4. Номенклатура карбоциклических углеводородов

4.1. Алициклические углеводороды. Принадлежность к классу определяется наличием замкнутой цепи углеродных атомов, имеющих в основном-связи, возможно наличие иπ-связи. Циклы классифицируют по числу углеродных атомов как трех-, четырех и т. д. – членные; по числу циклов как би-, три-, полициклические; по способу соединения циклов: конденсированные (с двумя и более общими углеродными атомами) или спиро – с одним общим углеродным атомом.

Насыщенные моноциклические углеводороды называют по названию соответствующего алкана с добавлением префикса «цикло» (1-4). Ненасыщенные моноциклические углеводороды называют с изменением суффикса «-ан» на «-ен», «-адиен», «-атриен» и т.д. (5). Положение двойных и тройных связей обозначают возможно меньшими локантами, нумерацию цепи определяет π-связь. Циклические углеводороды с малыми боковыми цепями называют как производные циклических углеводородов, в случае длинных цепей называют по названию соответствующего ациклического углеводорода, при этом циклическую систему называют радикалом с суффиксом «-ил».

Насыщенные алициклические углеводородные системы, состоящие только из двух колец, имеющих два или больше «общихатомов », называют с добавлением префикса «бицикло» к названию общего числа атомов углерода. «Общие атомы» или «мостик» соединяет две различные части молекулы. Два третичных атома углерода, соединенных «мостиком», называются «головами моста». Число атомов углерода, соединяющих два третичных атома углерода, указывают в скобках в нисходящем порядке (7-9). Атомы нумеруют, начиная с одного из атомов в «голове мостика» по наиболее длинному из возможных путей ко второй «голове мостика», далее нумерацию продолжают по наиболее длинному пути к началу нумерации и заканчивают, следуя по наиболее короткому пути построения. Для ненасыщенных циклов сохраняется также система нумерации, но если есть возможность выбора, нумерацию начинают с того третичного атома, чтобы к положениям ненасыщенных связей присваивались наименьшие номера (9).

«Спиро-атом» является единственным общим членом двух колец. В зависимости от числа присутствующих спиро – атомов различают моноспиро -, диспиро – и т.д. соединения. Моноспиросоединения, имеющие два алициклических кольца, следует называть, помещая префикс «спиро» перед названием углеводорода. Число углеродных атомов, связанных со «спиро-атомом» в каждом кольце, указывают в порядке возрастания в квадратных скобках. Нумеруют цепь, начиная с атома, стоящего рядом со «спиро-атомом» в меньшем кольце, а затем через «спиро-атом» нумеруется другое кольцо (6). В циклах, имеющих ненасыщенные связи, сохраняется та же система нумерации, но в этом случае выбирается такое направление нумерации, при котором двойная и тройная связи имеют наименьшие номера.

Учебные упражнения:

1) 2) 3) 4)

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

5) 6)

метилциклогексадиен-1,4 спиро [3,4] октан

7) 8) 9)

бицикло [1,1,0] бутан бицикло [3,2,1] октан бицикло [2,2,2] октен-2

Контрольные упражнения

1. Назовите следующие соединения:

1) 2) 3)

2. Напишите структурные формулы соединений:

1) 3-этилциклопентен;	2) 2-изопропил-1-этил- циклобутан;	3) 1,1-диметил-4-этил- циклогептан;
4) 4-гексил-2,3-диметил циклооктен;	5) 3,3-диэтилциклогепта- диен-1,4;	6) бицикло [4,3,2]ундекан;
7) спиро [3,6]декадиен-1,6;	8) 2,5-диметилбицикло [3,2,1]нонадиен-2,6.

4.2. Ароматические углеводороды. Ароматические бензоидные углеводороды классифицируют по числу бензойных колец на жирноароматические, моноциклические и полициклические, последние в свою очередь включают изолированные и конденсированные углеводороды.

Для некоторых моноциклических, замещенных ароматических углеводородов, сохраняются тривиальные названия (1-9), прочие углеводороды называют как производные бензола. В тех случаях, когда боковая цепь достаточно длинная, то соединение называют как производное углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов боковой цепи. Положение заместителей указывают цифрами, за исключением тех случаев, когда при наличии всего двух заместителей вместо 1,2-, 1,3- или 1,4- могут быть поставлены обозначения орто- ( о-), мета- (м-) или пара- (п-), соответственно (4-6). Нумерацию кольца проводят таким образом, чтобы заместители имели наименьшие локанты (направление нумерации не имеет значения).

1) 2) 3) 4) 5)

бензол толуол кумол орто-ксилол мета-ксилол

6)7) 8) 9)

пара-ксилол цимол мезитилен стирол

Тривиальная номенклатура одновалентных радикаловпроизводных аренов, имеющих свободные валентности у атомов кольца (10-12) или в боковой цепи (13-14), приведена ниже:

10) 11) 12) 13) 14)

фенил п-толил о-ксилил бензил стирил

Полициклические конденсированные ароматические углеводороды сохранили тривиальные названия, преимущественно с суффиксом «-ен» (18-21), исключение – нафталин (15). Название углеводородов, имеющихпятьи более бензольных колец при их строго линейном расположении, образуется из численных префиксов с суффиксом «-ацен» (22). Присоединение других циклов обозначается префиксом, соответствующим названию компонента с указанием номеров общих углеродных атомов (23). Правильно ориентированную полициклическую систему нумеруют по направлению движения часовой стрелки, начиная от углеродного атома, находящегося в правом верхнем углу и не участвующего в соединении колец. Атомы, общие для двух или более колец, при нумерации пропускают. Для антрацена, фенантрена и циклопентанфенантрена принят тривиальный способ нумерации (18,19,23).

15) 16) 17) 18)

нафталин 1-метилнафталин 2-метилнафталин антрацен

19) 20) 21)

фенантрен пирен нафтацен

22) 23)

гексацен 16, 17 – дигидро-15Н-циклопентанфенантрен

Полициклические изолированныеароматические углеводороды, соединенные друг с другом с помощью одинарной или двойной связи и состоящие изтрехиболееодинаковых углеводородныхциклов, называют, с указанием префикса перед названием повторяющегося звена. Применяются следующие числовые префиксы: три (тер-), четыре (кватер-), пять (квинкве-), шесть (секси-) и т.д. (25,26). Соединения, состоящих издвуходинаковых циклов,называют с использованием приставки «би», помещаемой перед названием соответствующего радикала или углеводорода, причем одна система нумеруется обычными цифрами, а другая - цифрами со штрихами (например, 1,1^/-бициклопропил или 1,1^/-бициклопропан). Исключение составляет название «дифенил » закрепленное за системой, состоящей из двух бензольных колец (24). Названия углеводородов, содержащиходновременно циклыибоковые цепи, начинают с названия радикала в качестве префикса, соответствующего циклическому углеводороду, затем указывают название алифатического соединения (27,28), если имеются заместители в радикале, то нумерацию циклов обозначают со штрихом.

24) 25) 26)

дифенил терфенил кватерфенил

27) 28)

трифенилметан дифенилметан

Гидрированныепроизводные обозначаются префиксами «дигидро-»-, «тетрагидро-» (29), полную гидрогенизацию обозначают префиксом «пергидро-» (30-32) и т.д. и далее указывают название соответствующих углеводородов. Для обозначения гидрированных производных нумерацию осуществляют так, чтобы гидрированные атомы имели наименьшие номера (29). Для производных пергидрофенантрена, распространенных в природе, принята тривиальная нумерация углеродных атомов.

29) 30) 31) 32)

1,2,3,4-тетрагидро-, пергидронафталин, пергидроантрацен циклопетан-

нафталин, ^**тетралин^**декалин пергидрофенантрен

Контрольные упражнения

1.Назовите следующие углеводороды:

1) 2) 3)

4) 5) 6)

7) 8)

2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

1) п-диизопропилбензол;	2) м-изобутилтолуол;	3) 1,3,5-триметилбензол;
4) 2,7-диэтилантрацен;	5) 9-метилфенантрен;	6) 3-метил-1-этилнафталин;
7) 1,4-дифенилпентан;	8) о,м,м/ -триметилтрифенилметан;	9) 2,2-диметил-4-фенилпентан.