§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.

Для идентификации некоторых аминокислот, пепти­дов и белков используют так называемые «цветные реакции».

Наиболее универсальная реакция на пептидную группу — появ­ление красно-фиолетовой окраски при добавлении к раствору белка ионов меди(П) в щелочной среде (биуретовая реакция):

Реакция на остатки ароматических аминокислот — тирозина и фенилаланина — появление желтой окраски при обработке раствора белка концентрированной азотной кислотой (ксантопротеиновая реакция):

Серасодержащие белки дают черное окрашивание при нагре­вании с раствором ацетата свинца(II) в щелочной среде (реакция Фоля):

Цветные реакции на белки. Для белковых веществ характерен ряд цветных реакций, которыми обычно пользуются для обнаружения белков в биологических объектах. Важнейшие них следующие.

Биуретовая реакция — сине-фиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание при прибавлении к водному раствору белка щелочи и медного купороса. Эта реакция зависит от наличия в белках пептидных связей СО—NH.

Ксантопротеиновая реакция — появление желтого окрашивания под действием концентрированной азотной кислоты. Эта реакция характеризует наличие в белках циклических аминокислот (тирозина, фенилаланина, триптофана).

Реакция Миллона — розовое или красное окрашивание при нагревании белков с реактивом, состоящим из смеси азотнокислых и азотистокислых солей ртути в азотной кислоте. Реакция связана с наличием в белке фенильной группы тирозина.

Реакция Адамкевича — сине-фиолетовое окрашивание при прибавлении к белку раствора глиоксиловой кислоты в серной кислоте. Этот цвет обусловлен конденсацией альдегидной группы глиоксиловой кислоты с индольным кольцом триптофана.

Реакция Сакагуши — малиново-красное окрашивание при обработке белка сначала гипохлоритом натрия, а затем раствором β-нафтола. Эта реакция указывает на присутствие белке гуанидиновой группы аргинина.

§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот

( Материал для самостоятельной подготовки).

Глицин (аминоуксусная кислота) – заменимая аминокислота, является одним из центральных нейромедиаторов; оказывает седативное действие. Улучшает метаболические процессы в тканях мозга.

Применяется как средство, ослабляющее влечение к алкоголю, уменьшающее депрессивные нарушения, повышенную раздражительность, нормализующее сон.

Цистеин (2-амино-3меркаптопропановая кислота) – заменимая аминокислота, может синтезироваться в организме с использованием метионина. При нарушении превращения метионина в цистеин недостаток этой аминокислоты и приводит к нарушению обменных процессов в организме. Цистеин участвует в процессах трансаминировання, в обмене серы. Расщепление цистеина род влиянием десульфогидразы приводит к образованию пировиноградной кмслоты и сероводорода. Цистеин легко превращается в Цистин:

Цистеин Цистин

Легкость образования дисульфидных связей —S—S— обусловливает важную роль цистеиновьх остатков в формировании третичной структуры белковых молекул.

Глутаминовая кислота (2-аминоглутаровая кислота) – заменимая аминокислота. Содержится в белках серого и белого вещества Мозга.

Играет важную роль в жизнедеятельности организма: участвует в белковом и углеводном обмене, стимулирует окислительные процессы, способствует обезвреживанию и выведению из организма аммиака, повышает устойчивость организма к гипоксии, способствует синтезу АТФ, переносу ионов калия, играет важную роль в деятельности скелетной мускулатуры, стимулирует передачу возбуждения в синапсах ЦНС. В медицинской практике находит применение главным образом при лечении заболеваний ЦНС: эпилепсии, психозов, реактивных состояний (депрессии).

Метионин (α-амино-γ-S-метилмасляная, или 2-амино-4-S-метилбутановая кислота) – незаменимая аминокислота, необходимая для поддержания роста и азотистого равновесия организма.

Особая роль метионина в обмене веществ связана с Тем, что эта аминокислота содержит подвижную метильную группу —СН₃, которая может передаваться на другие соединения (процесс переметилирования). Способностью метионина к переметилированию обусловлен его липотропный эффект (удаление из печени избытка жира). Липотропным свойством обладает также белок казеин и творог, содержащие значительное количество метионина. Метионин участвует в синтезе адреналина, креатина и других биологически важных соединений; активирует действие гормонов, витаминов (В₁₂, аскорбиновой и фолиевой кислот), ферментов. Путем метилирования и транссульфирования метионин обезвреживает токсичные продукты.

Метионин применяют для лечения и предупреждения заболеваний и токсических поражений печени (цирроз, отравления СНСI₃, С₆Н₆), при хроническом алкоголизме, сахарном диабете, атеросклерозе и др.

Гистидин является предшественником гистамина.

При декарбоксилировании гистидина образуется гистамин, играющий важную роль в стимуляции сокращения мускулатуры кишечника, спастических сокращений бронхов, а также в развитии аллергических и иммунных реакций:

Триптофан – незаменимая аминокислота — является предшественником серотонина. В организме триптофан гидроксилируется в 5-гидрокситриптофан Который в результате декарбоксилирования превращается в серотонин:

Серотонин играет исключительно важную роль в обмене веществ у высших млекопитающих, регулируя передачу импульсов в нервных тканях и кровяное давление.

Производными аминокислот являются многие нейропептиды, гормоны гипофиза и т. д.

Смеси аминокислот, а также индивидуальные аминокислоты применяют в медицине для парентерального питания больных с заболеваниями пищеварительных и других органов, при нарушениях обмена веществ.

γ-Аминомасляная кислота (ГАМК, аминалон) содержится в ЦНС и принимает участие в нейромедиаторных и метаболических процессах в мозге.

Применяется как лекарственное средство при сосудистых заболеваниях головного мозга (атеросклерозах, гипертонии, нарушениях мозгового кровообращения). ГАМК является основным медиатором, участвующим в процессах центрального торможения. Под ее влиянием активируются энергетические процессы мозга, повышается дыхательная активность тканей, улучшается утилизация мозгом глюкозы, улучшается кровоснабжение.

Аминокапроновая кислота (ε-аминокапроновая кислота) оказывает специфическое крововостанавливающее действие при кровотечениях, связанныхс повышением фибринолиза.