- •400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •§ 1.1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •§ 1.2. Основы строения и реакционной способности оргаических соединений
- •§ 1.2.1. Общая характеристика органических соединений
- •§ 1.2.2. Классификация органических соединений
- •§ 1.2.3. Номенклатура.
- •§ 1.2.3.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •§ 1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
- •§ 1.3. Пространствеая структура биоорганических молекул. Виды изомерии
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул. Кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
- •§ 2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Электронные эффекты заместителей
- •§ 2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •§ 2.4. Гетероциклические ароматические соединения.
- •§ 2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание».
- •§ 2.5.1. Кислоты и основания по Бренстеду
- •Значение рКа некоторых кислот Бренстеда
- •Основания Бренcтеда.
- •Величины рКа некоторых кислот и рКb сопряженных с ними оснований в разбавленных водных растворах
- •§ 2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •§ 2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •§ 3.1. Классификация органических реакций и их компонентов.
- •§ 3.2. Основные типы органических реакций
- •§ 3.3. Механизмы реакций в органической химии
- •§ 3.3.1. Реакции радикального замещения - sr
- •§ 3.3.2. Реакции нуклеофилъного замещения у тетрагонального атома углерода (sn)
- •§ 3.3.3. Реакции элиминирования ( е1 и е2).
- •§ 3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •§ 3.3.5. Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения ( реакции присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •§ 4.1. Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •§ 4.3. Альдегиды и их производные
- •§ 4.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •§ 5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •§ 5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных
- •§ 5.3. Кислотно-основные свойства.
- •§ 5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Реакции декарбоксилирования
- •§ 5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращеия
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •§ 5.6. Отдельные представители амидов кислот.
- •§ 5. 7. Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •§ 5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •§ 5.9. Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Биологически активные гетерофункциональные соединения.
- •§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений
- •§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности
- •Специфические реакции.
- •§ 6.3. Аминоспирты
- •§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты
- •§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты
- •§ 6.6. Фенолокислоты. Особенности строения, свойства и биологическая роль.
- •Отдельные представители фенолокислот.
- •§ 6.7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически активные гетероциклические соединения.
- •§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях
- •§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы.
- •§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы.
- •§7.2. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Аминокислоты, пептиды, белки
- •§ 8.1.Строение и свойства аминокислот.
- •§ 8.2. Пептиды.
- •§ 8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки.
- •§ 8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •§ 8.5. Белки
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •§ 8.6. Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •§ 9.1. Строение и свойства углеводов.
- •§ 9.1. 1. Классификация углеводов.
- •§9.1.2. Изомерия моносахаров.
- •§9.1.3. Химические свойства моносахаридов.
- •§ 9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)
- •§ 9.3. Олиго- и полисахариды.
- •§ 9.3.1. Полисахариды.
- •§ 9.4. Гетерополисахариды
- •§ 9.5. Функции углеводов и их обмен
- •§ 9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов
- •Контрольные вопросы
- •§ 9.7. Лабораторная работа «Свойства простых и сложных углеводов»
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •§ 10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.
- •§ 10.2. Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •§ 10.4. Лабораторная работа. «Гидролиз нуклеиновых кислот»
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды.
- •§ 11.1. Липиды. Строение и классификация липидов
- •§ 11.2. Простые липиды
- •§ 11.2.1. Жиры
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •§ 11.2.2. Воски
- •§ 11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •§11.2.4.Желчные килоты
- •Стероидные гормоны
- •§ 11.3. Сложные липиды
- •§ 11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды»
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •§ 12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •§ 12.2. Поверхностная активность веществ.
- •§ 12.3. Адсорбция.
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§12.4. Лабораторный практикум «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость».
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •§ 13.1. Адсорбция на границе твердое тело — раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •§ 13.1.1. Молекулярная адсорбция.
- •§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов.
- •§13.2. Адгезия и когезия.
- •Задание для самостоятельной подготовки
- •Контрольные вопросы
- •§13.3. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •§ 14.1. Дисперсные системы и их классификация.
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •§ 14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем
- •§ 14.3. Строение мицелл.
- •§ 14.4. Слюна как дисперсная система.
- •§ 14.5. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
Министерство здравоохранения и социального развития РФ
Волгоградский Государственный Медицинский Университет
Кафедра химии
Методическое пособие
по общей и биоорганической химии
для студентов
I курса
стоматологического факультета
с разделами по самостоятельной работе студентов.
II часть
Волгоград, 2011
Программа и методическое пособие по общей и биоорганической химии для студентов I курса стоматологического факультета соответствуют типовой программе, рассмотрены на учебно-методической комиссии фармацевтического факультета и рекомендованы к изданию УМК университета.
Протокол № 2 от 18 ноября 2008 г.
На заседании Проблемной учебно-методической комиссии по химическим дисциплинам, которое состоялось 27-29 октября 2004, данное методическое пособие рекомендовано в качестве учебно-методической литературы для использования в медицинских и фармацевтических вузах России.
Утверждено 29 ноября 2004
Составители: доктор химических наук, профессор А.К. Брель
кандидат с.-х. наук, ст. преподаватель В.А. Елфимова
Волгоградский Государственный Медицинский Университет
Кафедра химии
400066, Волгоград, пл. Павших Борцов, 1
Тел. 38-53-50
Данное руководство к лабораторным работам по общей и биоорганической химии состоит из нескольких частей, связанных с изучением основных разделов общей, биоорганической, физической и коллоидной химии. Каждая глава содержит вопросы к занятию, теоретический материал и задачи для самостоятельного решения, задания по лабораторному практикуму студентов.
|
СОДЕРЖАНИЕ
|
Стр. |
|
ПРАВИЛА ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ……………………………………………………………………………. |
7 |
|
ГЛАВА1. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. |
10 |
|
§1.1. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова…………………….. |
10 |
|
§1.2. Основы строения и реакционной способности органических соединений ……... |
11 |
|
§1.2.1. Общая характеристика органических соединений………………………….. |
11 |
|
§1.2.2. Классификация органических соединений………………………………….. |
11 |
|
§1.2.3. Номенклатура органических соединений по системе IUPAC……………… |
14 |
|
§1.2.3.1. Заместительная номенклатура………………………………………….. |
17 |
|
§1.2.3.2. Радикально-функциональная номенклатура…………………………… |
19 |
|
§1.3. Пространственная структура биоорганических молекул и виды изомерии…….. |
19 |
|
ГЛАВА 2.ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ. КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ……………………….. |
22 |
|
§2.1. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия………. |
22 |
|
§2.2. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты……... |
27 |
|
§2.3. Системы с замкнутой цепью сопряжения………………………………………….. |
30 |
|
§2.4. Гетероциклические ароматические соединения (Самостоятельная работа)……... |
31 |
|
§2.5. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований. Определение понятий «кислота» и «основание»………………………………… |
32 |
|
§2.5.1. Кислоты и основания Бренстеда……………………………………………… |
32 |
|
§2.5.2. Льюисовская кислотность и основность органических соединений……… |
35 |
|
§2.5.3. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип ЖМКО)……. |
35 |
|
ГЛАВА 3. МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. |
37 |
|
§3.1. Классификация органических реакции и их компонентов………………………... |
37 |
|
§3.2. Основные типы органических реакций…………………………………………….. |
40 |
|
§3.3. Механизмы реакций в органической химии……………………………………….. |
43 |
|
§3.3.1. Реакции радикального замещения – (SR).(Самостоятельная работа)………… |
43 |
|
§3.3.2. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода (SN)…………………………………………………………………………………………… |
43 |
|
§3.3.3. Реакция элиминирования……………………………………………………… |
45 |
|
§3.3.4. Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения…. |
46 |
|
§3.3.5. Реакция нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-элиминирования………… |
51 |
|
ГЛАВА 4. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ). |
54 |
|
§4.1. Общая характеристика реакционной способности………………………………... |
54 |
|
§4.2. Химические свойства альдегидов и кетонов……………………………………….. |
57 |
|
§4.3. Альдегиды и их производные (Самостоятенльная работа)……………………….. |
63 |
|
§4.4. Лабораторный практикум «Альдегиды и кетоны»………………………………… |
65 |
|
ГЛАВА 5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. |
67 |
|
§5.1. Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот….. |
67 |
|
§5.2. Химические свойства предельных кислот и их производных…………………….. |
68 |
|
§5.3. Кислотно-основные свойства……………………………………………………….. |
70 |
|
§5.4. Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты………………………………… |
72 |
|
§5.5. Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращения………. |
75 |
|
§5.6. Отдельные представители амидов кислот (Самостоятельная работа )…………… |
79 |
|
§5.7. Дикарбоновые кислоты……………………………………………………………… |
80 |
|
§5.8. Ненасыщенные карбоновые кислоты (Самостоятельная работа) ……………… |
82 |
|
§5.9. Лабораторный практикум «Карбоновые кислоты» ……………………………….. |
84 |
|
ГЛАВА 6. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ |
87 |
|
§ 6.1. Классификация поли- и гетерофункциональных соединений………… |
87 |
|
§ 6.2. Общая характеристика реакционной способности……………………………………. |
89 |
|
§ 6.3. Аминоспирты…………………………………………………………………………... |
91 |
|
§ 6.4. Гидроксикарбоновые кислоты ………………………………………………………… |
92 |
|
§ 6.5. Оксокарбоновые кислоты……………………………………………………………… |
100 |
|
§ 6.6. Фенолокислоты и их производные. (Самостоятельная работа )……………………… |
104 |
|
§ 6.7. Лабораторный практикум «Гетерофункциональные соединения»………………….. |
107 |
|
ГЛАВА 7. БИОЛОГИЧЕСКИ-АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ |
108 |
|
§ 7.1. Понятие о гетероциклических соединениях……………………….………………….. |
108 |
|
§ 7.1.1. Пятичленные гетероциклы. Пиррол. Имидазол. Пиразол…..................... |
109 |
|
§ 7.1.2. Шестичленные гетероциклы. Пиридин, пиримидин и их производные…………. |
113 |
|
§ 7.1.3. Бициклические гетероциклы. Пурин и его производные…………. |
119 |
|
§ 7.2. Лабораторный практикум «Гетероциклические соединения»…………………… |
122 |
|
ГЛАВА 8. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ |
124 |
|
§8.1. Строение и свойства аминокислот………………………………………… |
124 |
|
§8.2. Пептиды………………………………. |
129 |
|
§8.3. Качественные реакции на аминокислоты и белки |
134 |
|
§8.4. Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот (Самостоятельная работа )……………………………………………………………….…………. |
136 |
|
§8.5. Белки…………………………………………………………………………………….. |
138 |
|
§8.6. Лабораторный практикум………………………………………………………………. |
144 |
|
ГЛАВА 9. УГЛЕВОДЫ . СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ. |
147 |
|
§9.1. Строение и свойства углеводов………………………………………………………… |
147 |
|
§9.1.1. Классификация углеводов………………………. |
147 |
|
§9.1.2. Изомерия моносахаров………….. |
149 |
|
§9.2. Производные моносахаридов (дезоксисахара и аминосахара)……………………….. |
155 |
|
§9.3. Олиго- и полисахариды…………………………….. |
155 |
|
§9.3.1. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара ………… |
155 |
|
§9.3.2. Полисахариды и их биороль…………………………………… |
157 |
|
§9.4. Гетерополисахариды…………………………………………………………………… |
158 |
|
§9.5. Функции углеводов и их обмен………………………………………………………… |
159 |
|
§9.6. Роль углеводов в развитии кариеса зубов (Самостоятельная работа)………………... |
160 |
|
§9.7. Лабораторный практикум «Свойства простых и сложных углеводов»………………. |
162 |
|
ГЛАВА 10. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ СТРУКТУРА И СВОЙСТВА |
163 |
|
§10.1. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды…… |
163 |
|
§10.2. Нуклеотидный состав и структура ДНК и РНК……………………………………… |
168 |
|
§10.3. Биологические функции нуклеиновых кислот (Самостоятельная работа )………… |
173 |
|
§10.4. Лабораторный практикум «Гидролиз нуклеиновых кислот» |
176 |
|
ГЛАВА 11. ОМЫЛЯЕМЫЕ И НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ, СТЕРОИДЫ И СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ |
178 |
|
§11.1. Липиды. Строение и классификация липидов……………………………………….. |
178 |
|
§11.2. Простые липиды…… |
179 |
|
§11.2.1. Жиры……………………………………………………………………………. |
179 |
|
§11.2.2. Воски……………………………………………………………………………. |
183 |
|
§11.2.3. Стериды. Стероиды и стероидные гормоны…………………………………... |
185 |
|
§11.2.4. Желчные кислоты…………………………………………... |
186 |
|
§11.3. Сложные липиды………………………………………………………………………. |
187 |
|
§11.4. Лабораторный практикум «Омыляемые и неомыляемые липиды. Терпеноиды и стероиды» |
189 |
|
ГЛАВА 12. АДСОРБЦИЯ НА ПОДВИЖНОЙ ГРАНИЦЕ РАЗДЕЛА ФАЗ |
193 |
|
§12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение |
193 |
|
§12.2. Поверхностная активность веществ………………. |
195 |
|
§12.3. Адсорбция………………………………………….. |
197 |
|
§12.4. Лабораторный практикум. «Адсорбция поверхностно-активного вещества на границе раздела жидкость-воздух или жидкость-жидкость»……………….. |
199 |
|
ГЛАВА 13. АДСОРБЦИЯ НА НЕПОДВИЖНОЙ ГРАНИЦЕ РАЗДЕЛА ФАЗ. ИЗОТЕРМА АДСОРБЦИИ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ НА УГЛЕ |
202 |
|
§13.1. Адсорбция на границе твердое тело – раствор. Влияние различных факторов на величину адсорбции……………………………………………………… |
202 |
|
§13.1.1. Молекулярная адсорбция…………………………………………………… |
203 |
|
§13.1.2. Адсорбция сильных электролитов……………… |
204 |
|
§13.2. Адгезия и когезия…(Самостоятельная работа студендов)…………………………... |
205 |
|
§13.3. Лабораторный практикум «Изучение адсорбции уксусной кислоты на угле» |
208 |
|
ГЛАВА 14. ФИЗИКОХИМИЯ ДИСПЕРСНЫХ СИСТЕМ. УСТОЙЧИВОСТЬ КОЛЛОИДНО-ДИСПЕРСНЫХ СИСТЕМ |
209 |
|
§14.1. Дисперсные системы и их классификация |
209 |
|
§14.2. Получение и устойчивость дисперсных систем |
214 |
|
§14.3. Строение мицелл…….. |
215 |
|
§14.4. Слюна как дисперсная система…(Самостоятельная работа студентов )…………..... |
216 |
|
§14.5. Лабораторный практикум «Определение порогов коагуляции» |
218 |
|
ГЛАВА 15. ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ БИОПОЛИМЕРОВ И ИХ РАСТВОРОВ |
219 |
|
§15.1. Общие свойства биополимеров. |
219 |
|
§15.2. Свойства растворов ВМС |
224 |
|
§15.3. Вязкость растворов ВМС. Уравнение Штаудингера. |
227 |
|
§15.4. Полиамфолиты, изоэлектрическая точка полиамфолитов и методы ее измерения |
229 |
|
§15.5. Колигативные свойства растворов ВМС. Уравнение Галлера. |
230 |
|
§15.6. Нарушение устойчивости растворов ВМС |
233 |
|
§15.7. Свойства студней |
234 |
|
ПРИЛОЖЕНИЕ. Итоговое занятие 1. Контрольные вопросы |
236 |
|
Итоговое занятие 2. Контрольные вопросы |
237 |
|
Итоговое занятие 3. Контрольные вопросы |
238 |
|
Список использованной литературы. |
239 |