1. Классификация органических соединений

В настоящее время число известных органических соединений превышает десять миллионов. Ежегодно синтезируют более 250 тысяч новых соединений. Систематизация знаний по органической химии возможна только на основе совершенной классификации и номенклатуры. Первая классификация органических соединений принадлежит Ш. Жерару (1865 г.), в которой отнесение к классу определялось природой функциональной группы. После открытия ароматических углеводородов возникла классификация по характеру строения углеродного скелета молекулы.

В настоящее время органические соединения классифицируют по строению углеродного скелета молекулы и наличию в молекуле функциональной группы (равнозначный термин - характеристическая группа). Органические соединения делят на две группы: углеводороды (схема 1.1) и производные от них классы, в которых атом водорода замещен на функциональную группу (схема 1.2). Углеводороды (R-H) в свою очередь делят на две подгруппы ациклические (алифатические) соединения и карбоциклические, в которых углеродная цепь замкнута в цикл и кроме углерода в цепь могут входить один или несколько гетероатомов. Родоначальными соединениями в органической химии считаются углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водород.

Схема 1.1.

R-H

АциклическиеКарбоциклические

Насыщенные Ненасыщенные

Алициклические Ароматические Гетероциклические

Схема 1. 2.

R-Х

Галоидпроизводные Азотпроизводные

Кислородпроизводные Серапроизводные

Металлорганические Соединения

соединения со смешанными функциями

( Гетерофункциональные)

2. Номенклатурные правила июпак органических соединений

Номенклатура органических соединений – это система терминов обозначающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах. Номенклатура органических соединений совершенствуется в процессе развития органической химии и теории строения молекул.

В ходе развития органической химии возникало множество номенклатурных систем, которые после различных усовершенствований стали основой современной систематической номенклатуры ИЮПАК (IUPAC– Международный союз теоретической и прикладной химии). Непосредственным предшественником современной номенклатуры является женевская номенклатура, принятая в 1892г. Использование правил номенклатуры позволяет избежать неточности при передаче информации от одного химика к другому, способствует взаимопониманию и развитию химической науки. Правила ИЮПАК включают восемь типов номенклатур (заместительная, радикально – функциональная, аддитивная, конъюнктивная, субстрактивная, заменительная, номенклатура ансамблей, тривиальная) из них наиболее универсальной и потому более распространенной является заместительная номенклатура. В настоящее время допускается использование радикально-функциональной и тривиальной номенклатур. Указанные виды номенклатуры используются ограниченно, в основном для названия наиболее простых соединений или широко известных в практической химии. Названия по тривиальной номенклатуре не содержит ни один из способов применяемых в систематическом смысле, они не дают представления о строении вещества, чаще всего отражают источник получения. Например, муравьиная кислота, камфора, ксантофилл, никотин.

Общие положения номенклатуры ИЮПАК предполагают использование ряда терминов при построении названий соединений.

Систематическое название– название, полностью составленное из специально созданных или выбранных слогов, например, гексан, пентен – 2, оксазол.

Тривиальное название– название, в котором ни один из слогов не используется в систематическом смысле, например, кофеин, пиррол, тиофен.

Родоначальное название– это название родового класса, от которого по определенным правилам строится название целиком, например, «этанол». Родоначальное название «этан».

Заместитель– любой атом или группа атомов, замещающий в исходном соединении атом водорода.

Функциональная группа– это атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Функциональные группы делятся на два типа. Одни из них могут обозначаться только в виде префиксов, другие в форме префиксов или суффиксов в зависимости от условно принятого старшинства (таблица 2.1).

Старшая группа– функциональная группа, название которой отражается только суффиксом.

Умножающие префиксы– приставкиди-,три-,тетра- и т.д., применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей.

Локант– цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в родоначальном названии.

Правила заместительной номенклатуры. Название соединения строится как сложное слово в следующей последовательности терминов: название углеводородных радикалов или префиксов младших функциональных группродоначальное название ( корень соответствующего числительного названия главной цепи углеродных атомов)суффикс степени ненасыщенности главной цепи углеродных атомов («-ан», «-ен» или «-ин»)суффикс старшей функциональной группы.

Таблица 2.1. Названия функциональных групп в заместительной номенклатуре