Химические свойства кислот
Горение:
CH3COOH
+ 2O2
2CO2 + 2H2O
Кислотные свойства.
HCOOH
HCOO- + H+ (точнее HCOOH + H2O
HCOO- + H3O+)
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду
HCOOH CH3COOH C2H5COOH
сила кислот снижается, а в ряду
CH3COOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH
уксусная монохлоруксусная дихлоруксусная трихлоруксусная
кислота кислота кислота кислота
- возрастает.
Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
Mg
+ 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
CaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca + H2O
NaOH + CH3COOH→ CH3COONa + H2O
K2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COOK + H2O + CO2
Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):
+
H2O
муравьиная кислота этанол тиловый эфир муравьиной кислоты
В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.
+ 
+
3H2O
глицерин карбоновые кислоты триглицерид
Замещение в углеводородном радикале
:CH3—CH2—COOH+
Cl2
CH3—CHCl—COOH+
HCl
пропионовая
кислота
-хлорпропионовая
кислота
Замещение протекает в -положение.
Жиры
представляют собой смеси сложных
эфиров, образованных трехатомным
спиртом глицерином и высшими жирными
кислотами. Общая формула жиров:
Получение жиров.
В настоящее время практическое значение имеет лишь получение жиров из природных источников животного или растительного происхождения.
Физические свойства.
Жиры, образованные предельными кислотами, - твердые вещества, а непредельными - жидкие. Все очень плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в диэтиловом эфире.
Химические свойства.
Гидролиз, или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):
При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.
Масло — собирательное название ряда химических веществ или смесей веществ, не смешивающихся с водой.
Основных групп «масел» три:
некоторые «масла» являются жирами,
другие — продуктами переработки нефти,
выделяется также важная группа — эфирные масла.
Непредельные кислоты. Способы получения, свойства. Акриловая и метакриловая кислоты, полимеры на их основе.
Одноосновные непредельные кислоты - производные ненасыщенных углеводородов, у которых один атом водорода замещен карбоксильной группой.
Номенклатура, изомерия.
В группе непредельных кислот наиболее часто используют эмпирические названия: СН2=СН-СООН - акриловая (пропеновая) кислота, СН2=С(СН3)-СООН - метакриловая (2-метилпропеновая) кислота. Изомерия в группе непредельных одноосновных кислот связана с:
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
в) цис-транс-изомерией.
Способы получения.
1. Дегидрогалогенирование галогенозамещенных кислот:
СН3-СН2-СНСl-СООН ---KOH(конц)---> СН3-СН=СН-СООН
2. Дегидратация оксикислот:
НО-СН2-СН2-СООН -> СН2=СН-СООН
Физические свойства.
Низшие непредельные кислоты - жидкости, растворимые в воде, с сильным острым запахом; высшие - твердые, не растворимые в воде вещества, без запаха.
Химические свойства.
Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью - альфа, бета-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова:
СН2=СН-СООН + НВr -> СН2Вr-СН2-СООН
При осторожном окислении образуются диоксикислоты:
СН2=СН-СООН + [О] + Н20 -> НО-СН2-СН(ОН)-СООН
Акриловая кислота СН2=СН–СООН – простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот, бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, температура кипения 141°С. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты.
Синтез
В современном промышленном синтезе используется реакция пропилена с катализатором, раньше использовалась реакция ацетилена, оксида углерода (II) и воды:
СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН
или кетена с формальдегидом.
В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
Метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) — непредельная одноосновная карбоновая кислота