Галогенарены. Получение, номенклатура. Физические и химические свойства.
Галогенарены
Соединения, в которых атомы галогена соединены с атомами углерода бензольного кольца, называются галогенаренами.
Получение галогенаренов
Галогенирование аренов или алкиларенов в ядро
Ph-H+Cl2→Ph-Cl
Разложение арендиазониевых солей
Ph-N+≡N Cl-→Ph-Cl
Химические свойства галогенаренов
Галогенарены значительно менее реакционноспособны, чем галогеналканы. В этом отношении галогенарены сходны с галогеналкенами. Связь C-Г в галогенаренах значительно прочнее,
Замещение атома галогена
1.
Гидролиз галогенаренов идет только в
жестких условиях. Примером может служить
синтез фенола С6Н5ОН из хлорбензола. В
промышленности фенол получают нагреванием
хлорбензола с гидроксидом натрия до
350°С при 150 ат. Образующийся фенолят
натрия превращают в фенол действием
разбавленной кислоты:
2. Галоген может быть замещен на углеводородный радикал: I C6H5Br+C2H5Br+2NaС6Н5-С2Н5+2NaBr
Замещения в бензольном кольце
Галогенарены менее реакционноспособны, чем бензол. Они вступают в обычные реакции, характерные для бензольного кольца, в том числе в реакции замещения. Атом галогена оттягивает электроны из бензольного кольца, дезактивируя его, но является орто-, пара-ориентантом.
Физические свойства
галогенуглеводороды представляют собой бесцветные жидкости и твёрдые вещества. В гомологическом ряду наблюдаются такие же изменения как и незамещенных углеводородов. Так с удлинением цепи и ростом молекулярной массы растёт и температура кипения, а при увеличении степени разветлённости температуры кипения падают.
Хотя алкилгалогениды и полярные соединения, но в воде они нерастворимы, вероятно из-за того что они не способны образовывать полярные связи. Они растворимы в обычных органических растворителях.
Иод-, бром-, и полихлорпроизводные тяжелее воды.
Алканолы. Изомерия, номенклатура, методы получения. Физические и химические свойства спиртов.
Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — CnH2n+1OH. В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты первичные (RCH2-OH), вторичные (R2CH-OH) и третичные (R3С-ОН). Простейшие спирты:
Первичные:
СН3-ОН СН3-СН2-ОН СН3-СН2-СН2-ОН
метанол этанол пропанол-1
Вторичные Третичный
пропанол-2 буганол-2 2-метилпропанол-2
Изомерия одноатомных спиртов связана со строением углеродного скелета (например, бутанол-2 и 2-метилпропанол-2) и с положением группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).