Задания и задачи к занятию 37.

301. На сахарозу подействовали избытком диметилсульфата в присутствии щёлочи, затем разбавленной серной кислотой при нагревании и, наконец, фенилгидразином. Напишите уравнения соответствующих реакций. Назовите исходные и конечные продукты реакций. Укажите, какие из соединений способны вступить в реакции мутаротации (Там же, задача 1072).

302. В лактозе восстанавливающая группа находится в молекуле глюкозы. Это было доказано превращением лактозы в лактозазон, который при гидролизе давал галактозу и глюкозазон. Напишите уравнения указанных реакций (Там же, задача 1074).

303. Кратко опишите свойства вещества, получающегося при взаимодействии лактозы с метиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода (Там же, задача 1075).

304. Напишите уравнения реакций соответственно схеме: лактоза → лактобионовая кислота + разбавленная H₂SO₄ → A + B. Назовите продукты и ответьте на вопрос, изменяется ли величина угла вращения плоскости поляризации при хранении их водных растворов (Там же, задача 1076).

305. Напишите уравнения реакций, пользуясь перспективными формулами, по схеме: целлобиоза + бромная вода → А + диметилсульфат → В + нагревание, разбавленная H₂SO₄ → С + D (Там же, задача 1077).

306. Осуществите превращения по схеме: мальтоза + сухой HCl; CH₃-CH₂-OH → A + CH₃I; NaOH → B + нагревание с разбавленной HCl → C + избыток C₆H₅NH-NH₂ → D (Там же, с. 145, задача 1079).

307. На мальтозу подействовали этанолом в присутствии сухого хлороводорода. К полученному продукту прилили избыток уксусного ангидрида, после чего провели гидролиз. Напишите уравнения происходящих реакций и опишите свойства продуктов, образовавшихся в результате гидролиза (Там же, задача 1080).

308. Обнаруживает ли мальтоза мутаротацию? Может ли она существовать в виде двух аномерных форм? Напишите проекционные и перспективные формулы таутомерных форм мальтозы (Там же, с. 144, задача 1078).

309. Объясните, почему сахароза в отличие от мальтозы не вступает в реакции по карбонильной группе. Напишите проекционную и перспективную формулы сахарозы и назовите её по современной (международной) номенклатуре (Там же, задача 1073).

310. Какой вывод можно сделать о химических свойствах сахарозы на основании её строения? Способна ли она к мутаротации? Ответ подтвердите уравнениями реакций (Там же, с. 143, задача 1069).

311. Остаток α,D-глюкозы в сахарозе имеет конформацию Cl. Напишите конформационную формулу сахарозы, условно принимая, что пятичленный цикл остатка β,D-фруктозы плоский (Васильева Н.В. и др. Задачи и упражнения по органической химии. Учеб. пособие для студентов хим., хим.-биолог. и биолог.-хим. спец. пед. ин-тов. М., «Просвещение», 1973. – с. 143, задача 1068).

312. Напишите конформационную формулу целлобиозы, учитывая, что оба остатка β,D-глюкозы имеют Cl-конформацию (Там же, задача 1067).

313. При полном гидролизе 198 г полисахарида образовалось 225 г моносахарида. Определите молекулярную формулу моносахарида. Найдите среднюю степень полимеризации, если известно, что в реакцию вступило 10²⁰ молекул полисахарида (Кузьменко Н.Е., Ерёмин В.В. Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в ВУЗы. – М.: Дрофа, 1999. – с. 403, задача 31-51)..

314. Установите формулу сложного эфира, образованного целлюлозой и азотной кислотой, если известно, что он содержит 14,14% азота по массе (Там же, задача 31-50).

315. Какая масса целлюлозы потребуется для получения 356,4 кг тринитроцеллюлозы (Там же, задача 31-49)?