11. Ароматические соединения.

Критерии ароматичности.

11.1. Какие соединения являются ароматическими?

1		2
3		4
5		6

(1)

11.2. Какие соединения являются антиароматическими?

1		2
3		4
5		6

(7)

11.3. Какие соединения являются неантиароматическими?

1		2
3		4
5		6

(6)

11.4. Какие катионы являются ароматическими?

1		2
3		4

(10)

11.5. Какие анионы являются ароматическими?

1		2
3		4

11.6. Какие анионы являются антиароматическими?

1		2
3		4

(4)

11.7. Какие катионы являются антиароматическими?

1		2
3		4

(2)

11.8. Указать ионы, имеющие ароматический характер:

1		2
3		4

(3)

Реакции электрофильного ароматического замещения

11.8. Какие из приведенных реакций являются реакциями электрофильного ароматического замещения S_E Ar ?

1. галогенирование циклогексана при облучении

2. нитрование ацетофенона смесью концентрированных азотной и серной кислот

3. ацилирование аминов ацилгалогенидами

4. сульфирование толуола олеумом

5. алкилирование фенола галогеналканами в присутствии основания

11.9. Установите соответствие между названием соединения, образующегося на различных стадиях нитрования бензола нитрующей смесью, и структурной формулой, отражающей его строение

1	-Комплекс
2	Нитроний ион
3	-Комплекс(Аренониевый ион)
4	4. Продукт реакции

(1)

11.10. Установите соответствие между названием структуры, образующейся на различных стадиях алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу, и структурной формулой, отражающей его строение

1	-Комплекс (Аренониевый ион)	a.
2	Продукт	b.
3	Ионная пара	c.
4	-Комплекс	d.
		e

(3)

11.11. Установите соответствие между названием интермедиата механизма бромирования бензола и структурной формулой, отражающей его строение

1	Донорно-акцепторный комплекс
2	Ионная пара
3	-Комплекс
4	-Комплекс(Аренониевый ион)

(7)

11.12. Выберите схемы реакций в которых образуется указанный продукт ?

1
2
3
4

(10)

11.13. Выберите схемы реакций в которых необразуется указанный продукт ?

1
2
3
4

(5)

11.14. Установите соответствие между структурой электрофила Е в -комплексе

образующемся в реакции Фриделя-Крафтса и продуктом реакции:

СТРУКТУРА ЭЛЕКТРОФИЛА		ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1
2
3
4

(12)

11.15. По каким схемам может быть проведено превращение бензола в н-бутилбензол ?

1
2
3
4

(11)

11.16. Какие из приведенных реакций относятся к реакциям электрофильного замещения S_E ?

1
2
3
4

(9)

11.17. Какие из приведенных реакций относятся к реакциям электрофильного замещения S_E ?

1
2
3
4

(6)

Правила ориентации при электрофильном ароматическом замещении

11.18. Какие заместители являются орто- и пара-ориентантами ?

1		2		3
4		5		6

(13)

11.19. Какие заместители дезактивируют ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения?

1		2		3
4		5		6

(10)

11.20. Расположите нижеприведенные соединения по возрастанию скорости реакции бромирования S_E Ar

1		2		3
4		5		6

(11)

11.21. Расположите нижеприведенные соединения по возрастанию скорости реакции нитрования S_E Ar

1		2		3
4		5		6

(4)

11.22. Что является соединениями A, B, C и D в нижеприведенной последовательности превращений являются?

1	А:этилбензол       B:п-нитроэтилбензол       С:м-нитроэтилбензол D: 4-нитро-2-хлорэтилбензол	2	А: этилбензол B: о-нитроэтилбензол С: м-нитроэтил 3 бензол D: 4-нитро-6- хлорэтилбензол
3	А: этилбензол B: п-нитроэтилбензол С: о-нитроэтилбензол D: 4-нитро-2-хлорэтилбензол	4	А: этилбензол B: м-нитроэтилбензол С: п-нитроэтилбензол D: 3-нитро-4-хлорэтилбензол

(2)

11.23. Что является соединениями A, B, C и D в нижеприведенной последовательности превращений являются?

1 1	А: пропилбензол  B: п-ропилбензолсульфокислота С: 3-бром-4-пропилбензолсульфокислота D: о-бромпропилбензол	2	А: кумол B: п-изопропилбензолсульфокислота С: 2-бром-4-изопропилбензолсульфокислота D: м-бромкумол
3	А: кумол B: п-изопропилбензолсульфокислота С: 3-бром-4-изопропилбензолсульфокислота D: о-бромкумол	4	А: пропилбензол B: м-изопропилбензолсульфокислота С: 3-бром-5-изопропилбензолсульфокислота D: м-бромкумол

(8)

11.24. Выберете структуры наиболее устойчивых -комплексов, образующихся при электрофильной атаке в S_E Ar реакциях ацетанилида.

1

2

3

(9)

11.25. Выберете структуры наиболее устойчивых -комплексов, образующихся при электрофильной атаке в S_E Ar реакциях нитробензола.

1

2

3

11.26. Какие продукты, преимущественно образующиеся при электрофильном нитровании следующего соединения

1		2
3		4
5		6

(13)

11.27. Какие электронные эффекты заместителей в переходном состоянии электрофильного замещения оказывают влияние на распределение электронной плотности ?

1. эффект гиперконьюгации;

2. мезомерный эффект;

3. индуктивный эффект

(1)

11.28. От какой стадии электрофильного замещения зависит скорость реакции?

1. распада σ –комплекса;

2. образование σ –комплекса;

3. образование π – комплекса

4. распад π – комплекса

(2)

11.29. Какую форму имеет кривая зависимости свободной энергии от координаты реакции при электрофильном замещении в в ароматическом ряду?

1. с одним экстремумом;

2. с двумя экстремумами;

3. с четырьмя максимумами?

(9)

11.30. Кривая зависимости свободной энергии от координаты реакции при электрофильном замещении в ароматическом ряду имеет несколько максимумов. Чем объясняется наличие на энергетической кривой электрофильного замещения первого максимума?

1. взаимодействием ионных частиц;

2. возникновением комплекса между электрофильным реагентом и кислотой Льюиса;

3. энергетическим барьером активации образования молекулярного π –комплекса

(11)

11.31. Какая частица является элктрофильным реагентом при сульфировании ароматических соединений?

1		2
3		4

(3)

11.32. Какая частица является элктрофильным реагентом при нитровании ароматических соединений?

1		2
3		4

(12)

11.33. Укажите соединения, в которых присутствует согласованная ориентация атаки электрофила в реакциях S_E Ar

1		2
3		4
5		6

(4)

11.34. Укажите соединения, в которых присутствует согласованная ориентация атаки электрофила в реакциях S_E Ar

1		2
3		4
5		6

11.35. Укажите соединения, в которых отсутствует согласованная ориентация атаки электрофила в реакциях S_E Ar

1		2
3		4
5		6

(13)

11.36. Укажите соединения, в которых отсутствует согласованная ориентация атаки электрофила в реакциях S_E Ar

1		2
3		4
5		6

(5)

11.37. Какие продукты являются основными в следующей реакции?

1		2
3		4

(6)

11.38. Какие продукты являются основными в следующей реакции?

1		2
3		4

(7)

11.39. Какие продукты являются основными в следующей реакции?

1		2
3		4

(8)

Алкилбензолы

12. 1. В какой последовательности возрастает скорость электрофильного замещения для нижеприведенных ароматических соединений?

1. бензола

2. толуол

3. трет-бутилбензол

4. изопропилбензол

(1)

12. 2. Какой продукт преобладает при алкилировании изопропилбензола реагентом, имеющем реакционный центр со вторичным атомом углерода?

1. преобладает мета – изомер;

2. преобладает пара – изомер;

3. содержание орто – изомера выше;

4. мета – и пара – изомеров в сумме;

(2)

12.3. В каких реакция может быть получен н-пропилбензол в качестве основного продукта ?

1		2
3		4

(3)

12.3. В каких реакция может быть получен кумол в качестве основного продукта ?

1		2
3		4

(4)

12.4. В каких реакция может быть получен стирол в качестве основного продукта ?

1		2
3		4

(5)

12.5. Какова последовательность химических превращений, позволяющая получить из бензола 3-бром-5-этилбензолсульфоновую кислоту?

1
2
3
4

(6)

12.6. Какова последовательность химических превращений, позволяющая получить из бензола 1-(п-нитрофенил)этандиол-1,2

1
2
3
4

(7)

12.7. Выберите соединение, строение которого установленное по нижеприведенным данным о его химических свойствах:

1		2
3		4

(8)

12.8. Какое соединение получится при фотохимическом хлорировании толуола?

1		2
3		4

12.9. Какое соединение преимущественно получится при фотохимическом бромировании этилбензола?

1. п-бромэтилбензол;

2. 1-бром-2-фенилэтан;

3. 1-бром-1-фенил-этан

4. м-бромэтилбензол;

5. о-бромэтилбензол;

(10)

12.10. Какая кислота получится при окислении пропилбензола?

1. PhCOOH;

2. PhCH₂COOH;

3. PhCH₂CH₂COOH

12. 11. Какое соединение будет реагировать легче по типу ипсо-замещения?

1. п-ксилот

2. 1,4-ди-трет-бутилбензол

3. 1,3,5-триметилбензол (мезитилен)

4. 1,3-диэтилбензол

(11)

12.12. Какой органический продукт образуется в нижеприведенной реакции ?

1		2
3		4

Конец формы

Начало формы

12.13. Какой органический продукт образуется в нижеприведенной реакции ?

1		2
3		4

(12)

12.14. Какое соединение обладает наибольшей СН-кислотностью?

А) толуол; Б) дифенилметан; В) трифенилметан.

12.15. Окисление кумола кислородом воздуха в промышленности используют:

А) для получения фенола и ацетона;

Б) для получения стирола;

В) для получения бензойной кислоты;

Г) для получения бензальдегида.

2.16. Ипсо-замещение будет основным направлением реакции при нитровании:

А) толуола;

Б) пропилбензола;

В) три-1,3,5-трет-бутилбензола;

Г) изопропилбензола.

(13)

2.17. При нитровании трифенилметана замещение происходит:

А) в пара-положение относительно –CH- группы;

Б) в орто-положение относительно –CH- группы;

В) в мета-положение относительно –CH- группы;

Г) реализуются все три варианта (орто-, мета-, пара-)

2.18. В результате восстановительного озонирования пара-ксилола образуется:

А) только глиоксаль;

Б) глиоксаль и диацетил;

В) диацетил и метилглиоксаль

Г) глиоксаль и метилглиоксаль

(9)