ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ РФ

ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

«УТВЕРЖДАЮ»

Декан ХФ, доцент

________________ Ю. Г. Слижов

«___»____________200__ г.

ТЕХНИКА ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебное пособие

для студентов 3 курса специальностей «Химия» и «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов» Химического факультета

Составители:

Куряева Т. Т.

Хасанов В. В.

Дычко К. А.

Томск 2006

ОДОБРЕНО кафедрой органической химии

Зав. кафедрой, профессор Г. Л. Рыжова

РАССМОТРЕНО И УТВЕРЖДЕНО методической комиссией химического факультета

Председатель комиссии

доцент Т. С. Минакова

Учебное пособие предназначено для студентов, проходящих обучение по курсу «Органическая химия».

Пособие содержит описание основных лабораторных приемов, используемых в органическом синтезе, описание процедур очистки синтезируемых соединений и контроля чистоты получаемых препаратов. Достаточно подробно приведены сведения о лабораторной посуде и приборах, используемых в процессе органического синтеза, включая нагревательные приборы и вакуумную технику.

Пособие рассчитано на студентов 3 курса Химического факультета ТГУ, обучающихся по специальностям «Химия» и «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов», а также может быть полезно преподавателям, осуществляющим обучение и лабораторный практикум по органической химии.

Оглавление

Введение . . . . . 4

1. Лабораторные приборы и посуда . . -

2. Выполнение основных операций в лаборатории 12

2.1. Мытье, чистка и сушка стеклянных приборов -

2.2. Нагревание . . . . 13

2.3. Охлаждение. . . . . 15

2.4. Фильтрование . . . .

2.5. Сушка твердых веществ . . . 17

2.6. Сушка жидкостей и растворов . . 19

2.7. Лиофильная сушка . . . 20

3. Очистка органических соединений . . 21

3.1. Кристаллизация . . . . -

3.2. Экстракция . . . . 25

3.3. Экстракция из твердых веществ . . 27

3.4. Перегонка . . . . 28

3.5. Перегонка с водяным паром . . 32

3.6. Перегонка под уменьшенным давлением . 34

3.7. Дробная перегонка . . . 38

3.8. Возгонка . . . . . 40

4. Определение физических констант веществ . 41

4.1. Определение температуры плавления . -

4.2. Определение температуры кипения . 44

4.3. Хроматография тонкослойная . -

5. Оформление отчета о лабораторной работе . 47

6. Техника безопасности . . . 51

7. Список литературы . . . 57

Введение

При выполнении лабораторных работ по курсу органической химии студент должен научиться осуществлять синтезы, выделять из реакционной массы синтезированные вещества, очищать и идентифицировать их, правильно вести лабораторный журнал.

Пособие содержит описание химической лабораторной посуды, применяемой в органическом синтезе, методы очистки органических веществ и их идентификации. В общих чертах изложены принципы использования метода ТСХ. В пособии приводятся рекомендации по соблюдению правил безопасности, к которым студент должен обращаться постоянно в процессе выполнения работ.

Лабораторный практикум в органической химии

1. Лабораторные приборы и посуда

В химических лабораториях чаще всего используется стеклянная посуда. Стекло обладает многими преимуществами по сравнению с другими материалами. Она устойчива к воздействию большинства химических реактивов, легко моется, прозрачна. Стеклянной посудой нельзя пользоваться при работе с фторидом водорода и расплавленной щелочью, в ней нельзя нагревать концентрированные растворы щелочей.

Рис. 1. Стаканы с носиком низкие (а) и высокие (б).

Стаканы. Стаканы применяются в качестве вспомогательных сосудов при работе с растворами. Стаканы могут служить в качестве сосудов для проведения реакций проходящих при температуре, не превышающей 100 ^оС, когда не нужно изолировать процесс от доступа воздуха и влаги. Применяют два типа стаканов: низкие («а») и высокие («б») (рис. 1).

Колбы.

Рис. 2. Колбы

Плоскодонные колбы (рис.2, «а», «б», «в») с широкими и узкими горлышками служат в качестве сосудов для приготовления и хранения растворов.

Их не следует применять для операций, проводимых при высоких температурах. Для работы при повышенной температуре применяются круглодонные колбы, изготовленные из специальных сортов стекла (рис 2, «г», «д», «е», «ж»). Круглодонные колбы, снабженные насадками для перегонки, дефлегматорами и ректификационными колонками, применяют для перегонки. Круглодонные колбы с длинным горлом (рис. 2 «д») применяют для перегонки с водяным паром. Конические колбы (Эрленмейера) (рис. 2 «в»), обеспечивающие благодаря своей форме малую поверхность испарения, употребляют, прежде всего, для кристаллизации. Их используют также в качестве вспомогательных сосудов, они бывают с узким и широким горлом.

Специальные круглодонные колбы имеют припаянные к горлу отводы (рис. 3 «а»). Более сложные операции, в которых наряду с нагреванием необходимо равномерно перемешивать реакционную смесь или постепенно вводить в реакцию компоненты, добавляя жидкость по каплям и т.д., выполняют в двух- или трехгорлых колбах различного вида (рис. 2 «е», «ж»). При отсутствии таких колб применяют круглодонные колбы со специальными стеклянными насадками - форштоссами (рис. 2 «з»).

Рис. 3. Специальные колбы и пробирки

На рис. 3 «б», «г» изображены перегонные колбы, они снабжены отводными трубками. Низкокипящие вещества перегоняют в колбе с высоко припаянной трубкой, а высококипящие - в колбе с низко припаянной трубкой. Для перегонки легко затвердевающих веществ, применяют колбы с саблевидным отростком (рис. 3 «г»).

Рис. 4. Колбы Кляйзена (а, б, в) и Фаворского (г).

Для перегонки в вакууме используют колбы Кляйзена (рис. 4 «а», «б», «в») и Фаворского (рис. 4 «г»). Колбы для отсасывания (колбы Бунзена) служат для фильтрования под вакуумом (рис. 3 «в»), это толстостенные колбы с отростком для присоединения вакуумного шланга. Для отсасывания малых количеств растворов применяют специальные пробирки (рис. 3 «д»).

Холодильники (рис.5). Стеклянные лабораторные холодильники предназначаются для конденсации и охлаждения газов и паров. При перегонке высококипящих жидкостей (выше 160 ^оС) применяют воздушные холодильники (рис. 5 «д»), это достаточно длинные трубки из тонкостенного стекла. Для перегонки низкокипящих жидкостей применяют нисходящие водяные холодильники с прямой трубкой (холодильники Либиха) (рис. 5 «б», «г»), в которых охлаждающая вода из водопроводного крана поступает через нижний отвод холодильной рубашки и выходит через верхний отвод. Охлаждающим средством для веществ с температурой кипения до 120 ^оС служит проточная вода, а от 120 до 160 ^оС непроточная вода.

Рис. 5. Холодильники.

Необходимо при этом следить, чтобы рубашка была во время работы заполнена водой, и ток воды не прерывался. При выборе холодильника следует учитывать, что чем ниже температура кипения перегоняемой жидкости, тем длиннее должен быть холодильник. Холодильник Либиха имеет малую охлаждающую поверхность и ламинарное течение паров, поэтому в качестве обратного холодильника он малоприменим. При нагревании летучих жидкостей применяют обратные холодильники различных типов (рис. 5 «а», «в»). Шариковые холодильники с наружным охлаждением с 4, 5, 6 и 8 шарами используют в качестве обратных холодильников при нагревании и кипячении жидкостей. Благодаря большой поверхности охлаждения за счет сферических выпуклостей на внутренней трубке они значительно короче прямых холодильников, при равной эффективности.

Для соединения холодильника с приемником используют аллонжи (рис. 6), которые могут применяться как для обычной перегонки (рис. 6 «а»), так и для перегонки под вакуумом (рис. 6 «б») или для присоединения поглотителя влаги (хлоркальциевой трубки 6 «в»), если контакт перегоняемого соединения с влагой из воздуха нежелателен.

Рис. 6. Аллонжи (а, б) и хлоркальциевая трубка (в).

Хлоркальциевые трубки. Их применяют для предохранения содержимого прибора от доступа влаги или отдельных газов из газового потока при помощи селективных твердых поглотителей.

Твердый поглотитель вносят в хлоркальциевую трубку (рис. 6 «в») в виде зерен, в местах выхода и входа помещают небольшой тампон ваты. Хлоркальциевые трубки присоединяют к реакционному сосуду при помощи резиновой трубки или шлифа. Хлоркальциевой трубкой может быть оснащен обратный холодильник (сверху) или аллонж, присоединенный к нисходящему холодильнику.

Капельные и делительные воронки.

Рис. 7. Капельные и делительные воронки.	Рис. 8. Воронки обычные (а,б) и с пористой пластинкой (в).

Для доливания жидкости в реакционную смесь служат капельные воронки, они могут быть цилиндрической или грушевидной формы, обычно небольшого размера с длинной трубкой (рис. 7 «б», «в», «г»). Воронки такой же формы, но с более короткой трубкой и изготовленные из толстого стекла, применяют для разделения несмешивающихся жидкостей и для экстракции. Делительные воронки могут быть самого различного размера.

Воронки. Обычные стеклянные воронки с длинной или короткой трубкой (рис.8 «а») находят применение для переливания жидкостей и фильтрования при обычном давлении. Для фильтрования под уменьшенным давлением применяют сетчатые стеклянные или фарфоровые воронки Бюхнера (рис. 8 «б»). Для фильтрования малых количеств веществ используют обычные воронки со стеклянным вкладышем ("гвоздик"). Удобны в обращении цилиндрические стеклянные воронки Шотта с впаянными пористыми пластинками из стекла различной пористости (рис. 8 «в»).

Мерная лабораторная посуда.

Для измерения объема жидкости применяют мерные сосуды с метками, указывающими их вместимость. К мерной посуде относятся бюретки (рис. 9 «а»), мерные колбы (9 «в»), пипетки, измерительные цилиндры, мензурки (9 «б») и градуированные пробирки. В лабораториях органической химии наиболее часто применяются пипетки, мерные цилиндры, мензурки, градуированные мерные пробирки.

Приборы на шлифах. Отдельные части приборов могут быть соединены при помощи стеклянных шлифов (рис. 10).

Шлифы бывают плоскими (10 «а»), коническими, состоящими из внутреннего (10 «в») и внешнего кернов (10 «г»), а также сферическими (10 «д»). Соединение на шлифах осуществляется при помощи внутренних и внешних кернов. Шлифы различных размеров могут быть соединены при помощи переходных муфт (10 «е»).

Рис. 10. Лабораторные шлифы

Применение стандартных шлифов позволяет за короткое время собирать довольно сложные приборы.

Пробки корковые и резиновые. Для соединения частей стеклянных приборов и плотного закупоривания сосудов применяют корковые и резиновые пробки. Корковые пробки слишком пористы и поэтому не обеспечивают герметичность, также они чувствительны к действию химических веществ. Обычно корковые пробки не удается хорошо отмыть из-за их пористости, поэтому по мере возможности всегда следует употреблять новые пробки или работать с одними и теми же веществами. Резиновые пробки и шланги обеспечивают герметичность, хорошо моются, но неустойчивы к химическим реагентам, набухают от органических растворителей. Отверстия в пробках просверливают при помощи специальных металлических сверл. Выбранное сверло должно быть немного меньше диаметра выбранного отверстия. Перед сверлением резиновой пробки сверло следует смочить глицерином. Надевать и снимать пробки следует очень осторожно.

Лабораторные установки с помощью лапок и зажимов монтируют на штативах, а также на стационарных или передвижных стендах. Для того чтобы лапки и зажимы могли прочно опираться на муфты, муфты нужно закреплять открытой частью вверх. Следует следить, чтобы на лапках и зажимах были прокладки.

Выбор той или иной конструкции прибора зависит от условий проведения реакции.

Рис. 11. Приборы для проведения реакций в лаборатории

На рис. 11 изображены наиболее часто употребляемые приборы для проведения реакций в лаборатории органической химии. Прибор, изображенный на рис. 11 «а», может быть использован для проведения реакции в кипящем растворителе с температурой кипения ниже 120–130 ^оС при условии, что исходные компоненты и продукты реакции находятся в растворе. Если в прибор не должен попадать воздух, холодильник снабжается хлоркальциевой трубкой. Если температура кипения растворителя выше 130 ºС, вместо водяного холодильника можно использовать воздушный.

Опасно перегревать жидкость, перегретая жидкость бурно вскипает, происходят толчки, в результате которых может быть выбита пробка с холодильником или может произойти выброс жидкости из колбы через холодильник.

Следует помнить, что кипятить горючие жидкости в открытом сосуде без обратного холодильника категорически запрещается.

Чтобы обеспечить равномерное кипение и предотвратить возможность перегрева жидкости, перед началом нагревания в колбу с жидкостью вносят так называемые "кипелки". В качестве "кипелок" используют кусочки пористых материалов: кирпича, пористой глиняной посуды, пемзы. Применяют также длинные и короткие стеклянные капилляры. Нужно твердо помнить, что "кипелки" вносятся только в холодную жидкость, так как, попав в жидкость, нагретую до температуры кипения, они вызывают бурное кипение, которое может привести к выбросу жидкости из колбы.

Фарфоровая лабораторная посуда. Основное преимущество фарфора по сравнению со стеклом - термостойкость и механическая прочность. Твердый фарфор, покрытый глазурью, можно нагревать до 1300 ^оС. Тонкостенная фарфоровая посуда выдерживает резкие перепады температур и поэтому может быть использована для прокаливания веществ на газовой горелке. Однако изделия из фарфора следует разогревать постепенно, повышая температуру не резко. Ассортимент фарфоровой посуды, применяемый в лабораториях не многочислен. Наиболее часто применяют в лабораториях фарфоровые стаканы различной емкости, выпарительные чашки, ступки и фарфоровые тигли.