Задания и задачи к занятию 28.

301. При помощи каких реакций можно различить следующие пары соединений: а) хлористый бензил и п-хлортолуол; б) п-нитрохлорбензол и 2,4,6-тринитрохлорбензол; в) 1-бром-1-фенилпропан и 1-бром-3-фенилпропан (Там же, с. 137, задача 938)?

302. Напишите схемы реакций. назовите исходные и конечные соединения. Приведите механизмы реакций. Для реакций, отмеченных звёздочками, приведите механизмы реакций (Там же, задача 939).

301. Напишите реакции. Назовите исходные и конечные соединения. Приведите механизмы реакций (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, и.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 137, задача 941).

301. Из этилбензола получите следующие соединения: а) п-бромэтилбензол; б) 1-бром-1-фенилэтан; в) α,α-дихлорэтилбензол; г) 2,4-дихлорэтилбензол. Приведите схемы реакций. Укажите условия их проведения (Там же, с. 138, задача 942).

301. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, и.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 138, задача 944).

301. Предложите схемы получения: а) из бензола → м-нитрохлорбензола; б) из толуола → п-бромбензилового спирта; в) из хлорбензола → п-нитрофторбензола; г) из бромбензола → п-хлорпропилбензола (Там же, задача 945).

302. Заполните схемы превращений (Там же, задача 946).

301. Является ли реакция нитрования фенола окислительно-восстановительной? Если да, то назовите окислитель и восстановитель (Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Ерёмин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999. – с. 362, задача 1014).

302. Используя любые неорганические соединения и катализаторы, получите из метана 2,4,6-трибром фенол (Там же, задача 1015).

303. К 300 г 1,5%-ного раствора гидроксида калия добавили метилфенол; вещества прореагировали полностью. Определите массовую долю образовавшегося вещества в растворе (Там же, с. 363, задача 1021).

301. Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Каков состав исходной смеси в граммах (Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Ерёмин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999. –, с.364, задача 1030).

302. 14,7 г смеси фенола и ароматического углеводорода – гомолога бензола обработали бромной водой. При этом выпало 33,1 г осадка. Определите формулу углеводорода, если известно, что молярное отношение фенола к углеводороду равно 2:1. Напишите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов (Там же, задача 1031).

303. Расположите приведённые ниже карбонильные соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) СН₃-СН₂-СНО; б) С₆Н₅-СНО; в) С₆Н₅-СО-С₆Н₅; г) СН₃-СО-С₆Н₅; д) СН₃-СО-СН₃ (Там же, с. 376, задача 1071).

304. Какие вещества образуются при действии хлорида фосфора (V) на следующие соединения: а) пропаналь; б) бутанон; в) бензофенон (Там же, задача 1076)?

305. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: уксусная, муравьиная, бензойная, триметилуксусная (Там же, с. 392, задача 1126).