3. Номенклатура ациклических углеводородов

3.1. Алканы. Принадлежность к классу определяется наличием углеродных и водородных атомов, отсутствием функциональных групп. В зависимости от соотношения атомов углерода и водорода различают насыщенные и ненасыщенные углеводороды.

Насыщенные углеводороды (С_n H_2n+2) отличаются соотношением углерода и водорода и степенью разветвления углеродной цепи. Известно более 70 углеводородов с неразветвленной цепью (гомологов) от СН₄до С₇₀Н₁₄₂и множество изомеров. Число изомеров прогрессивно возрастает с увеличением числа углеродных атомов.

Неразветвленные углеводороды, начиная с пятого члена гомологического ряда, называют по названию греческих или латинских (с С₈ и далее) числительных с добавлением суффикса «-ан». Первые четыре представителя алканов имеют тривиальные названия, например:

метан этан пропан

.

бутан пентан Построение названия включает этапы:

1. Выбор самой длинной неразветвленной цепи углеродных атомов (главной цепи).

2. Нумерация цепи. Нумерацию определяет наименьший по числу углеродных атомов заместитель или большее их число.

3. Называют заместители в алфавитном порядке с указанием локанта.

4. Называют главную цепь соответствующим греческим или латинским числительным с суффиксом «-ан».

Если в насыщенном разветвленном углеводороде имеются цепи разной длины, то в качестве основной выбирают цепь:

• имеется наибольшее число боковых ответвлений;

• в которой атомы, несущие боковые цепи, имеют меньшие номера;

• имеется наибольшее число атомов углерода в меньших боковых цепях,

• имеются наименее разветвленные боковые цепи.

Алканы, по радикально-функциональной номенклатуре, считают производными метана, которым является наиболее разветвленный атом углерода (четвертичный; затем третичный; затем вторичный). Радикалы в названии располагают в алфавитном порядке.

Номенклатура алкильных заместителей. Заместители в углеродной цепи разветвленных алканов являются радикалами углеводородов составаC_n H_2n+1.

Название одновалентных радикалов ( 1-8 ) происходит от названия соответствующего алкана с замещением суффикса «-ан» на «-ил», другие радикалы имеют, как правило, тривиальные названия. Заместители 3 – 4 и 5 - 8 являются изомерами между собой, они отличаются положением cвободной валентности у атома углерода. Так, в соединениях 3, 5, 7 свободная валентность находится у первичного атома углерода, 4,6 – вторичного, 8 – третичного.

1. Метил 2. Этил3. Пропил4. Изопропил

5. Бутил 6. Вт. бутил

7. Изобутил  8 .Трет. бутил

9. Метилен 10. Винил

11. Метин 12. Аллил

Учебные упражнения:

1) 2)

2,2,3-триметил-3-этилпентан, 2-метил-3-этилпентан,

*метилтрет. бутилдиэтилметан *изопропилдиэтилметан

3) 4)

2,2,4-триметилгексан,

*Вт.бутилтрет. бутилметан 2,2,5-триметилгептан

Контрольные упражнения

1. Назовите следующие соединения:

1) 2) 3)

2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по другой номенклатуре:

1) 2,3,4-триметилпентан;	2) 2-метил-4-этилгексан;	3) 2,4-диметил-3,5-диэтилгептан;
4) 2,3,4,5 -тетраметил гексан;	5) дитрет. бутилметан;	6) изопропилдиметилтрет. бутил метан;
7) метилпропилэтилметан;	8) вт. бутилдиметилметан;	9) изобутилметилэтилметан.

3.2. Алкены. Ненасыщенные ациклические углеводороды (С_n H_2n), имеющие одну двойную связь, получают название путем замены суффикса «-ан» в наименовании соответствующего насыщенного углеводорода на «-ен». Если имеется две или большее число двойных связей, название будет оканчиваться суффиксами «-адиен », «-атриен » и т.д. Названия таких углеводородов соответственно будут «алкены», «алкадиены», «алкатриены» и т.д. Углеродные атомы в цепи нумеруются так, чтобы положение двойной связи соответствовало наименьшему номеру. Сохраняется несистематическое название «этилен» для этена, «аллен» для пропадиена-1,2.

Название ненасыщенных ациклических соединений включает этапы:

• выбор главной цепи углеродных атомов, включающей π-связь;

• нумерацию цепи начинают с того конца, куда ближе π-связь.

Алкены по радикально-функциональнлй номенклатуре ( ^* ) считают производными этилена. В соединениях 2 и 3 понятие симметрии ( сокращенный вариант «сим-» «несим-» ) относится к положению заместителей по отношению к-связи. В соединениях 6 и 7 приведены тривиальные названия(^** ).

Учебные упражнения:

1) 2) 3)

бутен-1, ^*этилэтилен бутен-2 , 2-метилпропен-1,

^*сим.- диметилэтилен^*несим.- диметилэтилен

4) 5) 6)

пропадиен -1,2, ^*аллен бутадиен-1,2,^*метилаллен бутадиен-1,3,^**дивинил

7) 8)

2-метилбутадиен-1,3, ^**изопрен пентадиен-1,4

Контрольные упражнения.

1. Назовите следующие соединения:

1) 2)

3) 4) 5)

2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по другой номенклатуре:

1) 2,4,4-триметилпентен-2;	2) 2-метил-4-этилгексен-1;	3) 2,2,7-триметилоктен-4;
4) бутадиен-1,2;	5) 2, 4-диметилпентадиен-1,3;	6) несим.-диизопропил- этилен;
7) пропилдиэтилэтилен;	8) сим.-дивт. бутилэтилен;	9) тетраметилэтилен.

3.3. Алкины. Ациклические углеводороды, имеющие одну тройную связь, получают название путем замены суффикса «-ан» на «-ин» (С_n H_2n-2). Если имеется две или большее число тройных связей, название будет оканчиваться суффиксами «-адиин», «-атриин» и т.д. Названия таких углеводородов соответственно будут «алкины», «алкадиины», «алкатриины» и т.д. Углеродные атомы в цепи нумеруются так, чтобы положение тройной связи соответствовало наименьшему номеру. Сохраняется несистематическое название «ацетилен» для этина.

Название алкинов включает те же этапы, что название алкенов, нумерацию цепи определяет тройная связь. В углеводородах, имеющих как двойные, так и тройные связи старшей при определении нумерации цепи считают двойную связь, она должна иметь наименьший локант. В названии первым указывается суффикс двойной связи, а затем - тройной.

По радикально-функциональной номенклатуре, алкины считают производными ацетилена.

Учебные упражнения:

1) 2) 3)

этин, ^*ацетилен пропин,^*метилацетилен 3-метилбутин-1,^*изопропилацетилен

4) 5)

пентин-2 , ^*метилэтилацетилен бутен-1-ин-3,^*винилацетилен

Контрольные упражнения

1. Назовите следующие соединения:

1) 2) 3)

2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по другой номенклатуре:

1) 2,5-диметилгексин-3;	2) 2-метил-5- этилгептин-3;	3) диизобутилацетилен;
4) 2,3-диметилгексен-2-ин-4;	5) винилизопропилацетилен;	6) дипропилацетилен;