14. Соединения со связью Сsp2-Hal

14.1. Установите соответствие между исходными соединениями и органическими продуктами реакции

1
2
3
4
			CH3CHClCHClCH3

(1)

14.2. Выберите соединения C и D в нижеприведенной последовательности превращений:

1		2
3		4

(2)

14.3. Выберите соединения А и С в нижеприведенной последовательности превращений:

1		2
3		4

(3)

14.4. Выберите соединения А и С в нижеприведенной последовательности превращений:

1		2
3		4

(4)

14.5. В каких галогенпроизводные углеводородов присутствует связь C_SP2 –Галоген?

1		2
3		4

(5)

14.6. Установите соответствие между структурной формулой галогенпроизводного углеводорода и названием ряда галогенпроизводных, к которому оно относится

1			Винилгалогениды
2			Галогенарены
3			Галогеналканы
			Бензилгалогениды

(6)

14.7. Какое соединение имеет максимальный дипольный момент связи углерод-галоген ?

1
2
3

(7)

14.8. Какие из приведенных соединений являются галогенпроизводными винильного типа ?

1		3
2		4

(8)

14.9. Какие из приведенных соединений являются галогенаренами ?

1		3
2		4

(9)

14.10. В каких из приведенных галогенпроизводных углеводородов присутствует сопряжение p-орбитали неподеленной пары электронов галогена и -орбиталей углерод-углеродной кратной связи?

1		2		3
4		5		6

(10)

14.11. В каких из приведенных галогенпроизводных углеводородов присутствует сопряжение p-орбитали неподеленной пары электронов галогена и -орбиталей углерод-углеродной кратной связи?

1		2		3
4		5		6

(11)

14.12. Установите соответствие между химическими реакциями галогенпроизводных углеводородов и механизмами по которым протекают эти превращения:

РЕАКЦИИ		ТИП МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ
1			Нуклеофильное замещение мономолекулярное SN1
2			-Элиминирование мономолекулярное E2
3			Отщепление-присоединение (ариновый механизм)
4			Присоединение-отщепление SN2 Ar
			Нуклеофильное замещение бимолекулярное SN2

(12)

14.13. Что является органическими продуктами нижеприведенной реакции?

1. Только п-крезол

2. Только м-крезол

3. Только о-крезол

4. Смесь о- и п-крезолов

5. Смесь м- и п-крезолов

6. Смесь о- и м-крезолов

(11)

14.14. В каких реакция образуются в качестве интермедиатов соединения типа дегидробензола?

1		3
2		4

(10)

14.15. Какова последовательность увеличения реакционной способности нитрогалогенаренов в реакции с водным раствором гидроксида натрия при нагревании?

1		2		3
4		5		6

(9) (13)

14.16. Выберите последовательность стадий при которых может быть проведена следующая реакция

	1. Обработкой хлорбензола аммиаком на медном катализаторе. 2. Нитрованием полученного соединения 2 моль азотной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты
	1. Нитрованием хлорбензола 2 моль азотной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты. 2. Обработкой полученного соединения избытом аммиака в присутствии ацетата аммония
	1. Обработкой хлорбензола амидом натрия в жидком аммиаке. 2. Нитрованием полученного соединения 2 моль азотной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты

(8)

14.17. Установите соответствие между исходными соединениями и продуктами их взаимодействия с раствором метоксида натрия в метаноле при умеренном нагревании:

ИСХОДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ		ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1
2
3
4

(7)

14.18. Строение соединения C₈H₉Cl, установленное согласно следующим данным:

C₇H₅ClO₂ имеет согласованную ориентацию заместителей в реакциях S_E2. Выберите его структурную формулу.

1		2		3
4		5		6

(6)

14.19. Строение соединения C₈H₉Cl, установленное согласно следующим данным:

Выберите его структурную формулу.

1		2		3
4		5		6

(5)

14.20. Какие промежуточные продукты образуются в реакциях нуклеофильного ароматического замещения по механизму отщепление – присоединение:

1. радикалы;

2. карбены;

3. карбанионы;

4. молекулярные π– комплексы;

5. карбины?

(4)

14.21. Какие продукты нуклеофильного замещения образуются из галогензамещенных толуолов при действии гидроксидов и амидов щелочных металлов. Выберите правильный ответ.

1. из орто–замещенных субстратов – пара–замещенные;

2. из пара–замещенных – пара– и мета–замещенные;

3. из пара–замещенных – только пара–замещенные;

4. смесь трех изомеров в каждом случае.

(3) (13)

14.22. Какое распределение радиоактивной метки (в кольце радиоактивного анилина) было найдено при доказательстве аринового механизма с помощью радиоуглерода ¹⁴С, который вводился в ароматическое кольцо и к которому был присоединен галоген при действии амида калия:

1. анилин – 1 – ¹⁴С;

2. анилин – 2 – ¹⁴С;

3. в виде смеси обоих анилинов?

(2)

14. 23. Какие типы интермедиатов характерны для нуклеофильного замещения в активированных ароматических соединениях?

1. π – комплексы ;

2. карбокатионы;

3. анионные σ – комплексы?

4. катионные σ – комплексы?

(1)