6.8. Азотсодержащие соединения

В зависимости от структуры функциональной группы среди азотпроизводных различают классы: амины (R-NH₂), нитросоединения (R-NO₂), нитрозосоединения (R-NO), гидроксиламины (R-NH-OH), гидразины (R-NH-NH₂), азосоединения (R-N=N-R’), гидразосоединения (R-NH-NH-R’), соли диазония (R-NN⁺), диазогидраты (R-N=N-ОН), оксимы (RCH=N-OHилиRR’C=N-OH), семикарбазоны (RCH=N-NH-CO-NH₂илиRR’C=N-NH-CO-NH₂), нитрилы (R-CN), амиды (R-CO-NH₂). В настоящем разделе будет рассмотрена только номенклатура аминов, нитрозо- и нитросоединений. Номенклатура других классов азотпроизводных будет рассмотрена в соответствующих разделах курсов.

Учебные упражнения.

1) 2) 3)

аминоэтан, 2-амино-4-метилпентан 2-N-метиламинобутан,

^*этиламин^*вт. бутилметиламин

4) 5) 6) 7)

аминобензол, 2-аминонафталин, 1-амино-4-метилбензол, N,N-диметиламинобензол,

^**анилин^*β-нафтиламин^**п-толуидин^**диметиланилин

8). 9). 10) 11)

фениламинобензол, бензиламинобензол, ^*триэтиламин 4-метил-2-нитропентан

^*дифениламин^*бензилфениламин

12) 13) 14)

1-нитронафталин 2-нитрозобутан 4-метил-1-нитробензол,

^*п-нитротолуол

Контрольные упражнения

1. Назовите следующие соединения:

1) 2) 3)

2. Напишите формулы соединений, назовите по другой номенклатуре:

1) п-диаминобензол;	2) триэтиламин;	3) тринитрофенол;
4) нитрофенилметан;	5) бензидин;	6) 2,4,6-тринитротолуол;
7) п-аминобензолсульфо-новая кислота;	8) 4-метил-2-нитропентанкар-боновая кислота;	9) вт. бутилэтиламин.

7. Номенклатура гетерофункциональных соединений

Вещества природного происхождения часто представляют собой гетерофункциональные соединения, в молекулах которых имеются разные функциональные группы. Различные комбинации только двух функциональных групп образуют функциональные классы: аминоспирты и аминофенолы (-NH₂и -ОН), гидроксикислоты (-ОН и -СООН), оксокислоты ( >С=О и -СООН), аминокислоты ((-NH₂и -СООН), гидроксикарбонильные соединения ( -ОН и -СН=О). Систематические названия гетерофункциональных соединений строятся по общим принципам заместительной номенклатуры. Однако для ряда соединений предпочтительными являются тривиальные названия.

Построение названия гетерофункционального соединения включает следующие этапы:

1) Определяют старшую функциональную группу, если соединение содержит более одного типа функциональных групп, то за старшую принимают ту из них, которая находится выше других в табл.2.1. Младшие функциональные группы обозначаются префиксами.

2) Определяют родоначальную структуру - главную углеродную или основную циклическую систему по критериям в следующей последовательности:

а) максимальное число старших групп; в) максимальная длина углеродной цепи;

б) максимальное число кратных связей; г) максимальное число заместителей.

3) Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры таким образом, чтобы старшая группа получила найменьший локант (см. табл. 2.1). При необходимости выбора нумерации, выбирают тот вариант, чтобы все заместители получили наименьшие локанты.

4) Называют соединение в соответствии с правилами заместительной номенклатуры.

Учебные упражнения: