + Н2О (H2SO4)
2) Отщепление галогеноводородов проводят при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:
СН3-СН2-СНВr-СН3 + КОН → СН3-СН=СН-СН3 + КВr + Н2О (С2Н5ОН)
При отщеплении Н2O от спиртов, НВr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода). Эта закономерность носит название правила Зайцева.
3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
CH2Br-CHBr-CH3 + Mg → СН2=СН-СН3 + MgВr2.