Задания и задачи к занятию 31.

301. Напишите формулы всех соединений, имеющих в своём составе только пиримидиновое кольцо и фенильный радикал (Там же, задача 1310).

302. Напишите формулы всех изомерных соединений, имеющих в своём составе только пуриновую систему гетероциклов и бутильный радикал (Там же, задача 1311).

303. Напишите уравнения реакций пиррола: а) с калием; б) с ангидридом этановой кислоты; в) с цинком в присутствии соляной кислоты (Там же, задача 1313).

304. Как действует на 2-гидроксипиридин этилиодид и диазометан (Там же, задача 1314)?

305. Как изменится масса трубки с раскалённым оксидом меди (II) после пропускания через неё водорода, полученного при взаимодействии металлического калия с 15 г смеси глицерина, фенола и пиррола с мольным соотношением веществ 1:2:3 соответственно (Там же, задача 1315)?

306. Смесь пиридина и анилина массой 16,5 г обработали 66,8 мл 14%-ной соляной кислоты (плотность 1,07 г/мл). Для нейтрализации смеси потребовалось добавить 7,5 г триэтиламина. Определите массовые доли солей в образовавшемся растворе (Там же, с. 452, задача 1316).

307. Напишите структурные формулы: а) α-метилфуран; б) 2-бром-4-метилфурана; в) фурфурола; г) 5-нитрофурфурола; д) N-метилпиррола; е) 2-карбоксипиррола; ж) α-тиофенсульфокислоты; з) α-ацетилтиофена; и) бензофурана; к) бензотиофена; индола (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 204, задача 1383).

301. Назовите следующие соединения (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 204, задача 1384).

302. Объясните следующие факты: а) пиррол имеет более высокую температуру кипения (130 – 131⁰С), чем фуран и тиофен (32⁰С и 84⁰С соответственно); б) дипольный момент пиррола равен 1,80 D, а пирролидина (тетрагидропиррола) – 1,57 D (Там же, с. 205, задача 1386).

303. Фуран, пиррол и тиофен в реакции электрофильного замещения вступают легче, чем бензол, однако фуран и пиррол (но не тиофен) для проведения этих реакций требуют использования специальных модифицированных электрофильных реагентов (ацетилнитрат, пиридинсульфотриоксид и др.). Объясните этот факт. Приведите реакции фурана и пиррола с указанными реагентами (Там же, задача 1390).

304. Напишите реакции: а) нитрования фурана; б) сульфирования пиррола; в) бромирования пиррола; г) сульфирования фурана; д) ацетилирования тиофена. Действием каких реагентов и в каких условиях можно провести эти реакции (Там же, задача 1391)?

305. Напишите реакции: Объясните, почему в указанных условиях нельзя проводить бромирование и нитрование фурана и α-метилфурана (Там же, задача 1394)?

306. Приведите реакции пиррола с реагентами: а) CH₃MgI; б) NaNH₂; в) NaNH₂, затем CH₃I, затем t; г) CH₃MgI, затем СО₂; д) CH₃MgI, затем CH₃COCl, затем t. Назовите полученные соединения (Там же, с. 206, задача 1395).

307. Для фурфурола напишите реакции: а) окисления; б) восстановления; в) нитрования; г) фуроиновой конденсации; д) реакцию Канницаро; реакцию Перкина (Там же, задача 1397).

308. Предложите схемы получения: а) фуран → 5-нитро-2-ацетилфуран; б) пиррол → метиловый эфир пиррол-2-карбоновой кислоты; в) тиофен → 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота; г) индол → 1-метилиндол-3-сульфокислота; д) фурфурол → фурилакриловая кислота (Там же, с. 207, задача 1400).