Ароматичні вуглеводні ( арени )

Ароматичні вуглеводні належать до карбоциклічних спо­лук, в молекулах яких міститься особлива циклічна група із шести атомів карбону, що називається бензеновим ядром (кільцем). Першим представником з ароматичних спо­лук є бензен C₆H₆. За складом його відносять до ненасичених спо­лук, але за хімічною здатністю його можна віднести до насиче­них вуглеводнів. Так, він не знебарвлює бромну воду й розчин калій перманганату, але вступає в реакцію електрофільного замі­щення: нітрування, сульфування, галогенування, тощо.

Особливі властивості ароматичних сполук зумовлені наяв­ністю в них бензенового ядра. Сучасні дослідження вказують на рівноцінність всіх зв'язків між атомами Карбону бензенового кіль­ця. Саме це визначає ароматичний характер бензенового ядра.

Під час вивчення реакції електрофільного заміщення тре­ба враховувати правила заміщення в бензеновому ядрі. Кожний замісник у бензеновому кільці має певну орієнтуючу дію. Замісники першого ряду (–N(CH₃)₂, –NHCH₃, –NH₂, –OH, СH₃, –C_nH_2n+1, –Hal) спрямовують електрофільний замісник переваж­но в орто- і пара-положення. Замісники другого ряду (–NO₂, –CN, –SO₃H, –CHO, –COOH та ін.) спрямовують електрофільний заміс­ник у мета-положення.

Лабораторна робота № 3 добування й властивості ароматичних вуглеводнів

Реактиви й матеріали: бензен; толуен; ксилен; бензоат натрію; розчин брому в тетрахлорметані; концентровані нітрат­на й сульфатна кислоти; розчин калій перманганату.

Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію

У фарфоровій ступці ретельно розтирають 2–3 г бензоат натрію з 4–6 г попередньо прожареного натронного вапна. При­готовлену суміш вносять у пробірку. Останню закривають проб­кою з газовідвідною трубкою, закріплюють на штативі з неве­ликим нахилом у бік пробки і обережно нагрівають. Кінець трубки вставляють у пробірку-приймач, занурену в склянку з холод­ною водою. Бензен збирається в приймачі, і його легко упізнати за характерним запахом: C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.

Якщо добутий продукт вилити у фарфорову чашку і під­палити, то він горить кіптявим полум'ям. За достатньої кіль­кості кисню бензен повністю згоряє з утворенням вуглекислого газу і води: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.

Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом

У пробірці збовтують 2 мл бензену з 1–2 мл бромної води. Забарвлення брому не зникає, оскільки у звичайних умовах бензен не реагує із бромом. Бензен при цьому забарвлюється в жовто-бурий колір завдяки розчиненню брому в ньому. Наявність каталізаторів сприяє реакції заміщення атомів Гідрогену в ядрі бензену.

У пробірку до 1–2 мл бензену добавляють 1–2 мл розчину брому в тетрахлорметані і 0,5 г ошурків як каталізато­ра. Суміш нагрівають на водяній бані й спостерігають за виді­ленням бромоводню, що вказує на проходження реакції бромування бензену. Бромування можна визначити за зміною кольо­ру синього лакмусового папірця, піднесеного до отвору пробір­ки, а також за утворенням туману з парою води і повітря. Бро­мування бензену приводить до утворення бромбензену. У про­цесі подальшого галогенування утворюється суміш, що склада­ється з о-дибромбензену й п-дибромбензену: