1. Классификация терпеноидов

Классификация терпеноидов основана на количестве изо-С₅–остатков в молекуле, за единицу терпена принят фрагмент из двух изопреновых звеньев, так как до недавнего времени найденные в природе терпены имели минимальный углеводородный состав C_10. И только недавно во многих растениях были найдены изопрен и его производные в очень малых концентрациях. [5]

Тип	Эмпирическая формула	Строение	Название	Распространение в природе
Гемитерпены	С5Н8		Изопрен	Изовалериановая, ангеликовая кислоты
Монотерпены	С10Н16		Гераниол	Ментол, камфора,эфирное масло герани
Сесквитерпены	С15Н24		Фарнезол	Терпеновые спирты, альдегиды, кетоны
Дитерпены	С20Н32		Геранил-гераниол	Эфирное масло шалфея витамин А, смоляные кислоты
Тритерпены	С30Н48		Сквален	Стерины, сапонины, ретинол
Тетратерпеноиды	С40Н64		Фитоин	Каратиноиды, ксантофиллы
Политерпеноиды	(С5Н8)n		Каучук	Гуттаперча

По функциональным группам все терпеноиды делятся на:

1. Спирты;

2. Альдегиды;

3. Кетоны

2. Физические свойства

Терпеноиды имеют разное агрегатное состояние. Большинство терпеноидов являются жидкостями, но много среди них и кристаллических веществ, находящихся в эфирном масле в растворенном состоянии (например, ментол, камфорва, некоторые азулены). Имеют различную растворимость в воде, обычно хорошо растворимы в органических растворителях, в том числе в спиртах. Монотерпеноиды хорошо перегоняются с водой и водяным паром, сескви- и дитерпеноиды несколько труднее, три-, тетра-, политерпеноиды не перегоняются. Оптически активные вещества, существует в виде двух оптически активных форм (+) и (-). В отличие от эфирных масел, моно- ди-, тритерпеноиды не имеют запаха.

Терпеноиды широко распространены в природе, входят в состав многих эфирных масел. Особенно много в масле камфорного.

3. Химические свойства

Терпеноиды весьма реакционноспособны: легко окисляются на воздухе, особенно на свету, часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соединения; при нагревании изомеризуются (прежде всего при взаимодействии с кислыми агентами); диспропорционируют в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидратируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, органические кислоты и т. д. При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500 °С) кольца терпенов раскрываются, причем из бициклических терпенов можно получить моноциклические и даже алифатические (например, камфеновые перегруппировки). При нагревании до 700 °С и выше все терпны разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматические углеводороды и др.).

Так как все терпеноиды по функциональным признакам делят на спирты, альдегиды, кетоны, следовательно, по этим группам могут проходить характерные им реакции.

По гидроксильной группе возможны реакции с активными металлами, с галогенводородами, межмолекулярная дегидратация (образование простых эфиров), внутримолекулярная дегидратация (образование алкенов), этерификация, окисление до альдегидов и кетонов и карбоновых кислот.

По карбонильной группе могут протекать реакции присоединения водорода, синильной кислоты, спиртов (образование полуацеталей и ацеталей), гидросульфитов, реактива Гриньяра, воды, реакция «серебряного зеркала», поликонденсация.

Кроме реакций по функциональным группам, у каждой группы терпеноидов есть химические реакции, характерные именно для них.

Рассмотрим каждый класс терпенов поотдельности.