Задания и задачи к занятию 30.

301. Анилин, полученный восстановлением нитробензола массой 17 г, был полностью прогидрирован. Газообразные продукты горения полученного соединения после приведения к нормальным условиям заняли объём 7 л. Каков выход реакции восстановления нитробензола, если выходы остальных реакций принять равными 100% (Там же, с.435, задача 1282)?

302. Нитробензол массой 24,6 г восстановили в анилин, который затем полностью прогидрировали. После пропускания продуктов сгорания получившегося продукта через трубку с оксидом фосфора (V) масса последней увеличилась на 17,82 г. Определите выход целевого продукта на первой стадии (в %), считая, что последующие реакции протекали со 100%-ным выходом (Там же, задача 1284).

303. Приведите структурные формулы углеводородов: а) бифенила; б) п-терфенила (1,4-дифенилбензола); в) дифенилметана; г) симм-дифенилэтана; д) симм-дифенилэтилена (стильбена); е) толана (дифенилацетилена); ж) трифенилметана; з) гексафенилэтана (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 195, задача 1330).

304. Охарактеризуйте химические свойства бифенила. Напишите реакции нитрования, хлорирования и сульфирования. Рассмотрите механизм нитрования. Объясните преимущественную ориентацию замещающейся группы в п-положение (Там же, с. 197, задача 1336).

305. Рассмотрите строение молекул дифенилметана и трифенилметана и объясните, почему значения их рК_а (соответственно 33и 31) меньше аналогичной величины метана – 57 (Там же, задача 1337).

306. Охарактеризуйте химические свойства дифенилметана и трифенилметана. Укажите их сходство и различие по свойствам с бензолом и метаном. Напишите реакции дифенилметана и трифенилметана со следующими реагентами: а) HNO₃ (H₂SO₄); б) Br₂ (CCl₄, свет); в) KMnO₄ (H₂O); г) C₄H₉Li (гексан) (Там же, задача 1338).

307. Осуществите указанные переходы: а) бензол → бифенил → 4,4’-динитробифенил; б) хлористый бензил → дифенилметан → бензофенон; в) бензальдегид → бензоин → стильбен; г) стильбен → дифенилацетилен (толан) → фенилбензилкетон (Там же, с. 198, задача 1344).

301. Назовите соединения: (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 195, задача 1331).

302. Приведите схемы превращений: а) анилин → 4-бромбифенил; б) м-нитротолуол → 2,2’-диметилбензидин; в) бензальдегид → трифенилкарбинол (Там же, с. 198, задача 1346).

303. Если трифенилхлорметан растворить в бензоле, добавить цинковую пыль и оставить на воздухе на несколько часов, то образуется соединение состава С₃₈Н₃₀О₂. Какое строение может иметь это соединение? Приведите схему его образования (Там же, с. 199, задача 1350).

304. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-метилнафталина; б) 2-бромнафталина; в) α-нафтола; г) β-нафтиламина; д) 1,8-динитронафталина; е) 1,4-дигидроксинафталина; ж) 1,2,3,4-тетрагидронафталина (тетралина); з) 1-гидроксиантрацена; и) 9-бромантрацена; к) антрахинона; л) 9,10-дигидрофенантрена; м) 9-формилфенантрена; н) ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона) (Там же, с. 200, задача 1355).

305. Заполните схемы, назовите образующиеся соединения: (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 198, задача 1345).

306. Напишите структурные формулы: а) 2-пропилгексагидропиридина; б) 2-метил-4,5-дигидроксиметил-3-гидроксипиридина (Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Ерёмин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999. – с. 450, задача 1305).

307. В чём сходство и в чём различие химических свойств: а) пиридина и бензола; б) пиридина и пиррола? Ответ мотивируйте на базе электронных представлений (Там же, задача 1306).

308. Напишите структурные формулы трёх ароматических соединений, имеющих молекулярную формулу C₆H₅NO₂ (Там же, с. 451, задача 1309).