Министерство образования и науки Украины

Харьковский национальный педагогический университет имени

Г.С. Сковороды

Факультет естественных наук

Кафедра химии

1. Курсовая работа

По химии

на тему: Терпены: строение, свойства, применение

Студента 4 курса 41 группы

Направления подготовки 6.040102«Биология»

6.040101 «Химия»

Специальности «Биология/Химия»

Сапарова Тоймурата

Руководитель: преп. Макеев С.Ю.

Национальная шкала______________

Колличество баллов: ___ Оценка: ECTS___

Члени комиссии _______ ________________________

(подпись) (фамилия и инициалы)

_______ ________________________

(подпись) (фамилия и инициалы)

_______ ________________________

(подпись) (фамилия и инициалы)

г. Харьков — 2014г.

Содержание

Введение…………………………………………………………………………...3

1. Классификация терпеноидов………………………………………………….5

2. Физические свойства…………………………………………………………..6

3. Химические свойства………………………………………………………….6

3.1 Гемитерпены…………………………………………………………………..7

3.2 Монотерпены………………………………………………………………….8

3.2.1 Ациклические монотерпены……………………………………………….8

3.2.2 Моноциклические монотерпены………………………………………….10

3.2.3 Бициклические монотерпены……………………………………………..13

3.3 Сесквитерпены………………………………………………………………17

3.3.1 Ациклические сесквитерпены…………………………………………….18

3.3.2 Циклические сесквитерпены………………………………………………19

3.3.2.1 Моноциклические сесквитерпены………………………………………19

3.3.2.2 Бициклические сесквитерпены………………………………………….20

3.3.2.3 Трициклические сесквитерпены………………………………………...23

3.4 Дитерпены……………………………………………………………………24

3.5 Тритерпены…………………………………………………………………..27

3.6 Тетратерпены………………………………………………………………...29

3.7 Политерпены…………………………………………………………………32

4. Выделение терпенов и терпеноидов…………………………………………33

5. Применение терпенов и терпеноидов………………………………………..34

Выводы…………………………………………………………………………...36

Список литературы………………………………………………………………37

Введение

Обычно термин терпены применяется для обозначения соединений, содержащих целое число изо-С₅–фрагментов независимо от того, содержаться ли в их молекулах другие элементы. Терпеноиды – это кислородзамещенные производные терпенов. Иногда терпенами называют только углеводороды соответствующего состава и структуры, а терпеноидами – любые их производные и метаболиты. Но эти два понятия, как и сами классы соединений, так тесно связаны между собой, что принципиального различия в терминологии можно не делать. [5]

Таким образом, терпеноиды – это химические соединения, которые содержат помимо углерода и водорода еще и кислород, они построены из изопреновых фрагментов, связанных между собой по типу присоединения «голова к хвосту». Это исключительно многочисленный (более 10 000 представителей) и разнообразный по химическому строению класс природных соединений. К таким соединениям относятся: спирты (алкоголи), альдегиды, эфиры (простые и сложные), кетоны, окислы, хиноны, лактоны. [1]

Особенности строения молекул терпеноидов приводит к заметному их отличию от других органических соединений повышенной активностью, лабильностью, склонностью к изомеризации, циклизации и полимеризации. Изомеризация и трансформация нередко проходит в мягких условиях, под действием света, кислорода воздуха, паров воды и т.п. Из-за легкой перегруппировки углеродного скелета терпеноидов русский ученый С. Вагнер назвал их «химическими хамелеонами». Большинство терпенов существуют в виде гликозидированных форм – от 1 до 8 углеводных фрагментов с типом связи С-О-С.

Терпены и терпеноиды широко распространены в растительном мире: это эфирные масла практически всех пахнущих растений, смолообразование и смоловыделение хвойных растений под общим названием «живица». Живицы хвойных являются наиболее богатыми источниками самых различных терпенов. В животных организмах терпены встречаются нечасто.

Терпеноиды входят в состав многих растений, в основном – как компоненты эфирных масел. Так, оцимен содержится в листьях базилика, фенхон - в фенхеле и туе, ментол является главной составной частью мятного масла, камфен выделен из масла пихты сибирской, борнеол содержится во многих эфирных маслах

Сесквитерпены представлены кадиненом - из масла перца, азуленом - из ромашки, гермакранолидами - из семейства сельдерейных.

Эфирные масла обнаружены более чем в 2500 видах растений различных семейств, наиболее богаты ими представители сложноцветных, яснотковых, зонтичных, розоцветных, миртовых, лавровых, рутовых. Они накапливаются в различных органах растений: в цветках (ромашка, тысячелистник), траве (полынь, тысячелистник, тимьян, душица), плодах (анис, фенхель, тмин, ажгон), листьях (мята, шалфей), коре (коричное дерево), подземных органах (валериана, аир, девясил), почках (береза, сосна) - чаще в свободном состоянии или в виде гликозидов (семена горчицы). Количественное содержание их в различных растениях разное - от тысячных долей до 2 - 5%.