- •Глава1. История развития биоорганической химии …………………………………
- •Глава 2. Лекции по биоорганической химии …………………………………………
- •Глава 1
- •1.. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях
- •2. Сопряженные системы
- •2.1. Общие понятия о строении сопряженных систем
- •2 . 3 . Циклические сопряженные системы. Ароматичность
- •1. Устойчивость к действию окислителя перманганата калия в растворе.
- •3. Способность к реакциям замещения в растворе по ионному( катионному,
- •2.3.1. Современные представления о строении бензола
- •2. 3. 2. Медико-биологическое значение карбоциклических ароматических
- •2. 3. 3. Гетероциклические ароматические соединения
- •2.1. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений.
- •2.2. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •2.3. Медико- биологическое значение изучения темы « Кислотно-основные
- •3.1. Виды изомерии
- •3.2. Структурная изомерия.
- •3.2.1. Изомерия скелета
- •3.3. Динамическая изомерия.
- •3. 3.1. Кето-енольная таутомерия.
- •3.3.2. Лактим-лактамная таутомерия
- •3.4 Пространственная изомерия
- •3.4.1 Геометрическая( цис, транс) изомерия
- •3.4.4. Медико-биологическое значение стереоизомерии
- •4.1 Классификация реакций в биоорганической химии
- •4.1.1 Типы разрыва химических связей
- •4.1.2. Гомолитический тип разрыва связей.
- •4.1.3. Гетеролитический тип разрыва связей
- •4.2.1. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов(а е)
- •4.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения
- •7.Реакции у α- углеродного атома в карбонильных соединениях
- •8. Альдольная конденсация
- •1. Реакция нитрования
- •2. Реация сульфирования
- •3.Реакция галогенирования
- •4. Реакция алкилирования
- •4.2.4. Реакции нуклеофильного замещения ( s n )
- •Лекция 5 карбоновые кислоты и их гетерофункциональные
- •5.1. Классификация карбоновых кислот
- •5.2. Строение карбоксильной группы
- •5.2.1. Значение величин рКа некоторых карбоновых кислот :
- •5.3. Химические свойства карбоновых кислот
- •Этилацетат
- •5.4. Характеристика отдельных представителей монокарбоновых кислот ,
- •Масляная кислота ( н- бутановая кислота)
- •5.5. Непредельные монокарбоновые кислоты
- •5.6. Дикарбоновые кислоты
- •5.7. Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты
- •5.8. Гидроксикислоты
- •5.8.3. Дигидроксидикарбоновые кислоты
- •5.9. Oксокарбоновые кислоты( альдегидо -, кетокарбоновые кислоты)
- •5.10 Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn н2n о2
- •6.1. Определение « липиды»
- •6.3. Основные представители липидов
- •6.3.1.Природные высшие карбоновые кислоты
- •3. Тиоэфиры
- •4. Дегидрирование насыщенной кислоты в активной форме с участием фермента.
- •6.3.2. Триацилглицерины( триглицериды)
- •6.3.3. Фосфатиды ( фосфолипиды ) и фосфатидовая кислота
- •6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов
- •6.5 . Строение и химический состав мембран клеток
- •7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот
- •7. 2 Классификация природных аминокислот
- •7. 3Физические свойства природных аминокислот
- •7.4 Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка
- •7.5. Качественная реакция обнаружения аминокислот
- •7. 6 . Химические свойства аминокислот
- •7 .6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro
- •7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo
- •7.7. Строение витамина в6 и механизм реакции с его участием
- •7.8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов
- •7. 9. Медико - биологическое значение аминокислот
- •7. 10. Применение аминокислот и их производных в качестве
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*
- •8.1. Определения « пептид» «белок»
- •8.2. Классификация белков
- •8.3. Строение пептидов и белков.
- •8.3.1. Первичная структура белка
- •8.3.2. Вторичная структура белка
- •8.3.3. Третичная и четвертичная структура белка
- •8.4. Физико-химические свойства белка
- •8.4.1. Амфотерность - кислотно- основные свойства белков.
- •8.4.2. Денатурация белка
- •8.5.Качественные реакции обнаружения белков в биологических объектах.
- •8. 6. Приложение. История развития химии белков
- •9. 1. Классификация углеводов
- •9.2. Моносахариды
- •9.3. Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей
- •9.4 Химические свойства моносахаридов
- •9.4. 3. Фосфорные эфиры
- •9.4.3 Образование гликозидов
- •9.4.4. Реакции восстановления
- •9.4.5Реакции окисления моносахаридов
- •9.5. Биологическое значение моносахаридов и их производных.
- •10.1. Олигосахариды. Дисахариды
- •10.1.1. Нередуцирующие дисахариды
- •10.1.2 Редуцирующие дисахариды.
- •10.2. Полисахариды
- •10.2.1.Гомополисахариды
- •11.1. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций
- •11.2.Азотистые основания нуклеиновых кислот
- •11.2.2. Азотистые основания- производные пурина( аденин, гуанин)
- •11.3. Нуклеозиды
- •11.4. Нуклеотиды
- •11.5.Строение нуклеиновых кислот
- •11.6.Метаболизм пуриновых соединений в клетке
- •11.7. Биологически важные соединения- мононуклеотиды, динуклеотиды- участники важнейших биохимических процессов
- •11.8 Приложение . Справочные материалы к теме лекции
- •1953 – Дж. Уотсон и ф. Крик - модель двухцепочечной структуры днк.
- •12.1 Современная концепция создания биоорганических соединений –
- •12.1.1. Особые химические требования к лекарственному веществу
- •12.1.3. . Пути поиска и создания лекарственных препаратов
- •12.1.4 Классификация лекарственных веществ
- •12.2 Синтез, химические и физическиесвойства лекарственных соединений
- •12.2.1. Производные 4-аминобензойной кислоты
- •12.2.2. Производные 4-аминобензолсульфокислоты
- •Hso3Cl сульфохлорирование h2nr’ амин
- •Ацетиланилин
- •12. 2. 3. Лекарственные средства, производные салициловой кислоты
- •12.2.4. Лекарственные средства, производные 4 –аминофенола
- •12.2.5 Лекарственные средства на основе пиридинкарбоновых кислот
- •12. 2. 6. Производные пиримидина
- •12. 2 .7. Производные пурина- кофеин, теофиллин, теобромин
- •13.1. Номенклатура алкалоидов
- •13.2. Классификация алкалоидов
- •13. 3. Функции алкалоидов
- •13.4. Содержание в растениях
- •13.5. Качественные реакции обнаружения алкалоидов
- •13.6. Фармакологическая активность- общий взгляд
- •13.7. Отдельные представители
- •13. 7.1. Алкалоиды группы фенилэтиламина
- •7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений
- •137.3. Группа тропана
- •13.8. Витамины
- •Действие в организме
- •Стадии зрительного процесса на сетчатке глаза
- •14.1. Полимеры-определение. Виды полимеров
- •14. 2. Классификация вмс
- •14.3. Реакции полимеризации
- •14.3.1. Номенклатура полимеров.
- •14.3.2 . Общая характеристика мономеров.
- •14.3.3. Механизмы реакции полимеризации
- •14.4. Радикальная полимеризация
- •14.5. Ионная полимеризация
- •14.5.1. Катионная полимеризация
- •14.5.2. Анионная полимеризация
- •14.6. Координационная полимеризация
- •14.7.1. Блочная полимеризация
- •14.7.2. Эмульсионная полимеризация
- •14.7.3. Полимеризация в растворе
- •14.8. Конфигурация полимеров
- •14. 10. Физическое состояние полимеров
- •14.10.1. Аморфные полимеры
- •14 10.2. Кристаллические полимеры
- •14.11. Натуральный каучук
- •14.12 . Конденсационные полимеры
- •14. 13 Основные представители вмс
- •2. Структурные формулы биоорганических соединений
- •Сопряженные соединения
- •Карбоновые кислоты (указаны тривиальные названия)
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой -*
- •Углеводы и их производные
- •Азотистые основания и их производные
- •1. Теоретические положения строения и свойств биоорганических
- •2. Важнейшие биополимеры организма
- •3. Липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма.Важнейшие группы лекарственных средств
- •Курс лекций по биоорганической химии
- •060103 – Педиатрия
- •060104 –Медико-профилактическое дело
- •060105 - Стоматология
14.1. Полимеры-определение. Виды полимеров
Полимер( высокомолекулярное соединение- ВМС ). - это макромолекула, состоящая из большого числа (иногда до нескольких сот тысяч) повторяющихся звеньев низкомолекулярных веществ -мономеров. Различаютполимеризационные и поликонденсационныеполимеры
Полимеризационный полимер получается в реакции полимеризации путем последовательного соединения молекул друг с другом без выделения низкомолекулярных веществ.
Образование поликонденсационного полимера в реакции поликонденсации сопровождается выделением низкомолекулярных соединений( например, воды) . Примером являются природных ВМС пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, крахмал, гликоген, целлюлоза, гликозаминогликаны.
14. 2. Классификация вмс
Существует несколько видов классификации.
а. по происхождению : природные( биополимеры) и синтетические.
Природные- белки, пептиды , нуклеиновые кислоты, натуральный каучук.
б. по химическому составу : гомополимеры и гетерополимеры( сополимеры).
Полимер, состоящий из одного вида мономеров называется гомополимером, а из нескольких видов молекул одного класса -гетерополимером, или сополимером, а процесс его образования называютсополимеризацией. Количество мономерных звеньев(n) , соединенных в полимерной цепи, носит названиестепень полимеризации.
Схема образования гомополимера
А + А + А+ . . . + А ———> А -А-А-А-А- …. –А
nA———> (A) n n – степень полимеризации
Схема образования гетерополимера
А+ А + В + А+ В + В . . + В + А———>А-А-В-А-В- В . . . .-В-А
сополимер со случайным
расположением мономеров
Природными гетерополимерами являются белки, нуклеиновые кислоты, синтетическими- фенолформальдегидные смолы.
в. по составу цепи полимера бывают
а) карбоцепные - С-С-С-С-С-С-
б) гетероцепные - С-О-С-О-С-О-С- или -С-N-С-N-С-N-С- и т.п.
в. по расположению атомов и атомных групп в макромолекуле различают линейные, разветвленные и сетчатые полимеры. Линейные биополимеры-полипептиды, белки, целлюлоза, амилоза , гиалуроновая кислота, разветвленные - амилопектин, гликоген.
г. в зависимости от наличия или отсутствия порядка в повторении фрагментов цепи или пространственного расположении : стереорегулярные и нестереорегулярные.
14.3. Реакции полимеризации
14.3.1. Номенклатура полимеров.
В названии полимера добавляют к названию мономера ( систематическому или тривиальному) приставку поли-
Например, полиэтилен,полипропилен,полистирол.
14.3.2 . Общая характеристика мономеров.
Какие низкомолекулярные вещества могут стать мономерами для получения ВМС ? Они обязательно должны иметь такое строение, которое позволяет им вступать в реакциюприсоединения: двойные( тройные) связи, циклы, которые могут раскрываться в процессе реакции.
Наиболее распространенные мономеры – алкены , применяемые в производстве ВМС, можно охарактеризовать общей формулой СН2=СН – Х
Схема полимеризации
n( СН2=СН-Х ) ———> (— СН2— СН– )n
|
Х
мономер полимер
В таблице представлен перечень мономеров, полимеров и их названий
-
Заместитель Х
Мономер
Полимер
Н
этен(этилен)
полиэтен(полиэтилен)
СН3
пропен(пропилен)
полипропен(полипропилен)
С1
хлорэтен(хлорвинил)
полихлорвинил
СООН
пропеновая (акриловая) кислота
полиакрилат
СN
акрилонитрил
полиакрилонитрил
ОСН3
виниловый эфир
поливиниловый эфир
О-СО-СН3
винилацетат
поливинилацетат
С6Н5
фенилэтен (стирол)
полистирол
Большую группу представляют полимеры на основе метилпропеновой ( метакриловой)
кислоты, ее нитрила и эфиров.
СН2=С — СООН СН2=С — СОО СН3СН2=С - СN
| | |
СН3 СН3 СН3
метакриловая кислота метилметакрилат метакрилонитрил
Х
|
nСН2= С —Х ————> ( —CН2– С –)n
| |
СН3 СН3
полимер метакриловой кислоты
Элементарный состав макромолекул( без учета концевых групп) не отличается от состава мономера. Концевые группы составляют небольшую часть макромолекулы, их строение не учитывают при рассмотрении свойств полимера.
В реакции полимеризации образуются макромолекулы с различной молекулярной массой – они носят название фракции полимера.Фракции отличаютсястепенью полимеризации.
Чем качественнее проведен процесс полимеризации, тем более однородный фракционный состав, тем выше физико-химические свойства полимерного материала и изделий из него. В составе полимера сохраняется небольшое количество мономера, который не заполимеризовался . его называют остаточный мономер. Присутствие остаточного мономера снижает физико-химические свойства полимерного материала и продукции.