1387 Г., 20 і 22 лютага.

Граматы караля польскага і вялікага князя літоўскага Ягайлы пра наданне прывілеяў феадалам Вялікага княства Літоўскага, якія прынялі каталіцкае веравызнанне.

1387г.

Першыя пісьмовыя звесткі пра гарады Бабруйск і Ігумен (з 1923 г. Чэрвень).

1387 г.

Наданне гораду Вільні права на самакіраванне паводле магдэбургскага права.

1388 г.

Першыя пісьмовыя звесткі пра горад Маладзечна.

1389 г.

Аблога горада Мсціслава смаленскім князем Святаславам Іванавічам.

1389—1392 г.

Выступленні князя Вітаўта супраць Крэўскай уніі і ўлады польскага караля Ягайлы ў Вялікім княстве Літоўскім.

1390 г.

Наданне гораду Бярэсце права на самакіраванне паводле магдэбургскага права.

1391 г.

Наданне гораду Гародні права на самакіраванне паводле магдэбургскага права (няпоўнага).

1391 г.

Беспаспяховая аблога горада Новагародка крыжацкім войскам на чале з магістрам Конрадам Валенродам.

1391 г.

Вітаўт уступіў у палітычны саюз з Маскоўскай дзяржавай І выдаў сваю дачку Соф'ю замуж за маскоўскага князя Васіля I Дзмітрыевіча.

1392г., 5 жніўня.

Востраўскае пагадненне (заключена у маёнтку Вострава каля Ліды) паміж польскім каралём Ягайлам і князем Вітаўтам пра падзел улады у Вялікім княстве Літоўскім, якому гарантавалася самастойнасць у саюзе з Польшчай.

1392—1430 г.

Княжанне у Вялікім княстве Літоўскім Вітаўта.

1393 г.

Першае ўпамінанне ў пісьмовых крыніцах горада Быхава (тагачасная назва Стары Быхаў).

1393 , 1396 г.

Аблогі горада Віцебска войскамі вялікага князя Вітаўта, якому процістаяў князь Свідрыгайла, прэтэндуючы на велікакняжацкі престол; Свідрыгайлу падтрымлівалі праваслаўныя князі і баяры ўсходніх зямель.

1394 г.

Няўдалая аблога горада і крэпасці Новагародка крыжакамі на чале з магістрам Конрадам фон Юнгінгенам і маршалам Вернерам Тэцінгерам.

1397 г.

Аблога горада Оршы смаленскім князем Святаславам Іванавічам.

1398 г.

Заключэнне Салінскага дагавора (заключаны на востраве Салін), паводле якога Вітаўт вымушаны быў уступіць Тэўтонскаму ордэну частку Жамойціі.

1399 г., 12 жніўня.

Паражэнне войск Вялікага княства Літоўскага на чале з Вітаўтам у бітве супраць войскаў Залатой Арды на р. Ворскла (прыток Дняпра на тэрыторыі Украіны).

1399 г.

Гандлевы дагавор Полацка з горадам Рыгаю.

14 ст.

Першае ўпамінанне у пісьмовых крыніцах гарадоў Валожын, Высокае (пад назвай Высокі Горад), Давыд-Гарадок, Івянец, Карэлічы (Каралевічы), Ула, Цяцерын (цяпер веска у Круглянскім раене)

Канец 14 ст. — пачатак 15 ст.

Будаўніцтва у г Гародні мураванага 5-вежавага Верхняга замка (пазней названы Стары замак)

14—17 ст.

Дзейнасць у Вільні манетнага двара, які выпускаў металічныя грошы для Вялікага княства Літоўскага.

15 Стагоддзе

1401 Г., 18 студзеня, 11 сакавіка.

Віленска-Радамская унія — дзяржаўны і палітычны дагавор Вялікага княства Літоўскага з Польскім каралеўствам, паводле якога Вялікае княства Літоўскае заставалася самастойнай дзяржавай у саюзе з Польшчай.

1402 г.

Апошняя аблога крыжакамі Гарадзенскага замка.

1404 г.

Уваходжанне горада Смаленска і навакольных тэрыторый у склад Вялікага княства Літоўскага.

1404 г.

Утварэнне Кобрынскага ўдзельнага княства; існавала да 1519г.

1405, 1406, 1407 г.

Гандлёвыя дагаворы Вялікага княства Літоўскага з горадам Рыгаю.

1407 г.

Будаўніцтва мураванага замка у горадзе Орша.

1408 г.

Вызначэнне мяжы паміж Вялікім княствам Літоўскім і Маскоўскай дзяржавай па рэчках Угра і Ака.

1409, 30 лістапада — 8 снежня.

Ваенна-палітычная нарада у Бярэсці караля Польшчы Ягайлы, вялікага князя Літоўскага Вітаўта і падканцлера Міколы Тронбы пра план ваенных деянняў Польшчы і Вялікага княства Літоўскага супраць Тэўтонскага ордэна.

1409—1411 г.

«Вялікая вайна» — вайна Польскага каралеўства і Вялікага княства Літоўскага супраць Тэўтонскага ордэна.

1410г., 15 ліпеня.

Грунвальдская бітва — разгром Тэўтонскага ордэна аб'яднанымі арміямі Польскага каралеўства і Вялікага княства Літоўскага. Княства выставіла 40 харугваў (палкоў), з беларускіх зямель удзельнічалі харугвы Полацкая, Віцебская, Мсціслаўская, Гарадзенская, Берасцейская, Пінская, Новагародская, Лідская, Ваўкавыская, Драгічынская, Аршанская, Тураўская, Слуцкая і інш.

1411 г., 1 лютага.

Торуньскі мір (заключаны у г. Торунь, Польшча) паміж Польшчай і Вялікім княствам Літоўскім з аднаго боку і Тэўтонскім ордэнам з другога, якім закончылася «Вялікая вайна»

1413 г., 2 кастрычніка.

Гарадзельская унія — саюз Вялікага княства Літоўскага з Польскім каралеўствам; прынята на агульным польска-літоўскім сойме у г. Гародле (Польшча). Паводле уніі 47 польскіх феадалаў прынялі у свае гербавае брацтва 47 баяраў Вялікага княства Літоўскага, што ўмацоўвала палітычны і саслоўны саюз абедзвюх дзяржаў.

1413 г.

Утварэнне Віленскага і Трокскага ваяводстваў, у склад якіх уваходзілі землі Беларусі.

1413 г.

Наведанне г.Віцебска Еранімам Пражскім (паплечнік Яна Гуса) з мэтай прапаганды гусіцкага вучэння і пратэстанцкага веравызнання.

1415 г.

Новагародак становіцца рэзідэнцыяй праваслаўнага мітрапаліта Вялікага княства Літоўскага; першым мітрапалітам абраны Грыгорый Цамблак.

1422 г.

Паводле Мельнскага дагавора аб міры з Тэўтонскім ордэнам да Вялікага княства Літоўскага далучана Жамойція (Жмудзь).

1425 г.

Пасля смерці маскоўскага князя Васіля I Дзмітрыевіча яго ўдава Соф'я (дачка Вітаўта)стала рэгенткай пры малалетнім сыне і прыняла пратэктарат бацькі; у выніку Маскоўскае Вялікае княства часова стала васальным у дачыненні да Вялікага княства Літоўскага.

1425 г. і 1427 г.

Гандлёвыя дагаворы Вялікага княства Літоўскага з Псковам, Ноўгарадам, Цвярскім і Разанскім княствамі.

1427 г.

Вялікае княства Літоўскае падпарадкавала сабе вярхоўскія княствы (у вярхоўях р.Ака).

1420-я гады.

Стварэнне «Летапісца вялікіх князёў літоўскіх» — выдатнага помніка беларускага летапісання.

1420-я гады.

Стварэнне аднаго з першых помнікаў беларускай свецкай панегірычнай літаратуры «Пахвала Вітаўту».

1430 г.

На з'ездзе беларускіх, літоўскіх і ўкраінскіх баяраў у Вільні вялікім князем абраны Свідрыгайла (сын Альгерда, малодшы брат Ягайлы).

1430—1432 г., верасень.

Княжанне у Вялікім княстве Літоўскім Свідрыгайлы, які парваў унію з Польшчай.

1431, 1440, 1447 г.

Гандлёвыя дагаворы паміж Вялікім княствам Літоўскім і Ноўгарадам.

1432 г., верасень.

У выніку змовы літоўскіх баяраў з велікакняжацкага трона скінуты Свідрыгайла.

1432 г.

Выступление беларускіх, украінскіх і рускіх феадалаў Вялікага княства Літоўскага пад кіраўніцтвам скінутага з велікакняжацкага трона Свідрыгайлы за пашырэнне сваіх палітычных і эканамічных правоў; барацьба вялася да 1439 г.

1432 г.

Аблога войскамі Жыгімонта Кейстутавіча г. Мсціслава, занятага войскамі Свідрыгайлы.