Uchebnik

Разделение их и количественное содержание каждого компонента проведено методом ВЭЖХ (Миллихром-4) с УФ-детектором.

Унифицированы условия идентификации лекарственных средств: кофеина, кофеинбензоата, теобромина, теофиллина, папаверина, атропина, хинина, цитизина и др. методом ПМР.

4,6-диметокси-8-пренилоксифурохинолин был отнесен к алкалоидам хинолинового типа на основании положительной реакции с реактивом Драгендорфа и образования зеленого окрашивания в реакции с бромной водой

иаммония гидроксидом концентрированным. УФ-спектр вещества в метаноле

(248, 295, 307, 339, 353 нм) является характеристичным для фурохинолиновых алкалоидов. В 13С-ЯМР-спектре вещества прописывается 18 сигналов, соответствующих 4 метильным, одной метиленовой, четырем метиновым группам и восьми четвертичным атомам углерода.

В ПМР-спектре вещества содержится 2 трехпротонных синглетных сигнала (1.78 и 179 м.д.), соответствующих метильным группам, олефиновый протон при 5.64 м.д. (t, J 6.5, Н-2’) и двухпротонный сигнал оксиметиленовой группы при 4.79 м.д. (d, 2Н, J 6.5 Hz, Н-1’), что позволяет предположить наличие пренилокси-фрагмента в структуре исследуемого вещества. Сигналы при 4.43 и 3.92 м.д. являются характеристичными для 4-ОМе группы в 4- метоксифурохинолиновых алкалоидах. Два дублетных сигнала при 7.61 и 7.03 м.д. соответствуют фурановым протонам, тогда как два других сигнала при 7.08

и6.74 м.д. с константой мета-расщепления соответствуют Н-5 и Н-7 молекулы фурохинолинового алкалоида.

Расположение пренилокси-группы у С-8 и метокси-групп у С-4 и С-6 атомов было установлено при анализе данных 1H-13С-ЯМР (НМВС) спектра, в котором прослеживается 2J взаимосвязь между 7.08 (Н-5), 155.6 (С-4), 134.1 (С-

8а) и 102.6 (С-7), а также между 4.43 (4-ОМе) и 155.6 (С-4), что подтверждает расположение метокси-группы у С-4 атома. НМВС-спектр показал также 3J взаимосвязь между 4.79 (Н-1’), 154.6 (С-8) и 137.1 (С-3), в то время как взаимосвязь между Н-1’ и 120.0 (С-2’), Н-7 (6.74) и С-8, Н-5 с 156.0 (С-6) и

между 3.92 (6-ОМе) с С-6, что подтверждает наличие диметилаллилоксигруппы в положении С-8 и метокси-группы в положении С-6 молекулы:

Из морских грибов Aspergillus fumigatus идентифицировано 5 сложных структур алкалоидов: веррукологен, циклопростатиты А и В, фумитреморгин и его 12,13-диоксипроизводное, структуры которых доказаны комплексом спектральных методов, хроматографией и поляриметрией:

81

Веррукулоген (1), С27Н33N3О7 Тпл. 232-2340С (МеОН), [α]D -22.20 (с 1.0;

СНСl3); Rf 0.65 (этилацетат-гексан, 6:1).

1Н-ЯМР (СDС13, δ, м.д., J/Гц): 1.01 (3Н, s, СН3-28), 1.72 (3Н, s, СН3-29), 1.74 (3Н, d, J=1.2, СН3-24), 2.00 (3Н, d, J=1.2, СН3-25), 1.65-2.55 (6Н, m, Н-7, Н-

8, Н-26), 3.63 (2Н, t, Н-9), 3.82 (3Н, s, ОСH3), 4.10 (brs, ОН-12), 4.48 (m, Н-6), 4.78 (brs, ОН-13), 5.05 (dm, J=8.0, Н-22), 5.65 (brs, Н-13), 6.05 (d, J=10.0, Н-3), 6.59 (d, J=2.2, Н-19), 6.64 (d, J=8.0, Н-21), 6.83 (dd, J=2.2, 8.7, Н-17), 7.90 (d,

J=8.7, H-16).

13С-ЯМР (СDС13, δ, м.д.): 131.7 (С-2), 49.0 (С-3), 166.3 (С-5), 58.8 (С-6), 29.1 (С-7), 22.7 (С-8), 51.3 (С-9), 170.8 (С-11), 82.6 (С- 12), 68.7 (С- 13), 105.6 (С-

14), 121.1 (С-15), 121.7 (С-16), 109.4 (С-17), 156.5 (С-18), 94.0 (С-19), 136.3 (С- 20), 85.9 (С-21), 118.6 (С-22), 143.2 (С-23), 18.8 (С-24), 24.3 (С-25), 45.4 (С-26), 82.2 (С-27), 27.2 (С-28), 25.7 (С-29), 55.8 (СН3О-18).

m/z (70 eV): 511 (М+), 479, 386, 371, 346, 330, 315, 300, 285, 239, 199, 149, 84 (100).

Циклопростатин А (2), С22Н25N3О5, Тпл. 178-1820С (СНСl3), [α]D +83.00 (с

0.4, СНСl3); Rf 0.24.

1Н-ЯМР (СDС13, δ, м.д., J/Гц): 7.82 (brs, NН), 6.65 (d, J=9.7, Н-3), 4.42 (dd, J=6.0, J=10.5, Н-6), 1.99, 2.49 (2Н, m, Н-7), 1.99, 2.08 (2Н, m, Н-8), 3.64-3.80 (2Н, m, Н-9), 5.10 (s, Н-13), 7.45 (d, J=8.5, Н-16), 6.81 (dd, J=2.2, J=8.5, Н-17), 6.86 (d, J=2.2, Н-19), 5.60 (dm, J=9.6, Н-21), 1.79 (3Н, s, СН3-23), 2.04 (3Н, s, СН3-24),

4.43 (brs, ОН-12), 2.20 (brs, ОН-13), 3.82 (3Н, s, ОСН3).

13С-ЯМР (СDС13, δ, м.д.): 133.4 (С-2), 48.9. (С-3), 165.6 (С-5), 60.5 (С-5), 29.9 (С-7), 22.1 (С-8), 45.9 (С-9), 166.9 (С-11), 85.6 (С-12), 68.9 (С-13), 107.5 (С-

14), 120.7 (С-15), 118.4 (С-16), 110.0 (С-17), 156.8 (С-18), 95.4 (С-19), 136.8 (С- 20), 123.5 (С-21), 138.0 (С-22), 26.0 (С-23), 18.3 (С-24), 55.8 (СН3О- 18).

m/z (70 eV): 411 (М+), 243, 200 (100).

Циклопростатин В (3), С23Н27N3О5, Тпл. 155-1600С (СНСl3), [α]D +108.00 (с

0.2, СНСl3); Rf 0.56.

1Н-ЯМР (СDС13, δ, м.д., J/Гц): 7.90 (brs, NН), 6.65 (d, J=9.8, Н-3), 4.42 (dd, J=6.2, J=10.8, Н-6), 2.00, 2.49 (2Н, m, Н-7), 2.00, 2.10 (2Н, m. Н-8), 3.70, 3.75 (2Н, m, Н-9), 4.73 (s, Н-13), 7.44 (d, J=8.5, Н-16), 6.82 (dd, J=2.2, J=8.5, Н-17), 6.88 (d, J=2.2, Н-19), 5.55 (dm, J=9.7, Н-21), 1.79 (3Н, d, J=0.9 СH3-23), 2.04 (3Н, d, J=1.3,

СН3-24), 4.40 (brs, ОН-12), 3.36 (3Н, s, СН3О-13), 3.82 (3Н, s, CH3O-18). 13С-ЯМР (СDС13, δ, м.д.): 133.8 (С-2), 49.2 (C-3), 167.1 (С-5), 60.0 (С-6),

29.8 (С-7), 22.2 (С-8), 45.9 (С-9), 166.0 (С-11), 84.8 (С-12), 76.6 (С-13), 105.4 (C- 14), 22.7 (С-15), 118.7 (С-16), 110.1 (С-17), 156.5 (С-18), 95.3 (С-19), 136.7 (С-

82

20), 123.7 (С-21), 137.9 (С-22), 26.1 (С-23), 18.3 (С-24), 56.7 (СН3О-13), 55.8

(СН3О-18).

m/z (70 eV): 425 (М+), 257 (100), 226.

12,13-Диоксифумитреморгин С (4), С22Н25N3О5, Тпл. 196-1990 (МеОН), [α]D +9.00С (с 0.4, СНСl3); Rf 0.60.

1Н-ЯМР (СDСl3, δ, м.д., J/Гц): 7.67 (brs, NH), 5.87 (dd, J=1.2, J=9.5, Н-3), 4.42 (J=6.6, J=9.1, Н-6), 1.99, 2.49 (2Н, m, Н-7), 1.99, 1.08 (2Н, m, Н-8), 3.65 (2Н, m, Н-9), 5.75 (d, J=1.3, J=2.8, Н-13), 7.80 (d, J=8.5, Н-16), 6.81 (dd, J=2.2, J=8.5, Н-17), 6.84 (d, J=2.2, Н-19), 4.79 (dm, J=9.5, Н-21), 1.66 (3Н, s, СН3-23), 2.01 (3Н,

s, CН3-24), 4.10 (s, ОН-12), 4.67 (d, J=2.8, ОH-13), 1.82 (3Н, s, СН3O-18).

13С-ЯМР (СDС13, δ, м.д.): 130.2 (С-2), 50.2 (С-3), 166.2 (С-5), 58.7 (С-6), 29.2 (С-7), 22.6 (С-8), 45.3 (С-9), 171.0 (С-11), 83.0 (С-12), 68.7 (С-13), 105.5 (С-

14), 120.8 (С-15), 121.3 (С-16), 109.9 (С-17), 156.8 (С-18), 95.1 (С-19), 137.6 (С- 20), 124.0 (С-21), 134.6 (С-22), 25.7 (С-23), 18.3 (С-24), 55.8 (СН3О-18).

m/z (70 eV): 411 (М+), 194, 371, 330, 315, 257, 243 (100), 226, 214, 200, 187,

159.

Фумитреморгин С (5), С22Н25N303, Тпл. 128-1320С (МеОН), [α]D -27.00 (с

0.2, СНСl3); Rf 0.40.

13С-ЯМР (СDС13, δ, м.д.): 132.2 (С-2), 56.9 (С-3), 165.8 (С-5), 59.3 (С-6), 28.7 (С-7), 23.1 (С-8), 45.5 (С-9), 169.6 (С-11), 51.1 (С-12), 45.5 (С-13), 106.5 (С-

14), 120.9 (С-15), 119.0 (С-16), 109.7 (С-17), 156.7 (С-18), 95.4 (С-19), 137.1 (С- 20), 124.3 (С-21), 134.1 (С-22), 18.2 (С-23), 25.7 (С-24), 55.9 (СН3О-18).

m/z (70 eV): 379 (М+), 364, 324, 315, 281 (100), 212.

 Как уже отмечалось выше, в результате реакции цитизина с 3-алкилтио- 5-хлорацетамидо-1,2,4-тиадиазолом получен гомологический ряд производных, где R=С1-С7. Ниже приведены их спектральные характеристики, где отмечено отличие резонанса метиленовых протонов - NCH2CONH фрагмента (3.32-3.43 м.д.) по сравнению с такими для исходных веществ (4.42-4.46 м.д. Cl- CH2CONH-):

N-(3-Метилтио-5-ацетамидо-1,2,4-тиадиазолил)-цитизин (а). Rf 0.60, Tпл.

171-1730С. С16Н19 N5О2S2.

ИК (КВr, , см-1): 3143, 3047, 2930, 2807, 1652, 1639, 1564, 1520, 1406, 1234, 810, 801, 798.

1H-ЯМР (DMSO-d6, δ, м.д., J/Гц): 1.68 (H-8, J=12.5; 2.5), 2.54 (S-СН3), 2.62; 2.78, 2.86, 2.96 (Н-7, 11, 13); 3.33 (N-СН2-СО), 3.68 (Hеq-10), 3.74 (Hеq-10), 6.01 (d, J=6.5, Н-5); 6.15 (d, J=9, Н-3): 7.26 (d, J=9; J=6.5, Н-4), 12.62 (NH).

83

N-(3-Этилтио-5-ацетамидо-1,2,4-гиадиазолил)-цитизин (b). Rf 0.87, Tпл.

115-1170С, С17Н21N5O2S2.

ИК (КВr, , см-1): 3323, 3128, 3047, 2938, 2797, 1694, 1639, 1563, 1553, 1531, 1404, 1226, 811, 798.

1H-ЯМР (DMSO-d6, δ, м.д., J/Гц): 1.26 (t, СН3), 1.68 (Н-8); 2.34 (Н-9), 3.10

(S-СН2), 3.32 (N-СН2-СО), 3.70 (Hax- 10), 3.75 (Неq-10), 6.04 (d, J=6.5, Н-5), 6.14 (d, J=9, Н-3), 7.26 (dd, J=6.5, J=9, Н-4), 12.08 (NH).

N-(3-Пропилтио-5-ацетамидо-1,2,4-тиадиазолил)-цитизин (с). Rf 0.77, Tпл. 161-1620С, С18Н23N5O2S2

ИК (КВr, , см-1): 3124, 3032, 2960, 2932, 2819, 1696, 1651, 1563, 1548, 1537, 1406, 1027, 798.

1H-ЯМР (C5D5N, δ, м.д., J/Гц): 0.81 (t, 3Н, CН3), 1.48 (СН2), 1.68 (Н-8), 2.45-

2.89 (Н-7, 9, 11, 13), 3.12 (S-СН2), 3.43 (N-СН2СО), 3.85 (Нах-10), 4.17 (Нeq-10), 5.84 (dd, J=6.5, Н-5), 6.37 (dd, J=9, Н-3), 7.12 (dd, J=6.5, J=9, Н-4).

N-(3-Бутилтио-5-ацетамидо-1,2,4-тиадиазолил)-цитизин (d). Rf 0.79, Tпл.

164-1660С, С19Н25N5O2S2.

ИК (КВr, , см-1): 3123, 3033, 2955, 2933, 1698, 1647, 1562, 1548, 1537, 1408, 1225, 799.

1H-ЯМР (C5D5N, δ, м.д.): 0.76 (t, СН3), 1.38 (СН2), 1.46 (СН2), 2.01 (Н-8),

2.54-2.82 (Н-7, 9, 11, 13), 3.16 (S-СН2), 3.42 (N-СН2-СО), 3.86 (Нах-10), 4.14 (Неq- 10), 5.77 (dd, J=2, J=6.5, Н-5), 6.37 (dd, J=2, J=9, Н-3), 7.08 (dd, J=6.5, J=9, Н-4).

N-(3-Амилтио-5-ацетамидо-1,2,4-тиадиазилил)-цитизин (е). Rf 0.76, Tпл.

152-1530С, С20Н27N5O2S2.

ИК (КВr, , см-1): 3116, 3031, 2931, 2859, 1698, 1651, 1564, 1548, 1536, 1406, 1224, 798.

1H-ЯМР (DMSO-d6, δ, м.д., J/Гц): 0.8 (СН3), 1.30 (СН2), 1.54 (СН2), 1.68

(СН2), (2Н-8), 2.3-3.02 (Н-7, 11, 13), 3.10 (S-СН2), 3.32 (N-СН2-СО), 3.70 (Нах-10), 3.76 (Неq-10), 6.06 (dd, J=2, J=6.5, Н-5), 6.16; (dd, J=2, J=9, Н-3), 7.16 (dd, J=6.5,

J=9, Н-4).

N-(3-Гексилтио-5-ацетамидо-1,2,4-тиадиазолил)-цитизин (f). Rf 0.74, Tпл. 123-1240С, С21Н29 N5O2S2.

ИК (КВr, , см-1): 3120, 3034, 2933, 2865, 1698, 1645, 1563, 1552, 1537, 1408, 1227, 798.

1H-ЯМР (DMSO-d6, δ, м.д., J/Гц): 0.82 (СН3), 1.22, 1.68 (8Н, СН2), 2.55-3.03 (Н-7, 11, 13), 3.10 (S-СН2-СО), 3.68 (Нах-10), 3.73 (Неq-10), 5.98 (dd, J=2.3, J=6.5, Н-5), 6.13 (dd, J=9, H-3), 7.23 (dd, J=6.5, J=9, Н-4).

N-(3-Гептилтио-5-ацетамидо-1,2,4-тиадиазолил)-цитизин (g). Rf 0.75, Tпл. 127-1280С, С22Н31N 5O2S2.

ИК (КВr, , см-1): 3122, 3033, 2930, 2855, 1698, 1651, 1564, 1548, 1537, 1407, 1227, 798.

1H-ЯМР (C5D5N, δ, м.д., J/Гц): 0.66 (СН3), 1.04 (6Н, 3СН2), 1.77 (4Н, СН2),

2.08, 2.48-3.10 (Н-7, 11, 13), 3.18 (8-СН2), 3.42 (N-СН2-СО), 3.80 (Нах-10) 4.12 (Неq-10), 5.78 (dd, J=2, J=6.5, Н-5), 6.35 (dd, J=2, J=9, Н-3), 7.06 (dd, J=6.5, J=9,

Н-4).

84

ВОПРОСЫ И ОТВЕТЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА

1.Укажите подходы к классификации алкалоидов

2.Опишите основные методы выделения алкалоидов из растительных объектов

3.Опишите основные подходы к идентификации структур алкалоидов

4.Опишите общие и специфические химические свойства алкалоидов

5.Сравните возможности методов установления структур алкалоидных молекул

1.Существует несколько подходов к классификации многообразия структур алкалоидов:

 по характеру замещения атома азота (первичный… …четвертичный);  по числу атомов азота (моно-… гепта-);  по строению азотсодержащего фрагмента (11 основных и 5 смешанных

групп);  филогенетический (от растений).

2.Специфика выделения и идентификации алкалоидов связана с их природой (основания, соли, кислоты):

 основания извлекают NaOH, KOH (сильные), NH3, затем органическими растворителями;

 соли – сырье обрабатывают 1-5% NaOH, KOH, Na2CO3, NH3 +

растворители не смешивающиеся с водой;  кислоты предварительно переводят в соли, чаще гидрохлориды;

 предварительная очистка от примесей – на ионообменных смолах и фракционная десорбция.

Если в структуре алкалоидов есть фрагмент фенола, нельзя использовать щелочную обработку сырья, т.к. могут образоваться растворимые в воде феноляты. Это же относится и к алкалоидам со сложноэфирными фрагментами

–в сильнощелочной и кислой среде возможен их гидролиз.

При использовании карбонатов, следует удалять углекислоту, которая может способствовать самообразованию алкалоидов-оснований.

3. ■ Предварительный анализ или осаждение (целесообразно использовать несколько реакций);

 Хроматография (БХ, ТСХ, ВЭЖХ) с использованием нескольких (реэкстракция, рехроматографирование) вариантов подвижных фаз, сорбентов, элюентов.

4.Общие химические реакции (по атому азота с HNO2 и солеобразование; взаимодействие с кислотами Льюиса, N-алкилирование и ацилирование; по

имеющимся функциональным группам – ОН, С(Н)О, СООН, NH2, гидролиз) Специфические: [α]D, гидрирование и дегидрирование, Гофмановский

распад, перекисное расщепление, Броуновский распад, окислительный аммонолиз, аминометилирование по Манниху, кислотный гидролиз.

5.■ Получение производных – доказательство наличия и числа функциональных групп;

85

хроматография в присутствии стандартных образцов;

13С-ЯМР – число углеродных атомов, их характер и сочленение колец;

РСА – тонкая структура молекул, конформационные особенности циклов;

сочетание методов.

Рекомендуемая литература к главе

Основаная

1Ю.А.Овчинников. Биоорганическая химия. М., 1987, 815с.

2В.А.Куркин. Фармакогнозия. Самара, 2007, 1236с.

3В.В.Племенков. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001, 376с.

4А.А.Семенов. Очерк химии природных соединений. Новосибирск, 2000,

664с.

5А.П.Орехов. Химия алкалоидов. М., 1955, 828с.

Дополнительная

1Государственная фармакопея СССР, Х и ХI изд. М., 1968 и 1990 гг.

2С.Ю.Юнусов. Алкалоиды. Ташкент, 1981, 320с.

3А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии. М., 1970,

ч.2, 827с.

4П.Каррер. Курс органической химии. М.: ИЛ, 1962, 1241с.

5J.Bruneton. Pharmacognosy, 2nd edition, 1999, 670р.

6Н.И.Гринкевич, Л.Н.Сафронич. Химический анализ лекарственных растений. М., 1983, 176с.

7Р.А.Музычкина, Д.Ю.Корулькин, Ж.А.Абилов и др. Биологически активные вещества растений. Выделение, разделение, анализ. Алматы, 2006, 438с.

8А.Вайсбергер. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. М., 1967, т.1, 531с.

86

Глава 3. ГЛИКОЗИДЫ

Гликозиды – многочисленная группа биологически активных соединений, в составе которых содержатся различные агликоны и различные углеводные фрагменты.

Например, гликозиды 2-ацетамидцеллюлозы – хитин, N-ацетилмурамовой кислоты – мурамин, гиалуроновая кислота (суставная жидкость, соединительная ткань), гликозаминогликаны – хондроитинсульфат и гепарин, цианогенные гликозиды, S-гликозиды горчичного масла (гликозидолетины), нуклеозиды.

В одной молекуле углевода возможна полная замена ОН-групп на остатки агликонов, например, гидролизуемые дубильные вещества – это от монодо пентагаллоил, м-дигаллоил, эллагоил- и смешанный тип С-О-С и С-О-С(О)- связей.

Структуры ДНК и РНК – нуклеозиды на основе D-рибозы и 2-D- дезоксирибозы и 5-7 азотистых гетероциклов (агликонов); АТР, ADP, АМР - N- гликозиды, их отличает наличие в структуре рибозы остатка фосфорной кислоты.

Гетерополисахара также можно рассматривать как гликозиды с С-О-С связью.

За счет углеводного фрагмента, все гликозиды хорошо растворимы в воде, спиртах, водно-органических растворителях.

По физико-химическим свойствам их разделяют на гидрофильные и гидрофобные.

Наиболее распространенные типы гликозидов: гликоалкалоиды, антраценовые, кумариновые, сердечные, сапонины, фурастаноловые, флавоноидные, ксантоновые, гидролизуемые дубильные вещества:

87

К группе фенольных гликозидов относят вещества, при гидролизе распадающиеся на агликоны с одним или несколькими фенольными гидроксигруппами при одном или нескольких бензольных кольцах и моносахара.

Фенольные гликозиды широко представлены в растениях различных семейств: ивовые, толстянковые, розоцветные, сложноцветные и т.д.

В зависимости от природы агликона, феноловые гликозиды можно классифицировать на производные гидрохинона (арбутин, метиларбутин), производные оксифенилметанола и оксифенилэтанола (салицин, салидрозид), производные салициловой кислоты (сагалин) и других фенолокислот, нафтолов, антрахинонов, ксантонов, кумаринов, флавоноидов и др. групп полифенолов:

триандрин (родиола розовая)

элеутерозид В сирингин

88

Новый диглюкозид гидрохинона, 2-гептил-6-метоксибензол-1,4-ди-О-β-D- глюкопиранозид выделен из Lysimachia fordiana:

Выделение индивидуальных гликозидов проводят, как правило, методом адсорбционной хроматографии на полиамиде, силикагеле, целлюлозе. В качестве элюирующих смесей используются вода и водный спирт, если адсорбентом служит полиамид или целлюлоза, либо различные смеси органических растворителей для перечисленных адсорбентов.

89

Гликозиды флавоноидов, антрахинонов, кумаринов и ксантонов извлекают водно-органическими растворителями при нагревании. Отделение от сопутствующих веществ проводят методами осаждения, бумажной, адсорбционной или тонкослойной хроматографии с последующим элюированием гликозидов водой, затем водно-спиртовыми смесями различной концентрации.

Фенольные гликозиды извлекают из растительного материала двух-, трехкратной экстракцией этиловым и метиловым спиртами (96, 70 и 40%) либо водой при температуре 70-800С. Очистку спиртовых извлечений ведут общепринятым для гликозидов способом: фильтрация и сепарирование извлечения, осаждение полифенолов раствором свинца ацетата, отделение осадка, упаривание фильтрата, двукратная экстракция сухого остатка спиртом этиловым 96%, упаривание спиртового экстракта, обработка маслянистого остатка смесью хлороформ – этанол и кристаллизация.

Другой метод выделения фенольных гликозидов может быть представлен схемой:

Экстрагирование сырья дистиллированной водой Получение и упаривание вытяжки

Экстракция и частичная очистка циннамилгликозидов (ЦГ) и салидрозида Rhodiola rosea L. осуществляется 70% этиловым спиртом. Полученную экстракционную смесь обрабатывают сульфатом цинка для удаления части флавоноидов и производных галловой кислоты. Осадок отфильтровывают, водный слой экстрагируют н-бутанолом. Фракцию веществ, обогащенных гликозидами коричного спирта (циннамилгликозидами, ЦГ) и салидрозидом наносят на колонку с сорбентом Диасорб 130С-16Т и элюируют растворами этилового спирта различной концентрации. Установлено, что салидрозид

90