Задания и задачи к занятию 25.

301. Для нейтрализации 200 г водного раствора смеси муравьиной и уксусной кислот потребовалось 382 мл 10%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,1 г/мл). После упаривания нейтрального раствора получили остаток, масса которого равна 68,6 г. Определите состав исходного раствора в % по массе (Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Ерёмин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999. – с. 396, задача 1148).

302. При действии натрия на 13,8 г смеси этилового спирта и одноосновной органической кислоты выделяется 3,36 л газа (н.у.), а при действии на ту же смесь насыщенного раствора гидрокарбоната натрия – 1,12 л газа (н.у.). Определите строение органической кислоты и состав исходной смеси в % по массе (Там же, задача 1149).

303. При действии аммиачного раствора оксида серебра на 1,56 г предельного альдегида выделилось 4,68 г серебра. Определите молекулярную формулу кислоты, полученной при последующем подкислении реакционной смеси. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров данной кислоты (Там же, задача 1151).

304. Смешали равные массы 12%-ного раствора уксусной кислоты, 16,8%-ного раствора гидрокарбоната натрия и 18,9%-ного раствора хлоруксусной кислоты. Получившийся раствор выпарили досуха. Определите состав остатка (Там же, задача 1152).

305. На нейтрализацию 26,6 г смеси уксусной кислоты, ацетальдегида и этанола израсходовано 44,8 г 25%-ного раствора гидроксида калия. При взаимодействии такого же количества смеси с избытком натрия выделилось3,36 л газа (н.у.). Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси (Там же, с. 397, задача 1153).

306. Уксусную кислоту массой 25 г растворяют в воде и объём раствора доводят до 1 л. Определите концентрацию ионов Н⁺ в полученном растворе, если константа диссоциации уксусной кислоты равна 1,8^.10^-5. Изменением концентрации уксусной кислоты при диссоциации пренебречь (Там же, задача 1154).

307. Для нейтрализации смеси пропилового спирта и пропионовой кислоты потребовалось 104 г 0,5 М раствора гидрокарбоната натрия (плотность 1,04). Выделившийся при этом газ занимает в 18 раз меньше объём, чем тот же газ, образующийся при полном сгорании такого же количества исходной смеси. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси (Там же, задача 1155).

308. При нагревании 25,8 г смеси этилового спирта и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты было получено 14,08 г сложного эфира. При полном сгорании исходной смеси спирта и кислоты образовалось 23,4 мл воды. Найдите состав исходной смеси в % по массе и рассчитайте, с каким выходом протекала реакция этерификации (Там же, задача 1157).

309. Для получения хлоруксусной кислоты было взято 75 г уксусной кислоты. Какая масса насыщенного раствора гидроксида кальция потребуется для нейтрализации продуктов реакции, прошедшей на 100%? Растворимость гидроксида кальция равна 0,165 г на 100 г воды (Там же, задача 1158).

310. При электролизе водного раствора натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты на аноде выделилась смесь газов с плотностью по гелию 12,17. Назовите неизвестную соль и напишите уравнения реакции электролиза (Там же, задача 1159).

311. Напишите структурные формулы простейших замещённых кислот (в скобках даны тривиальные названия): а) хлоруксусной; б) оксиуксусной (гликолевой); в) аминоуксусной (глицина); г) α-оксипропионовой (молочной); д) α-аминопропионовой (аланина); е) β-бромпропионовой; ж) α,β-диоксипропионовой (глицериновой); з) α-амино-β-оксипропионовой (серина); и) α-оксиянтарной (яблочной); к) α-окси-β-хлорянтарной; л) α,α’-диоксиянтарной (винной). Какие названные кислоты могут существовать в виде оптически активных соединений? Сколько стереоизомеров возможно в каждом случае (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, и.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 98, задача 668).

312. Приведите структурные формулы функциональных производных замещённых кислот: а) хлорангидрид хлоруксусной кислоты; б) амид β-бромпропионовой кислоты; в) этиловый эфир оксиуксусной кислоты; г) нитрил γ-аминомасляной кислоты; д) диамид винной кислоты; е) моноамид α-аминоянтарной кислоты; ж) ангидрид трифторуксусной кислоты; з) хлорацетат натрия; и) гидрохлорид α-аминопропионовой кислоты; к) диметиловый эфир α-оксипропионовой кислоты (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, и.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 98, задача 672).

313. Объясните, почему хлоруксусная и оксиуксусная кислоты имеют чёткие невысокие температуры плавления (61 и 80⁰С соответственно), а аминоуксусная кислота плавится выше 250⁰С с разложением (Там же, с. 99, задача 675).

314. Рассмотрите влияние заместителей на карбоксильную группу в указанных соединениях и объясните изменение их кислотных свойств в сравнении с уксусной кислотой (рК_а=4,76): а) HOCH₂COOH (3,83); б) ClCH₂COOH (2,87); в) NO₂CH₂COOH (2,26) (Там же, задача 676).

315. Ответьте на следующие вопросы: а) какую реакцию (кислую или щелочную) должен иметь водный раствор α-аминопропионовой кислоты; б) в какой области (кислой или щелочной) будет лежать изоэлектрическая точка этой кислоты; в) в каком направлении будет мигрировать ( к аноду или катоду) α-аминопропионовая кислота в кислом и щелочном растворах; г) в каких условиях водный раствор аминокислоты не будет проводить электрический ток (Там же, задача 679)?